(E)-1-[4-(2-benzofurancarbonyl)piperazinyl]-3-(3-methoxyphenyl)-2-propenone | 1337989-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-[4-(2-benzofurancarbonyl)piperazinyl]-3-(3-methoxyphenyl)-2-propenone
• 英文别名: (E)-1-[4-(1-benzofuran-2-carbonyl)piperazin-1-yl]-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1337989-53-3
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₄
• 分子量: 390.439
• InChiKey: PQRSGUYUCIWPGJ-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-[4-(2-benzofurancarbonyl)piperazinyl]-3-(3-methoxyphenyl)-2-propenone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以70%的产率得到(E)-1-(2-benzofuranylmethyl)-4-(3-methoxycinnamyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  接头伸长的影响在一系列的ñ - （2-苯并呋喃基） - ñ ' - （methoxyphenylalkyl）哌嗪σ 1受体的配体

  摘要：

  在我们继续探索具有中枢神经系统（CNS）活性的作为σ（σ）受体配体的二取代哌嗪衍生物中，一系列的N-（2-苯并呋喃基甲基）-N '-（甲氧基苯基烷基）哌嗪（16 – 21和26 – 31）的合成中，预计这些配体将能更好地适应当前的σ的结构要求1药效团。对于σ这些配体的亲和力1和σ 2受体的放射配体结合测定法来进行调查，同时的识别ñ - （2-苯并呋喃基） - ñ' - [3-（4-甲氧基苯基）丙基]哌嗪（29，ķ我 = 3.1纳米，σ 2 /σ 1  = 45），其为选择性σ 1配体。所述σ 1个的哌嗪的亲和力和选择性亚型16 - 21和26 - 31一般都比得上对应的苄基类似物。另外，对5-HT 2B受体的亲和力为16 – 21和26 – 31远低于相对非选择性的甲氧基苄基类似物2 – 4，表明σ烷基系绳通常改善的选择性的该伸长1受体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.029
• 作为产物：
  描述：

  3-Methoxycinnamic acid 、 1-(2-benzofuranoyl)piperazine 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到(E)-1-[4-(2-benzofurancarbonyl)piperazinyl]-3-(3-methoxyphenyl)-2-propenone
  参考文献：
  名称：

  接头伸长的影响在一系列的ñ - （2-苯并呋喃基） - ñ ' - （methoxyphenylalkyl）哌嗪σ 1受体的配体

  摘要：

  在我们继续探索具有中枢神经系统（CNS）活性的作为σ（σ）受体配体的二取代哌嗪衍生物中，一系列的N-（2-苯并呋喃基甲基）-N '-（甲氧基苯基烷基）哌嗪（16 – 21和26 – 31）的合成中，预计这些配体将能更好地适应当前的σ的结构要求1药效团。对于σ这些配体的亲和力1和σ 2受体的放射配体结合测定法来进行调查，同时的识别ñ - （2-苯并呋喃基） - ñ' - [3-（4-甲氧基苯基）丙基]哌嗪（29，ķ我 = 3.1纳米，σ 2 /σ 1  = 45），其为选择性σ 1配体。所述σ 1个的哌嗪的亲和力和选择性亚型16 - 21和26 - 31一般都比得上对应的苄基类似物。另外，对5-HT 2B受体的亲和力为16 – 21和26 – 31远低于相对非选择性的甲氧基苄基类似物2 – 4，表明σ烷基系绳通常改善的选择性的该伸长1受体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.029

文献信息

• Effects of linker elongation in a series of N-(2-benzofuranylmethyl)-N′-(methoxyphenylalkyl)piperazine σ1 receptor ligands
  作者：Iman A. Moussa、Samuel D. Banister、Fady N. Akladios、Sook Wern Chua、Michael Kassiou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.029

  日期：2011.10

  nervous system (CNS) activity, a series of N-(2-benzofuranylmethyl)-N′-(methoxyphenylalkyl)piperazines (16–21 and 26–31) were synthesized, anticipating that these ligands would better suit the structural requirements of the current σ1 pharmacophore. Affinities of these ligands for σ1 and σ2 receptors were investigated by means of radioligand binding assays, with the identification of N-(2-benzofurany

  在我们继续探索具有中枢神经系统（CNS）活性的作为σ（σ）受体配体的二取代哌嗪衍生物中，一系列的N-（2-苯并呋喃基甲基）-N '-（甲氧基苯基烷基）哌嗪（16 – 21和26 – 31）的合成中，预计这些配体将能更好地适应当前的σ的结构要求1药效团。对于σ这些配体的亲和力1和σ 2受体的放射配体结合测定法来进行调查，同时的识别ñ - （2-苯并呋喃基） - ñ' - [3-（4-甲氧基苯基）丙基]哌嗪（29，ķ我 = 3.1纳米，σ 2 /σ 1  = 45），其为选择性σ 1配体。所述σ 1个的哌嗪的亲和力和选择性亚型16 - 21和26 - 31一般都比得上对应的苄基类似物。另外，对5-HT 2B受体的亲和力为16 – 21和26 – 31远低于相对非选择性的甲氧基苄基类似物2 – 4，表明σ烷基系绳通常改善的选择性的该伸长1受体。