3,11-Dimethyl-7-aethyl-tridecatrien-(2trans,6trans,10cis)-saeure-methylester | 35761-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,11-Dimethyl-7-aethyl-tridecatrien-(2trans,6trans,10cis)-saeure-methylester
• 英文别名: Deoxy-C18-Juvenil-Hormon；trans,trans,cis-3,11-Dimethyl-7-ethyl-2,6,10-tridecatriensaeuremethylester；Methyl-3,11-dimethyl-7-ethyltrideca-2,6,10-trienoat；Methyl-3,11-dimethyl-7-ethyltrideca-2,6-trans,10-cis-trienoat；Methyl-3.11-dimethyl-7-ethyl-2E.6E.10Z-tridecatrienoat；methyl (2E,6E,10Z)-7-ethyl-3,11-dimethyltrideca-2,6,10-trienoate
• CAS: 35761-58-1
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: VOKSJRREXKNFSF-VOJVRSTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,11-Dimethyl-7-aethyl-tridecatrien-(2trans,6trans,10cis)-saeure-methylester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 生成 天蚕蛾保幼激素
  参考文献：
  名称：

  外消旋的少年激素及其类似物的便捷立体立体合成

  摘要：

  本文介绍了9种2 E，6 E，10（Z）-三烯基酯R 1 R 2 CCH（CH 2）2 CR 3 CH（CH 2）2 CR 4 CHCO 2 Me（1a-i）和它们的选择性转化为相应的环氧化物

  DOI：

  10.1002/recl.19811000702
• 作为产物：
  描述：

  (5E,9Z)-6-ethyl-10-methyl-dodeca-5,9-dien-1-yne 在 CuBr*2LiBr 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 水 为溶剂， 反应 45.75h， 生成 3,11-Dimethyl-7-aethyl-tridecatrien-(2trans,6trans,10cis)-saeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  外消旋的少年激素及其类似物的便捷立体立体合成

  摘要：

  本文介绍了9种2 E，6 E，10（Z）-三烯基酯R 1 R 2 CCH（CH 2）2 CR 3 CH（CH 2）2 CR 4 CHCO 2 Me（1a-i）和它们的选择性转化为相应的环氧化物

  DOI：

  10.1002/recl.19811000702

文献信息

• THE STEREOSPECIFIC PREPARATION OF METHYL FARNESOATE AND SYNTHETIC PRECURSORS OF C₁₈- AND C₁₇JUVENILE HORMONES
  作者：Susumu Kobayashi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1974.1425

  日期：1974.12.5

  The new method for the stereospecific preparation of 1,5-diene units was successfully applied to the syntheses of methyl farnesoate and the synthetic precursors of C18- and C17 juvenile hormones, 15 and 20.

  这种新方法成功地用于立体特异性制备1,5-二烯单元，应用于合成甲基法尼酸酯以及C18和C17幼虫激素的合成前体15和20。
• A new approach to the stereospecific total synthesis of racemic Cecropia juvenile hormone
  作者：Kiyosi Kondo、Akira Negishi、Kiyohide Matsui、Daiei Tunemoto、Satoru Masamune

  DOI：10.1039/c39720001311

  日期：——

  4-Methyl-5,6-dihydro-2H-thiopyran and its dimer (4) are used as structural units for the synthesis of C18-juvenil hormone.

  4-甲基-5,6-二氢-2 H-噻喃及其二聚体（4）被用作合成C 18-少年素的结构单元。
• Krimer,M.Z. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1974, vol. 10, p. 1630 - 1636
  作者：Krimer,M.Z. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A convenient, stereospecific synthesis of racemic juvenile hormones and some of their analogues via vinylcuprates
  作者：H. Kleijn、H. Westmijze、J. Meijer、P. Vermeer

  DOI：10.1002/recl.19811000702

  日期：——

  This paper describes a stereospecific synthesis of nine 2E,6E, 10(Z)-trienyl esters R1R2CCH(CH2)2CR3CH(CH2)2CR4CHCO2Me (1a-i) and their selective conversion into the corresponding epoxides

  本文介绍了9种2 E，6 E，10（Z）-三烯基酯R 1 R 2 CCH（CH 2）2 CR 3 CH（CH 2）2 CR 4 CHCO 2 Me（1a-i）和它们的选择性转化为相应的环氧化物