5-异丙基-2-甲基-4-亚硝基-苯酚 | 41364-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 5-异丙基-2-甲基-4-亚硝基-苯酚
• 英文名称: 4-nitrosocarvacrol
• 英文别名: 5-Isopropyl-2-methyl-4-nitroso-phenol；5-Nitroso-2-oxy-1-methyl-4-isopropyl-benzol；2-Methyl-4-nitroso-5-(propan-2-yl)phenol；2-methyl-4-nitroso-5-propan-2-ylphenol
• CAS: 41364-29-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: MLOSYSBSANNXEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-异丙基-2-甲基-4-亚硝基-苯酚 在 ammonium hydroxide 、 硫化氢 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-4-((4-fluorobenzylidene)amino)-5-isopropyl-2-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antioxidant activity of thymol and carvacrol based Schiff bases

  摘要：

  Thymol and carvacrol are well known antioxidants found in the extract of the plants of thyme species. The Schiff bases of 2-iso-propyl-5-methyl-phenol (thymol/1a), 2-tert-butyl-5-methyl-phenol (1b) and 5-iso-propyl-2-methyl-phenol (carvacrol/1c) exhibited much better antioxidant activity than thymol and carvacrol in DPPH assay. Ten compounds (4k, 4l, 4r, 5k, 5l, 5q, 5r, 6k, 6l and 6r) showed better or similar activity as compared to the reference compound ascorbic acid. Twenty-four most active compounds were also screened by ABTS method and showed 60-90% inhibition at 5 mu g/mL concentration. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.12.001
• 作为产物：
  描述：

  香芹酚 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到5-异丙基-2-甲基-4-亚硝基-苯酚
  参考文献：
  名称：

  含偶氮甲碱键的天然酚类单萜类新型二羟基衍生物的合成，表征，生物学活性和对接研究

  摘要：

  摘要 在目前的工作中，我们报告了六个新的偶氮甲胺键的合成，这些键包含香芹酚，百里香酚和丁香酚的二羟基衍生物。所有合成的衍生物均已通过光谱技术进行了表征，其结构已通过X射线单晶体学证实。使用DPPH自由基清除法筛选合成的衍生物的抗氧化活性，使用SRB法检测MIAPaCa-2胰腺癌和HCT-15细胞系结肠癌的抗癌活性。所有合成衍生物的分子对接研究都是在环氧合酶（COX-2）蛋白质酶上进行的。在抗氧化剂测试中，EC 50的值表明所有化合物均显示出优异的抗氧化剂效能，而GI 50则类似抗癌试验中的值表明大多数化合物具有良好的抗癌功效。总的对接分数表明，所有合成的化合物都表现出对环氧合酶（COX-2）蛋白质酶的良好结合亲和力。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-017-2933-4

文献信息

• 837. Further rearrangements of eucarvone derivatives
  作者：G. L. Buchanan、R. A. Raphael、I. W. J. Still

  DOI：10.1039/jr9630004372

  日期：——
• Bargellini, Gazzetta Chimica Italiana, 1923, vol. 53, p. 238
  作者：Bargellini

  DOI：——

  日期：——
• Klages, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 1518
  作者：Klages

  DOI：——

  日期：——
• Oliveri-Tortorici, Gazzetta Chimica Italiana, 1898, vol. 28 I, p. 308
  作者：Oliveri-Tortorici

  DOI：——

  日期：——
• Filomeni, Annali di chimica farmaceutica, 1939, p. 21,24
  作者：Filomeni

  DOI：——

  日期：——