(2S)-3-[(2S,3S,5R)-5-methoxy-3-triethylsilyloxyoxolan-2-yl]-2-methylpropanal | 368878-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-3-[(2S,3S,5R)-5-methoxy-3-triethylsilyloxyoxolan-2-yl]-2-methylpropanal
• CAS: 368878-71-1
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄Si
• 分子量: 302.486
• InChiKey: JYZWOHGEKYCBMC-ZQDZILKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-[(2S,3S,5R)-5-methoxy-3-triethylsilyloxyoxolan-2-yl]-2-methylpropanal 在 N-甲基吲哚酮 、 molecular sieve 、 四丙基高钌酸铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S)-2-(benzenesulfonyl)-1-[(2S,6S)-2-[(E)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-1-enyl]-6-methoxy-2,3-dihydropyran-6-yl]-5-[(2S,3S,5R)-5-methoxy-3-triethylsilyloxyoxolan-2-yl]-4-methylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  研究涉及氮杂螺菌酸的全合成。C 1 -C 19碳主链的构建和C 10，C 13非天然跨式双螺环系统的合成

  摘要：

  利用关键的Julia偶联策略概述了氮杂螺菌酸的C 1 -C 19碳主链的有效进入。C 12砜底物的螺旋环化诱导了空前的非天然的双螺旋双螺缩酮的形成。在不存在C 12砜的情况下，在C 10和C 13处双螺环阵列的构建导致了双螺环的顺环体取向的形成，在C 13处具有非天然立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01211-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-3-[(2S,3S,5R)-3-hydroxy-5-methoxyoxolan-2-yl]-2-methylpropanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 molecular sieve 、 四丙基高钌酸铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-3-[(2S,3S,5R)-5-methoxy-3-triethylsilyloxyoxolan-2-yl]-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  研究涉及氮杂螺菌酸的全合成。C 1 -C 19碳主链的构建和C 10，C 13非天然跨式双螺环系统的合成

  摘要：

  利用关键的Julia偶联策略概述了氮杂螺菌酸的C 1 -C 19碳主链的有效进入。C 12砜底物的螺旋环化诱导了空前的非天然的双螺旋双螺缩酮的形成。在不存在C 12砜的情况下，在C 10和C 13处双螺环阵列的构建导致了双螺环的顺环体取向的形成，在C 13处具有非天然立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01211-4

文献信息

• Controlling influences in bisspiroketal formation: synthesis of the ABC ring system of azaspiracid
  作者：Rich G Carter、T.Campbell Bourland、Xiao-Ti Zhou、Melissa A Gronemeyer

  DOI：10.1016/j.tet.2003.03.003

  日期：2003.11

  Substitution effects on the stereochemical outcome of bisspiroketalization on the C-1-C-17 carbon backbone of azaspiracid is presented. A possible explanation is offered to explain the observed stereochemical outcome. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.