3-fluoroacridin-9(10H)-one | 321-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-fluoroacridin-9(10H)-one
• 英文别名: 3-Fluoro-9(10h)-acridinone；3-fluoro-10H-acridin-9-one
• CAS: 321-53-9
• 化学式: C₁₃H₈FNO
• 分子量: 213.211
• InChiKey: KQZQXDXQBZATTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  372 °C
• 沸点：
  355.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoroacridin-9(10H)-one 在 copper(l) iodide 、 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于吖啶-9(10H)-one受体的有机发光二极管热激活延迟荧光材料

  摘要：

  必须管理热激活延迟荧光 (TADF) 材料的局部激发 ( 3 LE) 和电荷转移三重 ( 3 CT) 和单重 ( 1 CT) 态的排列，以加速反向系统间交叉 (RISC) 过程。通过将吖啶(DMAC)或吩恶嗪(PXZ)供体连接在吖啶-9(10 H )-一(即吖啶酮，AD)受体的3位点，开发了一系列供体-受体(DA)型TADF发射体。无论供体如何，最低的三重激发态（T 1）总是由3 LE A态支配，而3 CT 态有一定的贡献。通过引入甲基（Me）或三氟甲基（CF3）在AD受体的6个位点，1个CT、3个CT和3个LE状态的能级以不同的方式调整。当供体是 DMAC 时，在 AD 环 ( 3-DMAC-6-Me-AD ) 上加入 Me 会破坏发射性能，而 CF 3 ( 3-DMAC-6-CF 3 -AD ) 通过拉下 TADF 强烈刺激 TADF 1 CT 状态水平并将能量分裂 Δ E ST降低到

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110701
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4'-氟二苯甲酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到3-fluoroacridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过碱介导的分子内氧化CH胺化反应实现无过渡金属Me啶酮的合成

  摘要：

  在叔丁醇钾和二甲基亚砜的存在下，实现了2-氨基二苯甲酮的分子内氧化CH氨基化反应。以温和，有效和无过渡金属的方式，以中等至极好的收率制备了一系列功能化的cri啶。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701579

文献信息

• Access to acridones by tandem copper(<scp>i</scp>)-catalyzed electrophilic amination/Ag(<scp>i</scp>)-mediated oxidative annulation of anthranils with arylboronic acids
  作者：Chun-Yong Jiang、Hui Xie、Zhuo-Jun Huang、Jing-Yi Liang、Yan-Xia Huang、Qiu-Ping Liang、Jun-Yi Zeng、Binhua Zhou、Shang-Shi Zhang、Bing Shu

  DOI：10.1039/d1ob01586a

  日期：——

  An efficient and practical approach for the synthesis of medicinally important acridones was developed from anthranils and commercially available arylboronic acids by a tandem copper(I)-catalyzed electrophilic amination/Ag(I)-mediated oxidative annulation strategy. This new and straightforward protocol displayed a broad substrate scope (25 examples) and high functional group tolerance. What's more

  通过串联铜（）催化的亲电胺化/银（）介导的氧化环化策略，从邻氨基苯甲醚和市售芳基硼酸开发了一种有效且实用的合成药用重要吖啶酮的方法。这种新的、简单的方案显示了广泛的底物范围（25 个示例）和高官能团耐受性。此外，还提出了一种可能的机制建议。
• Tricyclic heterocyclic derivatives
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0471516A1

  公开（公告）日：1992-02-19

  The invention relates to tricyclic heterocyclic derivatives, or pharmaceutically-acceptable salts or in vivo hydrolysable esters thereof, which possess anti-cancer activity. The invention also relates to processes for the manufacture of said tricyclic heterocyclic derivatives, to novel pharmaceutical compositions containing them and to the use of said tricyclic heterocyclic derivatives in the manufacture of a medicament for the production of an anti-cancer effect. The invention provides an optionally substituted tricyclic heterocyclic derivative of the formula I wherein A together with the adjacent vinylene group of the 4-oxo-1,4-dihydropyrid-1-yl ring completes a benzene or pyridine ring;    R¹ and R², which may be the same or different, each is (1-4C)alkyl or (1-4C)alkoxy;    and R³ is hydrogen, (1-4C)alkyl or (1-4C)alkoxy;    or a pharmaceutically-acceptable salt or in vivo hydrolysable ester thereof.

  该发明涉及三环杂环衍生物，或其药用盐或体内可水解酯，具有抗癌活性。该发明还涉及制备所述三环杂环衍生物的方法，含有它们的新型药物组合物以及利用所述三环杂环衍生物制造抗癌药物以产生抗癌效果的用途。该发明提供了公式I的可选择取代的三环杂环衍生物，其中A与4-氧代-1,4-二氢吡啶-1-基环的相邻乙烯基团共同形成苯环或吡啶环；R¹和R²，可以相同也可以不同，分别是(1-4C)烷基或(1-4C)烷氧基；R³是氢，(1-4C)烷基或(1-4C)烷氧基；或其药用盐或体内可水解酯。
• Tricyclic heterocyclic derivatives and uses thereof
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LIMITED

  公开号：US11028064B2

  公开（公告）日：2021-06-08

  Disclosed are tricyclic heterocyclic compounds having kinase inhibitory activity, pharmaceutical compositions and kits comprising the compounds, and use of the compounds in the treatment of or in medicaments for the treatment of various diseases and conditions. In particular, disclosed are tricyclic heterocyclic compounds of the formula (I) having CSF-1R (c-FMS kinase) inhibitory activity and their use in the treatment of various diseases and conditions, such as those mediated by CSF-1R, including proliferative or neoplastic diseases and conditions, including cancers, and bone, inflammatory, and autoimmune diseases and conditions.

  本发明公开了具有激酶抑制活性的三环杂环化合物、包含这些化合物的药物组合物和试剂盒，以及这些化合物在治疗各种疾病和病症中的用途或在治疗各种疾病和病症的药物中的用途。特别是，公开了具有CSF-1R（c-FMS激酶）抑制活性的式(I)三环杂环化合物及其在治疗各种疾病和病症中的用途，例如由CSF-1R介导的疾病和病症，包括增殖性或肿瘤性疾病和病症，包括癌症，以及骨、炎症和自身免疫性疾病和病症。
• Exploring tricycle acridines as prospective urease inhibitors: synthesis via microwave assistance, in vitro evaluation, kinetic profiling, and molecular docking investigations
  作者：Mehwish Manzoor、Mehwish Solangi、Shahnaz Perveen、Uzma Salar、Fouzia Naz、Jamshed Iqbal、Zahid Hussain、Aqeel Imran、Muhammad Taha、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1007/s13738-024-02990-3

  日期：2024.4

  deals with the microwave-assisted green synthesis of two acridine-based libraries and in vitro urease inhibitory activities. The first library is based on 9-phenyl acridine 1–13 derivatives, while the second is based on 10H-acridin-9-one 14–33 derivatives. All compounds were characterized using FTIR, EI-MS, 1H-NMR, and CHNX techniques. As a result of in vitro evaluation of the synthesized derivatives

  目前的研究涉及两个基于吖啶的文库的微波辅助绿色合成和体外脲酶抑制活性。第一个库基于 9-苯基吖啶1 – 13衍生物，而第二个库基于 10 H-吖啶-9-酮14 – 33衍生物。所有化合物均使用 FTIR、EI-MS、 1 H-NMR 和 CHNX 技术进行表征。合成衍生物的体外评价结果表明，大多数化合物对脲酶表现出有效的抑制活性，IC 50值范围为0.91至11.84 µM。使用硫脲作为标准品 (IC 50  = 19.43 ± 0.18 µM)。建立构效关系（SAR）是为了确定研究化合物的化学结构和生物活性之间的关键关系。动力学研究揭示了化合物的竞争性抑制模式。此外，还进行了分子对接和MD模拟研究，以确定配体（化合物）与酶活性位点之间的不同相互作用，以决定配体进入蛋白质活性口袋的保留时间。因此，众所周知，抑制脲酶活性可有效治疗幽门螺杆菌引起的感染。这项研究发现这些合成吖啶可能作为脲酶抑制剂的有前途的先导候选物。
• Lehmstedt, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 834,838, 999, 1005
  作者：Lehmstedt

  DOI：——

  日期：——