5-Methyl-1-(2-phenylethyl)piperidine-2,4-dione | 182559-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-Methyl-1-(2-phenylethyl)piperidine-2,4-dione
• CAS: 182559-06-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: DHGUBXIRJVINNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-1-(2-phenylethyl)piperidine-2,4-dione 在 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4R,5R)-4-anilino-5-methyl-1-(2-phenylethyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  芬太尼内酰胺类似物的合成

  摘要：

  芬太尼，舒芬太尼和阿芬太尼是临床上广泛使用的麻醉剂，并且与具有完全不同药理活性的药物（如氟哌啶，洛哌丁胺和洛卡尼特等）在结构上相关。因此，为了测试其药理活性，芬太尼的一类新型内酰胺类似物化合物，已经合成。在第一步中，将各种伯胺选择性地加入到1当量中。制备α，β-不饱和酯，得到β-氨基酯。ñ用丙二酸二甲酯将这些中间体酰化，得到酰胺酯，将其进一步进行狄克曼型环化，以产生相应的3-甲氧基羰基哌啶-2,4-二酮。环化反应是在相转移条件下进行的，其中使用碳酸钾作为碱，使用18-crown-6作为催化剂。这样就消除了对强碱和危险碱（例如熔融钠或NaH）的需要。在下一步中，酸水解和脱羧以纯产物的高收率提供了取代的哌啶-2,4-二酮。N的烷基化-苯甲基哌啶-2,4-二酮与甲基碘和碳酸钾在DMSO中的混合物得到3,3-二甲基衍生物。烷基化步骤也适用于其他烷基化剂。在缓冲的甲醇中用苯胺和NaBH 3 CN还原制备的哌啶-2

  DOI：

  10.1039/p19960002041
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 5-methyl-2,4-dioxo-1-(2-phenylethyl)piperidine-3-carboxylate 在 草酸 作用下， 生成 5-Methyl-1-(2-phenylethyl)piperidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  芬太尼内酰胺类似物的合成

  摘要：

  芬太尼，舒芬太尼和阿芬太尼是临床上广泛使用的麻醉剂，并且与具有完全不同药理活性的药物（如氟哌啶，洛哌丁胺和洛卡尼特等）在结构上相关。因此，为了测试其药理活性，芬太尼的一类新型内酰胺类似物化合物，已经合成。在第一步中，将各种伯胺选择性地加入到1当量中。制备α，β-不饱和酯，得到β-氨基酯。ñ用丙二酸二甲酯将这些中间体酰化，得到酰胺酯，将其进一步进行狄克曼型环化，以产生相应的3-甲氧基羰基哌啶-2,4-二酮。环化反应是在相转移条件下进行的，其中使用碳酸钾作为碱，使用18-crown-6作为催化剂。这样就消除了对强碱和危险碱（例如熔融钠或NaH）的需要。在下一步中，酸水解和脱羧以纯产物的高收率提供了取代的哌啶-2,4-二酮。N的烷基化-苯甲基哌啶-2,4-二酮与甲基碘和碳酸钾在DMSO中的混合物得到3,3-二甲基衍生物。烷基化步骤也适用于其他烷基化剂。在缓冲的甲醇中用苯胺和NaBH 3 CN还原制备的哌啶-2

  DOI：

  10.1039/p19960002041

文献信息

• The synthesis of lactam analogues of fentanyl
  作者：Ivan V. Mićović、Goran M. Roglić、M. D. Ivanović、Ljiljana Došen-Mićović、Vesna D. Kiricojević、Jelena B. Popović

  DOI：10.1039/p19960002041

  日期：——

  sodium or NaH. In the next step, acid hydrolysis and decarboxylation furnish the substituted piperidine-2,4-diones in good yields, as pure products. Alkylation of the N-phenethylpiperidine-2,4-dione with methyl iodide and potassium carbonate in DMSO gives the 3,3-dimethyl derivative. The alkylation procedure is also applicable to other alkylating agents. Reductive amination of the prepared piperidine-2,4-diones

  芬太尼，舒芬太尼和阿芬太尼是临床上广泛使用的麻醉剂，并且与具有完全不同药理活性的药物（如氟哌啶，洛哌丁胺和洛卡尼特等）在结构上相关。因此，为了测试其药理活性，芬太尼的一类新型内酰胺类似物化合物，已经合成。在第一步中，将各种伯胺选择性地加入到1当量中。制备α，β-不饱和酯，得到β-氨基酯。ñ用丙二酸二甲酯将这些中间体酰化，得到酰胺酯，将其进一步进行狄克曼型环化，以产生相应的3-甲氧基羰基哌啶-2,4-二酮。环化反应是在相转移条件下进行的，其中使用碳酸钾作为碱，使用18-crown-6作为催化剂。这样就消除了对强碱和危险碱（例如熔融钠或NaH）的需要。在下一步中，酸水解和脱羧以纯产物的高收率提供了取代的哌啶-2,4-二酮。N的烷基化-苯甲基哌啶-2,4-二酮与甲基碘和碳酸钾在DMSO中的混合物得到3,3-二甲基衍生物。烷基化步骤也适用于其他烷基化剂。在缓冲的甲醇中用苯胺和NaBH 3 CN还原制备的哌啶-2