3-(2-methoxy)-N-(8-quinolinyl)propanamide | 931086-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-methoxy)-N-(8-quinolinyl)propanamide
• 英文别名: 3-(2-methoxyphenyl)-N-quinolin-8-ylpropanamide
• CAS: 931086-24-7
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: ZIURZPXWOHPLPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxy)-N-(8-quinolinyl)propanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以52.6%的产率得到N-[3-(2-methoxyphenyl)propyl]quinolin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-HCMV COMPOSITIONS AND METHODS
  [FR] COMPOSITIONS ANTI-HCMV ET PROCÉDÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2016077240A3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2-methoxyphenyl)acrylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(2-methoxy)-N-(8-quinolinyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-HCMV COMPOSITIONS AND METHODS
  [FR] COMPOSITIONS ANTI-HCMV ET PROCÉDÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2016077240A3

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Diazabicyclic β-Lactams through Intramolecular Amination of Unactivated C(sp³)–H Bonds of Carboxamides by Palladium Catalysis
  作者：Shi-Jin Zhang、Wen-Wu Sun、Pei Cao、Xiao-Ping Dong、Ji-Kai Liu、Bin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02532

  日期：2016.2.5

  An efficient C(sp3)–H bond activation and intramolecular amination reaction via palladium catalysis at the β-position of carboxyamides to make β-lactams was described. The investigation of the substrate scope showed that the current reaction conditions favored activation of the β-methylene group. Short sequences were developed for preparation of various diazabicyclic β-lactam compounds with this method

  描述了一种有效的C（sp 3）-H键活化和通过钯催化在羧酰胺的β位上制备β-内酰胺的分子内胺化反应。对底物范围的研究表明，当前的反应条件有利于β-亚甲基的活化。通过手性脯氨酸和哌啶衍生物的关键步骤，开发了用于制备各种二氮杂双环β-内酰胺化合物的短序列。
• Palladium-Catalyzed β-C–H Arylation of Alkyl Carboxamides with Sterically Hindered Aryl Iodides Using <i>ortho</i>-Sulfinyl Aniline Auxiliaries
  作者：Delong Mu、Fang Gao、Gong Chen、Gang He

  DOI：10.1021/acscatal.6b03661

  日期：2017.3.3

  ortho-sulfinylaniline auxiliaries for palladium-catalyzed β–C-H arylation of alkyl carboxamides. Together, these auxiliaries offer a means to effect efficient β-methyl and methylene C–H bond arylation with sterically hindered aryl iodides. ortho-Methylsulfinylaniline (MSOA) enables efficient β-methyl C–H arylation of propanamide substrates with aryl iodides bearing various ortho-substituents including alkyl

  我们公开了一对邻-亚磺酰苯胺助剂，用于钯催化烷基羧酰胺的β-CH芳基化。这些助剂一起提供了一种实现位阻芳基碘化物有效进行β-甲基和亚甲基C-H键芳基化的方法。邻甲基亚磺酰基苯胺（MSOA）能够使丙酰胺底物与带有各种邻位取代基（包括烷基）的芳基碘进行有效的β-甲基C–H芳基化。邻甲苯磺酰基磺胺基苯胺（TSOA）可使β-亚甲基C–H与邻位取代的芳基碘化物芳基化。酰胺连接的MSOA和TSOA助剂都可以轻松除去，在相对温和的条件下得到酯产物。
• N-喹啉基取代的β-内酰胺类化合物及其药物 组合物和合成方法与应用
  申请人：中国科学院昆明植物研究所

  公开号：CN103524486B

  公开（公告）日：2016-03-02

  通式（I）所示的N-喹啉基取代的β-内酰胺化合物，式中，R1、R2是相互独立的H或C1-12的直链或支链的烃基、芳基、烷氧基、酰氧基或氨基；R3是H或C1-25的直链或支链的烃基、芳基，或者与R1或R2形成取代或未取代的5～8元环，所述的5～8元环含或不含杂原子，所述的杂原子可以是N、O、S；R4、R5是相互独立的H或C1-12的直链或支链的烃基、芳基、烷氧基、酰氧基或氨基,硝基、磺酸基和卤素，所述的卤素是F、Cl、Br、I。本发明还提供这些化合物的合成方法，含有所述化合物的药物组合物，及所述化合物在β-内酰胺酶抑制剂的药物制备中的应用。
• Asymmetric Synthesis of β-Lactam via Palladium-Catalyzed Enantioselective Intramolecular C(sp³)–H Amidation
  作者：Hua-Rong Tong、Wenrui Zheng、Xiaoyan Lv、Gang He、Peng Liu、Gong Chen

  DOI：10.1021/acscatal.9b04768

  日期：2020.1.3

  organic synthesis. Catalytic reactions featuring intramolecular C–H amidation of alkyl carboxamide substrates could provide a straightforward disconnection strategy for β-lactam synthesis. Herein, we report a streamlined method for asymmetric synthesis of β-aryl β-lactams from propanoic acid and aryl iodides via Pd-catalyzed sequential C(sp3)–H functionalization. The lactam-forming reaction provides

  β-内酰胺是药物设计中的重要支架，经常用作有机合成中的反应性中间体。烷基羧酰胺底物分子内CH酰胺化反应的催化反应可为β-内酰胺合成提供简单的断开策略。在这里，我们报告了一种通过Pd催化的连续C（sp 3）-H官能团从丙酸和碘代芳烃不对称合成β-芳基β-内酰胺的简化方法。内酰胺形成反应提供了Pd II催化的对映选择性分子内C（sp 3）-H酰胺化反应的一个例子，反应进行到94％ee。使用2-甲氧基-5-氯苯基碘化物氧化剂对于控制Pd IV竞争性的还原消除途径至关重要中间体以达到所需的化学选择性。机理研究表明，非常规芳基碘化物氧化剂的空间和电子效应都可控制Pd IV中间体的竞争性C–N与C–C还原消除途径。
• Anti-HCMV compositions and methods
  申请人：FORGE Life Science, LLC

  公开号：US10723708B2

  公开（公告）日：2020-07-28

  This document relates to compounds useful as agents for preventing or treating human cytomegalovirus (HCMV) infections.

  本文涉及可作为预防或治疗人类巨细胞病毒（HCMV）感染的药物的化合物。