[(4R,5S,6S,7R,9R,10S,16R)-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-5-[(2S,4R,5S,6S)-4-hydroxy-4,6-dimethyl-5-propanoyloxyoxan-2-yl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-10-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxo-7-(2-oxoethyl)-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-4-yl] propanoate | 35457-80-8

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 大环内酯类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4R,5S,6S,7R,9R,10S,16R)-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-5-[(2S,4R,5S,6S)-4-hydroxy-4,6-dimethyl-5-propanoyloxyoxan-2-yl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-10-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxo-7-(2-oxoethyl)-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-4-yl] propanoate
• CAS: 35457-80-8
• 化学式: C₄₁H₆₇NO₁₅
• 分子量: 814.0
• InChiKey: DMUAPQTXSSNEDD-ARNTXJTDSA-N

物化性质

• 熔点：
  155℃ -156℃
• 比旋光度：
  D23 -67° (c = 1 in ethanol)
• 沸点：
  874℃
• 密度：
  1.1651 (rough estimate)
• 闪点：
  >110°(230°F)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  16

制备方法与用途

概述

麦迪霉素是一种由链霉菌产生的大环内酯类抗生素，其抗菌性能与红霉素相似。它通过作用于细菌核糖体的50S亚基，阻碍细菌蛋白质合成而发挥作用，属于生长期抑菌药。

药理作用

麦迪霉素与红霉素的抗菌谱相似，对革兰阳性菌和奈瑟菌属有良好的抗菌效果，尤其对非产酶金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、肺炎链球菌、溶血性链球菌、白喉杆菌、百日咳杆菌及支原体等均有显著作用。尽管细菌对麦迪霉素与红霉素之间存在交叉耐药性，但部分耐红霉素的金黄色葡萄球菌仍可能敏感。

制备

1. 将麦迪霉素发酵液调至酸性后，用陶瓷膜过滤器进行过滤。
2. 过滤完成后，使用1〜2倍体积pH已调整为4.0〜5.0的纯化水溶液顶洗，收集全部滤过液。
3. 调整上述滤液的pH值至碱性，并加入乙酸丁酯进行萃取，其中乙酸丁酯体积占滤液体积的10%〜15%。
4. 将萃取液在酸溶液中转相。
5. 通过碱性溶液将转相液pH调至8.0〜8.5，在45〜50°C下加入为转相液体积10%〜15%的乙酸丁酯进行萃取，得到萃取液后，在常温下逐渐滴加pH为6.0〜8.0的纯化水至有大量晶体析出。
6. 晶体通过离心机分离，并用潮晶质量1〜2倍体积、50%浓度的乙酸丁酯溶液洗涤，最后干燥得到麦迪霉素成品。

生物活性

Midecamycin 是一种具有乙酰氧基取代的大环内酯类抗生素，能够针对革兰氏阳性和阴性菌。

靶点

抗菌作用

体外研究

Midecamycin 在浓度低于3.1 μg/mL时能抑制大多数的链球菌、葡萄球菌以及血脑膜炎奈瑟菌和单核细胞李斯特菌。它是一种由Streptomyces mycarofaciens产生的十六元环大环内酯类抗生素。

用途

麦迪霉素主要用于对抗革兰阳性菌及脑膜炎球菌、淋病球菌等革兰阴性菌的感染。