ethyl (2E,4E,6Z)-7-[(2S,4aR)-1,2,3,4,4a,5-hexahydro-1,1,5,5-tetramethyl-2,4a-methanonaphthalen-7-yl]-3-methyl-2,4,6-octatrienoate | 1106681-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (2E,4E,6Z)-7-[(2S,4aR)-1,2,3,4,4a,5-hexahydro-1,1,5,5-tetramethyl-2,4a-methanonaphthalen-7-yl]-3-methyl-2,4,6-octatrienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E,6Z)-3-methyl-7-((2S,4aR)-1,2,3,4,4a,5-hexahydro-1,1,5,5-tetramethyl-2,4a-methanonaphthalen-7-yl)-2,4,6-octatrienoate；ethyl (2E,4E,6Z)-3-methyl-7-[(1R,8S)-2,2,7,7-tetramethyl-4-tricyclo[6.2.1.01,6]undeca-3,5-dienyl]octa-2,4,6-trienoate
• CAS: 1106681-10-0
• 化学式: C₂₆H₃₆O₂
• 分子量: 380.571
• InChiKey: OYSUYJMRLUZXMY-MQPZTHKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E,6Z)-7-[(2S,4aR)-1,2,3,4,4a,5-hexahydro-1,1,5,5-tetramethyl-2,4a-methanonaphthalen-7-yl]-3-methyl-2,4,6-octatrienoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到(2E,4E,6Z)-7-((2S,4aR)-1,2,3,4,4a,5-hexahydro-1,1,5,5-tetramethyl-2,4a-methanonaphthalen-7-yl)-3-methyl-2,4,6-octatrienoic acid
  参考文献：
  名称：

  用环状萜烯部分取代9-顺式-视黄酸的疏水部分会导致RXR选择性激动活性

  摘要：

  维甲酸X受体（RXR）激动剂是治疗代谢综合征的有趣候选药物。9-顺式视黄酸（9cRA：1）是天然的RXR激动剂，其还用作视黄酸受体（RAR）激动剂。这一事实促使我们研究源自1的RXR激动剂的构效关系（SAR）。虽然是3和4，其中1的环己烯部分被更大的疏水部分取代，表现出RXR选择性激动活性，一些含有其他环结构的类似物表现出RAR激动活性。因此，我们对确定RXR选择性激动活性需要什么样的环骨架感兴趣。在这项研究中，我们系统地制备了5和6，其中1的环己烯环被各种环状萜类部分取代，并评估了它们的RXR和RAR激动活性。我们先前报道的CsF促进的Stille偶联反应被用作5和6的全面合成的关键步骤。转录分析结果表明，化合物5b – f，具有薄荷烷骨架，表现出RXR选择性激动活性。这些结果应有助于基于1的结构设计出色的RXR选择性激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.033
• 作为产物：
  描述：

  (-)-异长叶烯-9-酮 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 正丁基锂 、 三苯胂 、 二异丙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (2E,4E,6Z)-7-[(2S,4aR)-1,2,3,4,4a,5-hexahydro-1,1,5,5-tetramethyl-2,4a-methanonaphthalen-7-yl]-3-methyl-2,4,6-octatrienoate
  参考文献：
  名称：

  用环状萜烯部分取代9-顺式-视黄酸的疏水部分会导致RXR选择性激动活性

  摘要：

  维甲酸X受体（RXR）激动剂是治疗代谢综合征的有趣候选药物。9-顺式视黄酸（9cRA：1）是天然的RXR激动剂，其还用作视黄酸受体（RAR）激动剂。这一事实促使我们研究源自1的RXR激动剂的构效关系（SAR）。虽然是3和4，其中1的环己烯部分被更大的疏水部分取代，表现出RXR选择性激动活性，一些含有其他环结构的类似物表现出RAR激动活性。因此，我们对确定RXR选择性激动活性需要什么样的环骨架感兴趣。在这项研究中，我们系统地制备了5和6，其中1的环己烯环被各种环状萜类部分取代，并评估了它们的RXR和RAR激动活性。我们先前报道的CsF促进的Stille偶联反应被用作5和6的全面合成的关键步骤。转录分析结果表明，化合物5b – f，具有薄荷烷骨架，表现出RXR选择性激动活性。这些结果应有助于基于1的结构设计出色的RXR选择性激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.033

文献信息

• Caesium fluoride-promoted Stille coupling reaction: an efficient synthesis of 9Z-retinoic acid and its analogues using a practical building block
  作者：Takashi Okitsu、Kinya Iwatsuka、Akimori Wada

  DOI：10.1039/b813760a

  日期：——

  A highly efficient and rapid total synthesis of 9Z-retinoic acid was accomplished by caesium fluoride-promoted Stille coupling reaction; using a common building block, 9Z-retinoic acid analogues were also prepared by the same method without isomerisation of the Z-double bond.

  通过氟化铯促进的Stille偶联反应，成功实现了9Z-维甲酸的高效快速全合成；利用常见的构建模块，通过同一方法，无需Z双键的异构化，也制备了9Z-维甲酸类似物。
• Replacement of the hydrophobic part of 9-cis-retinoic acid with cyclic terpenoid moiety results in RXR-selective agonistic activity
  作者：Takashi Okitsu、Kana Sato、Kinya Iwatsuka、Natsumi Sawada、Kimie Nakagawa、Toshio Okano、Shoya Yamada、Hiroki Kakuta、Akimori Wada

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.033

  日期：2011.5

  Retinoid X receptor (RXR) agonists are interesting candidates for the treatment of metabolic syndrome. 9-Cis-retinoic acid (9cRA: 1) is a natural RXR agonist, that also works as a retinoic acid receptor (RAR) agonist. This fact prompted us to study the structure–activity relationship (SAR) of RXR agonists derived from 1. Though 3 and 4, in which the cyclohexene part of 1 is replaced with bulkier hydrophobic

  维甲酸X受体（RXR）激动剂是治疗代谢综合征的有趣候选药物。9-顺式视黄酸（9cRA：1）是天然的RXR激动剂，其还用作视黄酸受体（RAR）激动剂。这一事实促使我们研究源自1的RXR激动剂的构效关系（SAR）。虽然是3和4，其中1的环己烯部分被更大的疏水部分取代，表现出RXR选择性激动活性，一些含有其他环结构的类似物表现出RAR激动活性。因此，我们对确定RXR选择性激动活性需要什么样的环骨架感兴趣。在这项研究中，我们系统地制备了5和6，其中1的环己烯环被各种环状萜类部分取代，并评估了它们的RXR和RAR激动活性。我们先前报道的CsF促进的Stille偶联反应被用作5和6的全面合成的关键步骤。转录分析结果表明，化合物5b – f，具有薄荷烷骨架，表现出RXR选择性激动活性。这些结果应有助于基于1的结构设计出色的RXR选择性激动剂。