5-壬醇 | 623-93-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-壬醇
• 中文别名: 二丁基甲醇；5-羟基壬烷
• 英文名称: 5-nonanol
• 英文别名: nonan-5-ol
• CAS: 623-93-8
• 化学式: C₉H₂₀O
• 分子量: 144.257
• InChiKey: FCBBRODPXVPZAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  5°C
• 沸点：
  195 °C (lit.)
• 密度：
  0.821 g/mL at 20 °C (lit.)
• 闪点：
  96°C
• LogP：
  3.230 (est)
• 保留指数：
  1474
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2905199090
• 储存条件：
  请将物品存放在密封容器中，并放置在阴凉、干燥的地方。务必远离氧化剂。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 5-壬醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Dibutyl carbinol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
安全储存
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Dibutyl carbinol
别名
: C9H20O
分子式
: 144.25 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。 移去所有火源。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 天然乳胶
最小的层厚度 0.6 mm
溶剂渗透时间: 30 min
测试过的物质Lapren® (KCL 706 / Z677558, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
195 °C
g) 闪点
77 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.821 g/mL 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

制法：在干燥的反应瓶中，安装搅拌器、温度计、回流冷凝器（配有一只氯化钙干燥管）和滴液漏斗。加入镁屑12.2g（0.5mol）、少量结晶碘，再加入正丁基溴69g（0.5mol）和无水乙醚250mL，按照常规方法制备Grignard试剂(2)。制备完成后，置于冰水浴中冷却。缓缓滴加18.5g（0.25mol）甲酸乙酯①溶于40mL无水乙醚的溶液，控制滴加速度使乙醚回流。约半小时后滴加完毕，撤去冰水浴，继续搅拌反应10分钟。将25mL水分次加入到滴液漏斗中，在剧烈搅拌下缓慢滴加，同时保持回流速度。冷却后，逐滴加入由16mL浓硫酸与135mL水配制的烯酸溶液。静置分层后，分离出乙醚层，并用水多次提取水相中的有机物，合并乙醚层，进行蒸馏回收溶剂，直至分馏柱顶端温度达到50℃。剩余物质含有少量甲酸乙酯。加入25mL（15%）氢氧化钾水溶液，回流3小时。通过水蒸汽蒸馏约收集到500mL馏出液。分离上层有机相，用无水碳酸钾干燥，减压蒸馏，得到97～98℃/2.66kPa的馏分，共收获5-壬醇(1)30g，收率为83%。

注：①甲酸乙酯需重新蒸馏。商品甲酸乙酯先用无水碳酸钾干燥1小时，倾入另一干燥的烧瓶中，再重复干燥1小时后过滤、分馏，收集53～54℃馏分，避免接受瓶与湿气接触。最终得到纯的甲酸乙酯。

合成制备方法

制法：在装有搅拌器、温度计、回流冷凝器（配有一只氯化钙干燥管）和滴液漏斗的干燥反应瓶中，加入镁屑12.2g（0.5mol）、少量结晶碘。再加正丁基溴69g（0.5mol）和无水乙醚250mL，按常规方法制备Grignard试剂(2)。制备完成后置于冰水浴中冷却。缓缓滴加18.5g（0.25mol）甲酸乙酯①溶于40mL无水乙醚的溶液，控制滴加速度使乙醚回流。约半小时后滴加完毕，撤去冰水浴，继续搅拌反应10分钟。将25mL水分次加入到滴液漏斗中，在剧烈搅拌下缓慢滴加，同时保持回流速度。冷却后逐滴滴入由16mL浓硫酸与135mL水配制的烯酸溶液。静置分层后分离出乙醚层，并用水多次提取水相中的有机物，合并乙醚层，进行蒸馏回收溶剂，直至分馏柱顶端温度达到50℃。剩余物质含有少量甲酸乙酯。加入25mL（15%）氢氧化钾水溶液，回流3小时。通过水蒸汽蒸馏约收集到500mL馏出液。分离上层有机相后用无水碳酸钾干燥，减压蒸馏，得到97～98℃/2.66kPa的馏分，共收获5-壬醇(1)30g，收率为83%。

注：①甲酸乙酯需重新蒸馏。商品甲酸乙酯先用无水碳酸钾干燥1小时，倾入另一干燥的烧瓶中，再重复干燥1小时后过滤、分馏，收集53～54℃馏分，避免接受瓶与湿气接触。最终得到纯的甲酸乙酯。

用途简介

（此处内容为空）

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-壬醇 在 碘 作用下， 生成 反-4-壬烯
  参考文献：
  名称：

  Markowa et al., Optika i Spektroskopiya, 1956, vol. 1, p. 41,43

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-壬酮 在 Pt/Al₂O₃ 、 氢气 作用下， 100.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 生成 5-壬醇
  参考文献：
  名称：

  乙酰丙酸衍生的戊酸转化为煤油型液体运输燃料

  摘要：

  在木质纤维素生物质向燃料和化学物质的转化中，非常需要形成碳碳键和增加疏水性。酮基脱羧完全符合这些要求，因为它将羧酸转化为形成一个碳碳键的酮，并消除了三个氧原子，如二氧化碳和水。该反应以级联方法与氢化和脱水催化剂一起用于从己糖衍生的戊酸获得煤油范围内的烃。结果表明，氧化锆对于该方法是非常选择性和稳定的催化剂，当与负载在氧化铝上的铂结合使用时，氧含量几乎降至零。此外，已证明氧化铝优于活性炭，二氧化硅，氧化锆或氧化锆作为加氢/脱水/加氢顺序的载体，并且钯基催化剂的失活速度比铂催化剂快。因此，在优化的反应条件下，戊酸被转化为在有机液相中具有80％选择性的正壬烷（连同10％的C 10 -C 15碳氢化合物），进料与催化剂之比[w / w]高达100：1。模拟蒸馏证明，无氧烃产物混合物（85％的收率）与煤油的沸点范围非常吻合。在气相中，检测到丁烷和主要是二氧化碳。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2013.11.015
• 作为试剂：
  描述：

  1,2-十四碳二醇 在 5-壬醇 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 十二烷 、 苯 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 1-十四烯
  参考文献：
  名称：

  Oxorhenium-catalyzed deoxydehydration of glycols and epoxides

  摘要：

  The conversion of renewable cellulosic biomass into hydrocarbons has attracted significant attention with a growing demand of sustainability. MeReO3 catalyzes the deoxydehydration (DODH) of glycols and epoxides to alkenes by primary and secondary alcohols (5-nonanol, 3-octanol, 1-butanol) in the benzene solvent. The product yield range from moderate to excellent. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.044

文献信息

• Nickel-catalyzed reductive defunctionalization of esters in the absence of an external reductant: activation of C–O bonds
  作者：Yasuaki Iyori、Kenjiro Takahashi、Ken Yamazaki、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c9cc07710c

  日期：——

  The nickel-catalyzed reductive cleavage of esters in the absence of an external reductant, which involves the cleavage of an inert acyl C–O bond in O-alkyl esters is reported.

  镍催化剂在无外部还原剂的情况下，报告了酯的还原裂解，其中涉及对惰性酰基C-O键进行裂解，这种裂解发生在O-烷基酯中。
• Reaction of Diisobutylaluminum Borohydride, a Binary Hydride, with Selected Organic Compounds Containing Representative Functional Groups
  作者：Gabriella Amberchan、Rachel A. Snelling、Enrique Moya、Madison Landi、Kyle Lutz、Roxanne Gatihi、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03062

  日期：2021.5.7

  from diisobutylaluminum hydride (DIBAL) and borane dimethyl sulfide (BMS) has shown great potential in reducing a variety of organic functional groups. This unique binary hydride, (iBu)2AlBH4, is readily synthesized, versatile, and simple to use. Aldehydes, ketones, esters, and epoxides are reduced very fast to the corresponding alcohols in essentially quantitative yields. This binary hydride can reduce

  由氢化二异丁基铝（DIBAL）和硼烷二甲基硫醚（BMS）合成的二元氢化物二异丁基硼氢化铝[（i Bu）2 AlBH 4 ]在还原各种有机官能团方面显示出巨大潜力。这种独特的二元氢化物（i Bu）2 AlBH 4易于合成，通用且易于使用。醛，酮，酯和环氧化物以基本定量的收率非常快地还原为相应的醇。该二元氢化物可以在25°C下以有效方式将叔酰胺迅速还原为相应的胺。此外，腈以基本上定量的产率转化为相应的胺。这些反应在环境条件下发生，并在一个小时或更短的时间内完成。还原产物可通过简单的酸碱萃取而分离，无需使用柱色谱法。进一步的研究表明（i Bu）2 AlBH 4如一系列竞争反应所示，它具有成为选择性氢化物供体的潜力。讨论了（i Bu）2 AlBH 4，DIBAL和BMS之间的异同。
• Catalytic oxidation of alcohols with novel non-heme <i>N</i>₄-tetradentate manganese(<scp>ii</scp>) complexes
  作者：Vincent Vermaak、Desmond A. Young、Andrew J. Swarts

  DOI：10.1039/c8dt03808b

  日期：——

  non-heme N4-tetradentate Mn(OTf)2 complexes of the type, [(L)MnOTf2], where L = R,R and S,S enantiomers of BPMCN, its 6-methyl and 6-bromo derivatives as well as the novel ligand BMIMCN (BPMCN = N,N′-dimethyl-N,N′-bis(2-pyridylmethyl)-(R,R/S,S)-1,2-diaminocyclohexane, BMIMCN = N,N′-dimethyl-N,N′-bis(1-methyl-2-imidazolemethyl)-(R,R/S,S)-1,2-diaminocyclohexane). Solid state structural analysis of the BMIMCN-ligated

  我们报道了[[L] MnOTf 2 ]类型的一系列新型非血红素N 4-四齿Mn（OTf）2配合物的制备和表征，其中L = BPMCN的R，R和S，S对映体，其6-甲基和6-溴衍生物以及新型配体BMIMCN（BPMCN = N，N'-二甲基-N，N'-双（2-吡啶基甲基）-（R，R / S，S）-1， 2-二氨基环己烷，BMIMCN = N，N'-二甲基-N，N′-双（1-甲基-2-咪唑甲基）-（R，R / S，S）-1,2-二氨基环己烷）。BMIMCN连接的Mn-三氟甲磺酸盐配合物（R，R -C4和S，S -C4）的固态结构分析显示相反的螺旋度，但相同的金属位点可及性。在过氧化氢为氧化剂，乙酸为助催化剂的伯醇和仲醇的催化氧化中，利用了这一特性。配合物R，R -C4和S，S -C4由于BMIMCN配体的供电子特性，苯甲醇具有最高的苯甲醇氧化活性。络合物S，S -C4，对多种伯醇底物显示出高活
• Highly Efficient Redox Isomerization of Allylic Alcohols and Transfer Hydrogenation of Ketones and Aldehydes Catalyzed by Ruthenium Complexes
  作者：Pei Nian Liu、Kun Dong Ju、Chak Po Lau

  DOI：10.1002/adsc.201000667

  日期：2011.2.11

  A dicationic dichloro-bipyridine-ruthenium complex shows very high catalytic activity in redox isomerization of allylic alcohols but a relatively low one in transfer hydrogenation of ketones; surprisingly, the analogous dimethyl-bipyridine-ruthenium complex shows reverse catalytic activities in the two reactions.

  专用的二氯联吡啶-钌配合物在烯丙基醇的氧化还原异构化中显示出很高的催化活性，而在酮的转移氢化中显示出较低的催化活性。令人惊讶地，类似的二甲基-联吡啶-钌配合物在两个反应中显示出反向的催化活性。
• Neutral Dinuclear Copper(I)-NHC Complexes: Synthesis and Application in the Hydrosilylation of Ketones
  作者：Michael Trose、Faïma Lazreg、Tao Chang、Fady Nahra、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1021/acscatal.6b02723

  日期：2017.1.6

  The synthesis of a class of highly stable neutral dinuclear Cu(I)-NHC complexes using 1,2,4-triazole as a bridging ligand is described. Various NHCs were used to generate a library of [Cu(μ-trz)(NHC)]2 complexes. Interestingly, [Cu(μ-trz)(IPr)]2 was found to be highly active in the hydrosilylation of ketones, without the need for an external base or any other additive. A wide range of aryl and alkyl

  描述了使用1,2,4-三唑作为桥连配体的一类高度稳定的中性双核Cu（I）-NHC配合物的合成。各种NHC用于生成[Cu（μ-trz）（NHC）] 2配合物的库。有趣的是，发现[Cu（μ-trz）（IPr）] 2在酮的氢化硅烷化中具有很高的活性，而无需外部碱或任何其他添加剂。使用迄今报道的最低催化剂负载量，已成功将各种芳基和烷基酮以及位阻酮成功还原为醇。

表征谱图