(E)-4-(1H-Indol-4-yl)-but-3-en-2-one | 74068-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(1H-Indol-4-yl)-but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(1H-indol-4-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 74068-98-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: RRHZUQUIQRWWHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  401.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(1H-Indol-4-yl)-but-3-en-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 titanium(III) chloride 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3R,4R)-3-(Acetylamino-methyl)-4-isopropenyl-4,5-dihydro-3H-benzo[cd]indole-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Somei, Masanori; Tokutake, Shoichi; Kaneko, Chikara, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 6, p. 2153 - 2156

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-4-甲醇 、 1-三苯基膦-2-丙酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-4-(1H-Indol-4-yl)-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  小分子通过共价修饰 LC3 蛋白抑制自噬

  摘要：

  发现了一种有效的探针 DC-LC3in-D5，它对蛋白质组中的 LC3A/B 具有高选择性。DC-LC3in-D5 通过减弱 LC3B 脂化来抑制自噬，从而降低自噬结构形成的程度和随后的底物降解。

  DOI：

  10.1002/anie.202109464

文献信息

• Inhibition of Autophagy by a Small Molecule through Covalent Modification of the LC3 Protein
  作者：Shijie Fan、Liyan Yue、Wei Wan、Yuanyuan Zhang、Bidong Zhang、Chinatsu Otomo、Quanfu Li、Tingting Lin、Junchi Hu、Pan Xu、Mingrui Zhu、Hongru Tao、Zhifeng Chen、Lianchun Li、Hong Ding、Zhiyi Yao、Junyan Lu、Yi Wen、Naixia Zhang、Minjia Tan、Kaixian Chen、Yuli Xie、Takanori Otomo、Bing Zhou、Hualiang Jiang、Yongjun Dang、Cheng Luo

  DOI：10.1002/anie.202109464

  日期：2021.12.6

  A potent probe, DC-LC3in-D5, was discovered which demonstrates high selectivity to LC3A/B in the proteome. DC-LC3in-D5 inhibits autophagy by attenuating LC3B lipidation, which subsequently reduces the extent of autophagic structure formation and later substrate degradation.

  发现了一种有效的探针 DC-LC3in-D5，它对蛋白质组中的 LC3A/B 具有高选择性。DC-LC3in-D5 通过减弱 LC3B 脂化来抑制自噬，从而降低自噬结构形成的程度和随后的底物降解。
• Somei, Masanori; Tokutake, Shoichi; Kaneko, Chikara, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 6, p. 2153 - 2156
  作者：Somei, Masanori、Tokutake, Shoichi、Kaneko, Chikara

  DOI：——

  日期：——