3-{(2R,3R,9R)-3-hydroxy-3,7-dimethyl-9-[2-methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)propenyl]-2,3,4,5,8,9-hexahydro-oxonin-2-yl}-acrylic acid methyl ester | 758716-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-{(2R,3R,9R)-3-hydroxy-3,7-dimethyl-9-[2-methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)propenyl]-2,3,4,5,8,9-hexahydro-oxonin-2-yl}-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-3-[(2R,4Z,8R,9R)-8-hydroxy-4,8-dimethyl-2-[(E)-2-methyl-3-(oxan-2-yloxy)prop-1-enyl]-3,6,7,9-tetrahydro-2H-oxonin-9-yl]prop-2-enoate
• CAS: 758716-35-7
• 化学式: C₂₃H₃₆O₆
• 分子量: 408.535
• InChiKey: WNSZILLTKCECIL-PJGGBKFQSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{(2R,3R,9R)-3-hydroxy-3,7-dimethyl-9-[2-methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)propenyl]-2,3,4,5,8,9-hexahydro-oxonin-2-yl}-acrylic acid methyl ester 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1R,2S,4R,7R,8R,14R)-4-benzyloxy-6,10,14-trimethyl-14-triethylsilanyloxy-15-oxatricyclo[6.6.1.0^2,7]pentadeca-5,10-diene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Eunicelins 的分子内 Diels-Alder 方法：Ophirin B 的对映选择性全合成

  摘要：

  eucellin ophirin B的对映选择性合成已经完成。闭环复分解提供了有效进入氧酮环的途径，高度非对映选择性的分子内 Diels-Alder 反应导致分子的氢苯并呋喃部分的形成。

  DOI：

  10.1021/ja046574b
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-(2-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-2-methyl-hex-5-enyloxy)-acetic acid 在 吡啶 、 锂硼氢 、 ruthenium carbene complex 、 正丁基锂 、 氨 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 3-{(2R,3R,9R)-3-hydroxy-3,7-dimethyl-9-[2-methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)propenyl]-2,3,4,5,8,9-hexahydro-oxonin-2-yl}-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Eunicelins 的分子内 Diels-Alder 方法：Ophirin B 的对映选择性全合成

  摘要：

  eucellin ophirin B的对映选择性合成已经完成。闭环复分解提供了有效进入氧酮环的途径，高度非对映选择性的分子内 Diels-Alder 反应导致分子的氢苯并呋喃部分的形成。

  DOI：

  10.1021/ja046574b

文献信息

• An Intramolecular Diels−Alder Approach to the Eunicelins:  Enantioselective Total Synthesis of Ophirin B
  作者：Michael T. Crimmins、Brandon H. Brown

  DOI：10.1021/ja046574b

  日期：2004.8.1

  The enantioselective synthesis of the eunicellin ophirin B has been completed. A ring-closing metathesis provides efficient access to the oxonene ring, and a highly diastereoselective intramolecular Diels-Alder reaction results in the formation of the hydrobenzofuran portion of the molecule.

  eucellin ophirin B的对映选择性合成已经完成。闭环复分解提供了有效进入氧酮环的途径，高度非对映选择性的分子内 Diels-Alder 反应导致分子的氢苯并呋喃部分的形成。
• An Intramolecular Diels−Alder Approach to the Eunicellins:  Enantioselective Total Syntheses of Ophirin B and Astrogorgin
  作者：Michael T. Crimmins、Brandon H. Brown、Hilary R. Plake

  DOI：10.1021/ja056334b

  日期：2006.2.1

  The enantioselective syntheses of the eunicellins ophirin B and astrogorgin have been completed. Ring-closing metatheses provide efficient access to the oxonene rings, and highly diastereoselective intramolecular Diels-Alder reactions resulted in the formation of the hydrobenzofuran portion of the molecules.