Boc-(E)-ΔAla[β-(4-bromophenylsulfanyl)]-OMe | 475598-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-(E)-ΔAla[β-(4-bromophenylsulfanyl)]-OMe
• 英文别名: methyl (E)-3-(4-bromophenyl)sulfanyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]prop-2-enoate
• CAS: 475598-30-2
• 化学式: C₁₅H₁₈BrNO₄S
• 分子量: 388.282
• InChiKey: VBDJMZJXIOLSHD-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并噻吩-3-硼酸 、 Boc-(E)-ΔAla[β-(4-bromophenylsulfanyl)]-OMe 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到Boc-(E)-ΔAla{β-[4-(benzo[b]thien-3-yl)phenylsulfanyl]}-OMe
  参考文献：
  名称：

  含有苯并[b]噻吩部分的新型氨基酸和脱氢氨基酸的合成

  摘要：

  通过迈克尔加成或顺序迈克尔加成和钯催化的 C-C 或 CN 交叉偶联制备了几种含有苯并 [b] 噻吩部分的新型氨基酸和脱氢氨基酸。迈克尔加成的底物是 N,N-双(叔丁氧羰基)脱氢丙氨酸 [Boc2-ΔAla-OMe] 和 N-(4-甲苯磺酰基)-N-(叔丁氧羰基)脱氢丙氨酸 [Tos-ΔAla( N-Boc)-OMe]，亲核试剂是芳香族硫醇和 3-碘苄胺。将巯基苯并[b]噻吩直接添加到 Tos-ΔAla(N-Boc)-OMe 中，立体选择性地以良好的产率得到相应脱氢半胱氨酸的 E-异构体。当苯硫酚和 3-碘苄胺用作亲核试剂时，附加官能团（卤素或胺）的存在允许随后钯催化的与官能化苯并[b]噻吩（硼酸、卤素或胺）的交叉偶联反应。使用这种策略，以良好的收率获得了几种外消旋氨基酸和脱氢氨基酸衍生物，它们通过芳族间隔基连接到苯并 [b] 噻吩部分。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390212
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-(N-(叔丁基氧羰基)-4-甲基苯磺酰氨基)丙烯酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 Boc-(E)-ΔAla[β-(4-bromophenylsulfanyl)]-OMe
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of non-proteinogenic amino acids from N-(4-toluenesulfonyl)dehydroamino acid derivatives

  摘要：

  By treating N-(4-toluenesulfonyl)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-dehydroamino acid derivatives with different reactants under different conditions, a variety of new amino acids are obtained, viz. (i) alpha-alcoxy-alpha-amino acids, (ii) alpha,alpha-diamino acids and (iii) novel beta-substituted dehydroamino acids. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00811-0