7-methoxy-5H-indolo[3,2-j]phenanthridin-6(12H)-one | 1425235-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-5H-indolo[3,2-j]phenanthridin-6(12H)-one
• 英文别名: 2-Methoxy-10,20-diazapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.014,19]henicosa-1,3(11),4,6,8,12,14,16,18-nonaen-21-one；2-methoxy-10,20-diazapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.014,19]henicosa-1,3(11),4,6,8,12,14,16,18-nonaen-21-one
• CAS: 1425235-56-8
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 314.343
• InChiKey: XCYVFFHSTWVOMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246-248 °C
• 沸点：
  526.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-5H-indolo[3,2-j]phenanthridin-6(12H)-one 在 吡啶 、 吡啶-2,6-二羧酸 n-氧化物 、 叔丁基过氧化氢 、 iron(III) chloride 、 碘代三甲硅烷 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 环丁砜 、 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 calothrixin B
  参考文献：
  名称：

  通过C–H活化完全合成Calothrixin A和B

  摘要：

  生物活性吲哚并[3,2- j ]菲啶生物碱Calothrixin A和B是通过C–H激活Pd催化的交叉偶联反应而合成的，是从4-甲氧基咔唑开始的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo302821v
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-N-phenyl-9H-carbazole-3-carboxamide 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 、 苯甲酸 作用下， 反应 24.0h， 以83%的产率得到7-methoxy-5H-indolo[3,2-j]phenanthridin-6(12H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过C–H活化完全合成Calothrixin A和B

  摘要：

  生物活性吲哚并[3,2- j ]菲啶生物碱Calothrixin A和B是通过C–H激活Pd催化的交叉偶联反应而合成的，是从4-甲氧基咔唑开始的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo302821v

文献信息

• Total Synthesis of Calothrixin A and B via C–H Activation
  作者：Nagarajan Ramkumar、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1021/jo302821v

  日期：2013.3.15

  Bioactive indolo[3,2-j]phenanthridine alkaloids Calothrixin A and B have been synthesized by exploiting Pd-catalyzed cross-coupling reaction via C–H activation as a key step starting from 4-methoxycarbazole.

  生物活性吲哚并[3,2- j ]菲啶生物碱Calothrixin A和B是通过C–H激活Pd催化的交叉偶联反应而合成的，是从4-甲氧基咔唑开始的关键步骤。