(E)-1,1-dideuterio-3-(4-fluorophenyl)-2-methylprop-2-en-1-ol | 509095-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-1,1-dideuterio-3-(4-fluorophenyl)-2-methylprop-2-en-1-ol
• CAS: 509095-82-3
• 化学式: C₁₀H₁₁FO
• 分子量: 168.179
• InChiKey: ZUWHQNVJHRTDBF-CDSMUGGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1-dideuterio-3-(4-fluorophenyl)-2-methylprop-2-en-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium deuteride 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-fluoro-4-[(E)-3,3,3-trideuterio-2-methylprop-1-enyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  立体电子和溶剂对单线态氧对烯烃的烯丙基氧官能化的影响

  摘要：

  有选择地报道了控制经由单线态氧（烯烃反应）的烯烃的敏化光氧化的立体化学的因素。我们还介绍了我们对单线态氧-烯反应的最新立体电子效应。在这种经典的烯键反应中，无论是简单的还是官能化的烯烃，其位点选择性和溶剂依赖性立体选择性的起源都得到了强调。这些研究和其他类似研究大大提高了单线态氧在天然和非天然产物合成中的效用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.106
• 作为产物：
  描述：

  Methyl E-2-methyl-4'-fluorocinnamate 在 三氯化铝 、 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-1,1-dideuterio-3-(4-fluorophenyl)-2-methylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体电子和溶剂对单线态氧对烯烃的烯丙基氧官能化的影响

  摘要：

  有选择地报道了控制经由单线态氧（烯烃反应）的烯烃的敏化光氧化的立体化学的因素。我们还介绍了我们对单线态氧-烯反应的最新立体电子效应。在这种经典的烯键反应中，无论是简单的还是官能化的烯烃，其位点选择性和溶剂依赖性立体选择性的起源都得到了强调。这些研究和其他类似研究大大提高了单线态氧在天然和非天然产物合成中的效用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.106

文献信息

• Ene Hydroperoxidation of Isobutenylarenes within Dye-Exchanged Zeolite Na−Y:  Control of Site Selectivity by Cation−Arene Interactions
  作者：Manolis Stratakis、Constantinos Rabalakos、Giannis Mpourmpakis、George E. Froudakis

  DOI：10.1021/jo020599g

  日期：2003.4.1

  The site selectivity in the singlet oxygen ene reaction of several deuterium-labeled isobutenylarenes depends on the position and the electronic nature of the aryl substitutents. For example, 1-(4-trifluoromethylphenyl)-2-methylpropene gives 82% twin selectivity whereas the isomeric 1-(2-trifluoromethylphenyl)-2-methylpropene gives 68% twix selectivity. If photooxygenation of these CF3-substituted compounds is carried out in solution, the opposite selectivity trends are found. On the basis of DFT calculations, these results are rationalized in terms of oxygen-cation and cation-arene interactions.
• Stereoelectronic and solvent effects on the allylic oxyfunctionalization of alkenes with singlet oxygen
  作者：Mariza N. Alberti、Michael Orfanopoulos

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.106

  日期：2006.11

  control the stereochemistry of sensitized photooxygenation of alkenes via singlet oxygen (ene reaction) are selectively reported. We also introduce our most recent stereoelectronic effects on the singlet oxygen–ene reaction. The origin of site selectivity and solvent-dependent stereoselectivity in this classical ene reaction with simple as well as functionalized alkenes is highlighted. These studies

  有选择地报道了控制经由单线态氧（烯烃反应）的烯烃的敏化光氧化的立体化学的因素。我们还介绍了我们对单线态氧-烯反应的最新立体电子效应。在这种经典的烯键反应中，无论是简单的还是官能化的烯烃，其位点选择性和溶剂依赖性立体选择性的起源都得到了强调。这些研究和其他类似研究大大提高了单线态氧在天然和非天然产物合成中的效用。