5-(氨基甲基)喹啉-8-醇 | 81748-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-(氨基甲基)喹啉-8-醇
• 英文名称: 5-aminomethyl-8-hydroxyquinoline
• 英文别名: 5-(Azaniumylmethyl)quinolin-8-olate
• CAS: 81748-72-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• mdl: MFCD06740638
• 分子量: 174.202
• InChiKey: KMNQWCOAYXOQKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(氨基甲基)喹啉-8-醇 在 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 2-肟氰乙酸乙酯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-((8-hydroxy-7-(pyrrolidin-1-ylmethyl)quinolin-5-yl)methyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚基UC-112类似物作为有效和选择性survivin抑制剂的合成和生物学评估

  摘要：

  抗凋亡蛋白survivin在癌细胞中高度表达，但在完全分化的成年细胞中表达非常低。survivin的过表达与癌细胞对化学疗法和放射疗法的抵抗力，癌细胞转移和患者预后不良呈正相关。因此，选择性靶向survivin代表了抗癌疗法发展的有吸引力的策略。在本文中，我们报道了我们最近发现的选择性生存素抑制剂UC-112的广泛结构修饰以及33种新类似物的合成。结构-活性关系（SAR）研究表明，用吲哚部分取代UC-112中的苄氧基部分优于其他部分。在这些UC-112类似物中，10f，10h，10k，10n表现出最有效的抗增殖活性。有趣的是，与亲代癌细胞系相比，它们对过表达P-糖蛋白的癌细胞系更有效。机理研究证实，新的类似物在IAP家族成员中保持了对survivin的独特选择性。在人类A375黑色素瘤异种移植模型中使用10f进行的体内研究表明，它可以有效抑制黑色素瘤肿瘤的生长，而没有可观察到的急性毒性。总

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.045
• 作为产物：
  描述：

  2-(8-hydroxyquinolin-5-ylmethyl)isoindole-1,3-dione 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以80%的产率得到5-(氨基甲基)喹啉-8-醇
  参考文献：
  名称：

  s-三嗪类三脚架结构及其Salen / Salophen桥联的Fe / Cr（III）封端配合物的合成，表征

  摘要：

  合成了一种新型的席夫碱化合物，并研究了其与Fe（III）和Cr（III）的络合性能。三脚架配体是通过s-三嗪和4-羟基苯甲醛反应合成的。然后通过5-氨基甲基-8-羟基喹啉（QN）与2,4,6-三（对甲酰苯氧基）-1,3,5-三嗪（TRIPOD）的反应合成涉及8-羟基喹啉的席夫碱/ chloroform介质。然后将获得的席夫碱（QN-TRIPOD）与四种三核Fe（III）和Cr（III）络合物反应，包括四齿席夫碱N，N'-双（水杨基）乙二胺（salenH 2）/双（水杨基）-o苯二胺（SalophenH 2）。通过进行1 H NMR的元素分析，FTIR光谱，热分析和磁化率测量来表征合成的配体和配合物。最后，通过原子吸收光谱法确定所制备的配合物的金属比。

  DOI：

  10.1002/jhet.2642

文献信息

• QUINAZOLINE DERIVATIVES AND QUINAZOLINE COMPLEX PROTEIN KINASE INHIBITOR FOR INHIBITING MULTIPLICAITON OF TUMOR CELLS AND PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：Wang Fuyi

  公开号：US20130225811A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  Quinazoline derivatives represented by general formula (1) and quinazoline complexes as protein kinase inhibitors, and their preparation methods are provided. Wherein, in general formula (1), at least one of R and R′ is a group containing an atom capable of coordinating with noble metals, m and n are either the same or different and are integers from 0 to 5. Said quinazoline complex as protein kinase inhibitor is formed by coordination compound containing noble metal and said quinazoline derivative ligand capable of coordinating with noble metal in the coordination compound. Used as tyrosine protein kinase inhibitors, Quinazoline derivatives and quinazoline complexes as protein kinase inhibitors provided by the present invention have exhibited good inhibitory effect on proliferation of various tumor cells including human breast cancer cells line (drug-resistant) MCF-7/A, human breast cancer cell line (sensitive) MCF-7/S, prostate cancer cell PC-3, keratinocytes Colo-16, human non-small cell lung cancer cell line A549, etc.

  通用公式（1）表示的喹唑啉衍生物和作为蛋白激酶抑制剂的喹唑啉配合物，以及它们的制备方法已提供。在通用公式（1）中，R和R′中至少一个是含有能够与贵金属配位的原子的基团，m和n可以相同也可以不同，是从0到5的整数。所述的作为蛋白激酶抑制剂的喹唑啉配合物是由含有贵金属的配合物和所述喹唑啉衍生物配体在配合物中能够与贵金属配位而形成的。作为酪氨酸蛋白激酶抑制剂使用，本发明提供的喹唑啉衍生物和作为蛋白激酶抑制剂的喹唑啉配合物在抑制包括人类乳腺癌细胞系（耐药性）MCF-7/A、人类乳腺癌细胞系（敏感性）MCF-7/S、前列腺癌细胞PC-3、角质细胞Colo-16、人类非小细胞肺癌细胞系A549等各种肿瘤细胞增殖方面表现出良好的抑制作用。
• Theoretical and experimental studies on the fluorescence properties of aluminum(III), cadmium(II), zinc(II), and copper(II) complexes of substituted 8-hydroxyquinoline
  作者：Zhang Yuanyuan、Cheng Hongrui、Sun Qingrong、Chen Hongli、Yang Weiqing、Ma Menglin

  DOI：10.1177/1747519820973601

  日期：2021.5

  Fifty-five 8-hydroxyquinoline (8-HQ) derivatives are synthesized and the corresponding aluminum(III), cadmium(II), copper(II), and zinc(II) metal complexes are prepared and their fluorescent activi...

  合成了55种8-羟基喹啉（8-HQ）衍生物并制备了相应的铝（III）、镉（II）、铜（II）和锌（II）金属配合物及其荧光活性...
• Synthesis and anti-corrosion characteristics of new 8-quinolinol analogs with amide-substituted on C35E steel in acidic medium: Experimental and computational ways
  作者：M. El Faydy、F. Benhiba、Y. Kerroum、A. Guenbour、F. Bentiss、I. Warad、B. Lakhrissi、A. Zarrouk

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.115224

  日期：2021.3

  The inhibition ability of two synthesized 8-quinolinol analogs namely, N-((8-hydroxyquinolin-5-yl)methyl)-4-methoxybenzamide (HMB), N-((8-hydroxyquinolin-5-yl)methyl) propionamide (HPA) toward C35E steel corrosion in 1 M HCl was studied by mass loss, electrochemical measurements, and theoretical calculations. The experimental results indicated that 8-quinolinol analogs extremely enhanced the corrosion

  N-（（（8-hydroxyquinolin-5-yl）methyl）-4-methoxybenzamide（HMB），N-（（（8-hydroxyquinolin-5-yl）methyl）丙酰胺（通过质量损失，电化学测量和理论计算研究了在1 M HCl中C35E钢腐蚀的HPA）。实验结果表明，8-羟基喹啉类似物极其增强C35E钢的耐腐蚀性中的1M HCl，和η最大HMB和HPA的在10达到高达93.5％和89.3％-3 M分别。极化研究表明，具有酰胺取代基的8-喹啉醇类似物可作为混合型缓蚀剂。电化学阻抗谱（EIS）数据证明，随着温度的升高，两种抑制剂均能保持其防腐性能。继续用Langmuir等温线对C35E钢表面上的酰胺取代的8-喹啉醇类似物进行吸附。理论密度泛函理论（DFT）计算和分子动力学（MD）模拟得出的确证结果与实验结果一致。
• In situ synthesis, electrochemical, surface morphological, UV–visible, DFT and Monte Carlo simulations of novel 5-substituted-8-hydroxyquinoline for corrosion protection of carbon steel in a hydrochloric acid solution
  作者：M. El Faydy、B. Lakhrissi、A. Guenbour、S. Kaya、F. Bentiss、I. Warad、A. Zarrouk

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.01.105

  日期：2019.4

  solution using electrochemical techniques, UV − visible and SEM at 298 K. Electrochemical measurements showed that these organic compounds are mixed type inhibitors. The adsorption of both inhibitors on the carbon steel surface followed Langmuir adsorption isotherm. Furthermore, DFT calculations and Monte Carlo simulation were performed to theoretically establish the relationship between molecular structure

  已成功合成了两种基于8-羟基喹啉的新型有机化合物，并通过FT-IR，1H，13和FT-IR对其进行了表征1 H NMR和元素分析。合成的化合物是（（（8-羟基喹啉-5-基）-甲基）-氨基甲酸叔丁酯（BHQC）和3-（（（（8-羟基喹啉-5-基）-甲基）-氨基）-氨基）-3-氧代丙酸乙酯（EHQP）在1 M HCl溶液中使用电化学技术，UV-可见光和298 K的SEM作为碳钢（CS）的缓蚀剂进行了评估。电化学测量表明，这些有机化合物是混合型缓蚀剂。两种抑制剂在碳钢表面的吸附均遵循Langmuir吸附等温线。此外，进行了DFT计算和蒙特卡洛模拟，从理论上建立了分子结构与抑制效率之间的关系。
• 喹啉色胺杂联体及其在制备治疗阿尔茨海默 病的药物中的应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN111689944B

  公开（公告）日：2021-11-16

  本发明属于医药技术领域，特别涉及喹啉色胺杂联体，及其在制备治疗和/或预防阿尔茨海默病的药物中的应用。具体公开了式(I)所示的化合物及其药学上可接受的盐。本发明的喹啉色胺杂联体化合物具有优异的清除氧自由基能力、对过氧化氢诱导的SH‑SY5Y细胞氧化损伤的保护作用、良好的血脑屏障被动透析能力、抑制Aβ自身聚集作用和金属离子螯合能力，为多靶点抗阿尔茨海默病活性分子；有望作为治疗和/或预防阿尔茨海默病的临床药物。