3-[(3S)-3-(N-methylanilino)butanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[(3S)-3-(N-methylanilino)butanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: QWQLYELVZWSUBW-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3S)-3-(N-methylanilino)butanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-3-(Methyl-phenyl-amino)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  芳香胺与烯酮的催化对映选择性加成：光学活性β-氨基酸衍生物的合成

  摘要：

  开发了一种催化对映选择性加成芳香胺到烯酮的方法；该反应的潜力在于芳香胺与烷基恶唑烷酮以良好的收率和中等至极好的对映体过量反应，以及将产物转化为 β-氨基酸酰胺。

  DOI：

  10.1039/b103334b
• 作为产物：
  描述：

  3-[(E)-2-丁酰基]-1,3-噁唑烷-2-酮 、 N-甲基苯胺 在 (BINAP)Pd(II)(Ph₄)⁽²⁺⁾*MeCN*H₂O*[TfO(-)]2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-[(3S)-3-(N-methylanilino)butanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dicationic [(BINAP)Pd(solvent)2]2+[TfO–]2: enantioselective hydroamination catalyst for alkenoyl-N-oxazolidinones

  摘要：

  在将δ、δ²-不饱和恶唑烷酮与芳香族伯胺（和仲胺）加成时，二价（BINAP）钯（II）络合物具有很高的对映选择性（ee高达 93%）。

  DOI：

  10.1039/b302246c

文献信息

• Catalytic enantioselective addition of aromatic amines to enones: synthesis of optically active β-amino acid derivatives
  作者：Wei Zhuang、Rita G. Hazell、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b103334b

  日期：——

  A catalytic enantioselective addition of aromatic amines to enones has been developed; the potential of the reaction is shown for aromatic amines reacting with alkyl oxazolidinones in good yield and with moderate to excellent enantiomeric excess, and the transformation of the products to β-amino acid amides.

  开发了一种催化对映选择性加成芳香胺到烯酮的方法；该反应的潜力在于芳香胺与烷基恶唑烷酮以良好的收率和中等至极好的对映体过量反应，以及将产物转化为 β-氨基酸酰胺。
• Dicationic [(BINAP)Pd(solvent)2]2+[TfO–]2: enantioselective hydroamination catalyst for alkenoyl-N-oxazolidinones
  作者：Kelin Li、King Kuok (Mimi) Hii

  DOI：10.1039/b302246c

  日期：2003.4.30

  Dicationic (BINAP)palladium(II) complex induced high enantioselectiviies in the addition of primary (and secondary) aromatic amines to α, β-unsaturated oxazolidinones (up to 93% ee).

  在将δ、δ²-不饱和恶唑烷酮与芳香族伯胺（和仲胺）加成时，二价（BINAP）钯（II）络合物具有很高的对映选择性（ee高达 93%）。