methyl (2S)-3-[(2S,3S,5R)-3-hydroxy-5-methoxyoxolan-2-yl]-2-methylpropanoate | 314021-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S)-3-[(2S,3S,5R)-3-hydroxy-5-methoxyoxolan-2-yl]-2-methylpropanoate
• CAS: 314021-38-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: CUZAMNLWFHJIAT-XSPKLOCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-[(2S,3S,5R)-3-hydroxy-5-methoxyoxolan-2-yl]-2-methylpropanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 molecular sieve 、 四丙基高钌酸铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-3-[(2S,3S,5R)-5-methoxy-3-triethylsilyloxyoxolan-2-yl]-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  研究涉及氮杂螺菌酸的全合成。C 1 -C 19碳主链的构建和C 10，C 13非天然跨式双螺环系统的合成

  摘要：

  利用关键的Julia偶联策略概述了氮杂螺菌酸的C 1 -C 19碳主链的有效进入。C 12砜底物的螺旋环化诱导了空前的非天然的双螺旋双螺缩酮的形成。在不存在C 12砜的情况下，在C 10和C 13处双螺环阵列的构建导致了双螺环的顺环体取向的形成，在C 13处具有非天然立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01211-4
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-5-[(1S)-2-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-hydroxyethyl]-3-methyloxolan-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以64%的产率得到methyl (2S)-3-[(2S,3S,5R)-3-hydroxy-5-methoxyoxolan-2-yl]-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  朝着总合成阿扎spiracid的研究：C（1）-C（12），C（13）-C（19）和C（21）-C（25）片段的立体选择性构造。

  摘要：

  [反应：见正文]概述了氮杂杂螺酸的C（1）-C（12），C（13）-C（19）和C（21）-C（25）片段的有效入口。C（1）-C（12）部分是使用键不对称的烯基硼烷加成至相应的α，β-不饱和醛而制成的。C（13）-C（19）部分的合成利用Evans不对称烷基化，然后进行Sharpless不对称二羟基化。另外，详细描述了在Sharpless二羟基化过程中相邻手性恶唑烷酮错配效应的新颖解决方案。

  DOI：

  10.1021/ol006674w

文献信息

• Studies Directed toward the Total Synthesis of Azaspiracid:  Stereoselective Construction of C₁−C₁₂, C₁₃−C₁₉, and C₂₁−C₂₅ Fragments
  作者：Rich G. Carter、David J. Weldon

  DOI：10.1021/ol006674w

  日期：2000.11.1

  [reaction: see text] The efficient entry to the C(1)-C(12), C(13)-C(19), and C(21)-C(25) fragments of azaspiracid is outlined. The C(1)-C(12) portion is constructed using a key asymmetric allenyl borane addition to the corresponding alpha,beta-unsaturated aldehyde. The synthesis of the C(13)-C(19) portion utilizes an Evans asymmetric alkylation followed by Sharpless asymmetric dihydroxylation. In addition

  [反应：见正文]概述了氮杂杂螺酸的C（1）-C（12），C（13）-C（19）和C（21）-C（25）片段的有效入口。C（1）-C（12）部分是使用键不对称的烯基硼烷加成至相应的α，β-不饱和醛而制成的。C（13）-C（19）部分的合成利用Evans不对称烷基化，然后进行Sharpless不对称二羟基化。另外，详细描述了在Sharpless二羟基化过程中相邻手性恶唑烷酮错配效应的新颖解决方案。
• Studies directed toward the total synthesis of azaspiracid. Construction of the C1–C19 carbon backbone and synthesis of the C10, C13 nonnatural transoidal bisspirocyclic ring system
  作者：Rich G Carter、David E Graves

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01211-4

  日期：2001.8

  backbone of azaspiracid is outlined utilizing a key Julia coupling strategy. Spirocyclization of a C12 sulfone substrate induced formation of the unprecedented, nonnatural transoidal bisspiroketal. Construction of the bisspirocyclic array at C10 and C13, in the absence of the C12 sulfone, led to formation of the cisoidal orientation of the bisspirocycle, with the nonnatural stereochemistry at C13.

  利用关键的Julia偶联策略概述了氮杂螺菌酸的C 1 -C 19碳主链的有效进入。C 12砜底物的螺旋环化诱导了空前的非天然的双螺旋双螺缩酮的形成。在不存在C 12砜的情况下，在C 10和C 13处双螺环阵列的构建导致了双螺环的顺环体取向的形成，在C 13处具有非天然立体化学。