3,3a,4,5-Tetrahydro-2H-imidazo<4,3-a>quinolin-1-one | 344330-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,3a,4,5-Tetrahydro-2H-imidazo<4,3-a>quinolin-1-one
• 英文别名: 3,3a,4,5-tetrahydroimidazo[1,5-a]quinolin-1(2H)-one；3,3a,4,5-Tetrahydro-2H-imidazo<1.5-a>chinolin-1-on；3,3a,4,5-tetrahydro-2H-imidazo[1,5-a]quinolin-1-one；3,3a,4,5-Tetrahydro-2H-imidazo[1,5-a]chinolin-1-on；3,3a,4,5-tetrahydro-2H-imidazo[1,5-a]quinolin-1-one
• CAS: 344330-85-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: WZSBXUREKDWUMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3a,4,5-Tetrahydro-2H-imidazo<4,3-a>quinolin-1-one 、 2-氯甲基咪唑啉盐酸盐 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylmethyl)-3,3a,4,5-tetrahydroimidazo[1,5-a]quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Melloni; Banzatti; Heidempergher, Il Farmaco, 1991, vol. 46, # 9, p. 1011 - 1029

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2-propynyl)aniline 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 N,N'-羰基二咪唑 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,3a,4,5-Tetrahydro-2H-imidazo<4,3-a>quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Zinc(ii)-catalyzed intramolecular hydroarylation-redox cross-dehydrogenative coupling ofN-propargylanilines with diverse carbon pronucleophiles: facile access to functionalized tetrahydroquinolines

  摘要：

  氧化还原交叉脱氢偶联法将各种碳原核亲核试剂与N-丙炔基苯胺进行偶联，提供了一种通用高效的合成方法，用于构建官能化四氢喹啉。

  DOI：

  10.1039/d0cc02921a

文献信息

• Derivatives of imidazo[5,1-<i>c</i>][1,4]benzoxazin-l-ones and related analogs. Part I
  作者：C. Banzatti、A. Della Torre、P. Melloni、D. Pieraccioli、P. Salvadori

  DOI：10.1002/jhet.5570200130

  日期：1983.1

  The bicyclic 2,3,3a,4-tetrahydro-1H-imidazo[5,1-c][1,4]benzoxazin-1-one system and the related 1,4-benzo-thiazine and 4,1]benzoxazepine analogs were synthesized. They were easily obtained by melting a suitable diamine derivative with urea. Some of them displayed very good reversible MAO-I activity selective for type A. The preparation of the intermediate amines is also given.

  双环2,3,3a，4-四氢-1 H-咪唑并[5,1-c] [1,4]苯并恶嗪-1-酮体系及相关的1,4-苯并噻嗪和4,1]苯并a氮平合成类似物。通过将合适的二胺衍生物与尿素熔融，可以轻松获得它们。它们中的一些显示出对A型具有选择性的非常好的可逆MAO-I活性。还给出了中间体胺的制备。
• 一类2-取代四氢喹啉化合物及其衍生物、制备方法和应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN111233761B

  公开（公告）日：2022-01-14

  本发明属于药物与化工技术领域，涉及一类2‑取代四氢喹啉化合物及其衍生物、制备方法和应用。本发明制备得到的2‑取代四氢喹啉化合物及其衍生物，具有抗疟活性，可以作为多种药用关键中间体，可以应用于制备抗肿瘤药物和HIF‑1抑制剂，制备方法绿色、简化和高效。
• 2-Aminomethyl-tetrahydro-chinolin und seine Derivate. 1-Benzoyl-2-cyan-1, 2-dihydro-chinolin (<i>Reissert'</i>scher Körper)
  作者：Helmut v. Bidder、H. Rupe

  DOI：10.1002/hlca.193902201161

  日期：——
• BANZATTI, C.;TORRE, A. D.;MELLONI, P.;PIERACCIOLI, D.;SALVADORI, P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 1, 139-144
  作者：BANZATTI, C.、TORRE, A. D.、MELLONI, P.、PIERACCIOLI, D.、SALVADORI, P.

  DOI：——

  日期：——
• Zinc(<scp>ii</scp>)-catalyzed intramolecular hydroarylation-redox cross-dehydrogenative coupling of<i>N</i>-propargylanilines with diverse carbon pronucleophiles: facile access to functionalized tetrahydroquinolines
  作者：Guangzhe Li、Chengdong Wang、Yueqing Li、Kun Shao、Guo Yu、Shisheng Wang、Xiuhan Guo、Weijie Zhao、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1039/d0cc02921a

  日期：——

  Redox cross-dehydrogenative coupling ofN-propargylanilines with diverse carbon pronucleophiles offers a general and efficient synthetic method to construct functionalized tetrahydroquinolines.

  氧化还原交叉脱氢偶联法将各种碳原核亲核试剂与N-丙炔基苯胺进行偶联，提供了一种通用高效的合成方法，用于构建官能化四氢喹啉。