Ethyl 3-(4-bromo-2-nitrophenyl)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}propanoate | 178247-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-(4-bromo-2-nitrophenyl)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}propanoate
• 英文别名: ethyl 3-(4-bromo-2-nitrophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 178247-08-0
• 化学式: C₁₆H₂₁BrN₂O₆
• 分子量: 417.257
• InChiKey: KWNLXGBJOMSSQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-(4-bromo-2-nitrophenyl)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}propanoate 在 platinum(IV) oxide 2,6-二甲基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 锂硼氢 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 二乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,5S)-9-hexadec-1-ynyl-5-(hydroxymethyl)-1-methyl-2-propan-2-yl-2,4,5,6-tetrahydro-1,4-benzodiazocin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Role of the Hydrophobic Moiety of Tumor Promoters. Synthesis and Activity of 9-Alkylated Benzolactams.

  摘要：

  (-)-苯内酰胺-V8-310再现了远志素的活性构象和生物活性。在 BL-V8 的芳香核上合成了不同大小和形状的烷基，并以光学纯形式存在。结构-活性结果表明，C-9 位的疏水取代基对生物活性的出现起着关键作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1138
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基苄基溴 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Ethyl 3-(4-bromo-2-nitrophenyl)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}propanoate
  参考文献：
  名称：

  Role of the Hydrophobic Moiety of Tumor Promoters. Synthesis and Activity of 9-Alkylated Benzolactams.

  摘要：

  (-)-苯内酰胺-V8-310再现了远志素的活性构象和生物活性。在 BL-V8 的芳香核上合成了不同大小和形状的烷基，并以光学纯形式存在。结构-活性结果表明，C-9 位的疏水取代基对生物活性的出现起着关键作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1138