ethyl 2-[(1S,2S,3R)-1-amino-2-methyl-2,3-bis(triethylsilyloxy)butyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate | 710354-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-[(1S,2S,3R)-1-amino-2-methyl-2,3-bis(triethylsilyloxy)butyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 710354-62-4
• 化学式: C₂₃H₄₆N₂O₄SSi₂
• 分子量: 502.866
• InChiKey: PFJFYDCRWKPOMU-KKLQWCBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(1S,2S,3R)-1-amino-2-methyl-2,3-bis(triethylsilyloxy)butyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 二乙胺基三氟化硫 、 2-chloro-1,3-dimethylimidazolidium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 4-(1-{4-[1-(4-ethoxycarbonyl-thiazol-2-yl)-2-methyl-2,3-bis-triethylsilanyloxy-butylcarbamoyl]-4,5-dihydro-oxazol-2-yl}-2-phenylselanyl-propylcarbamoyl)-2,2,5-trimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽类抗生素链霉菌素家族的合成研究：含有二羟基异亮氨酸，噻唑啉和脱氢氨基酸的五肽片段的合成

  摘要：

  合成了肽抗生素的硫链丝菌素家族的含二羟基异亮氨酸，噻唑啉和脱氢氨基酸的五肽，其特征是通过苯基硒烯基化作用，β-内酯通过手性亚氨嘧啶的添加，锌锌的添加，Wipf恶唑啉-噻唑啉的转化方法和氧化作用苯基硒基的顺式消除。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.099
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基-4-噻唑羧酸乙酯 在 三乙烯二胺 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 四氧化锇 、 叔丁基锂 、 caesium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 23.83h， 生成 ethyl 2-[(1S,2S,3R)-1-amino-2-methyl-2,3-bis(triethylsilyloxy)butyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  肽类抗生素链霉菌素家族的合成研究：含有二羟基异亮氨酸，噻唑啉和脱氢氨基酸的五肽片段的合成

  摘要：

  合成了肽抗生素的硫链丝菌素家族的含二羟基异亮氨酸，噻唑啉和脱氢氨基酸的五肽，其特征是通过苯基硒烯基化作用，β-内酯通过手性亚氨嘧啶的添加，锌锌的添加，Wipf恶唑啉-噻唑啉的转化方法和氧化作用苯基硒基的顺式消除。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.099

文献信息

• Synthetic studies on thiostrepton family of peptide antibiotics: synthesis of the pentapeptide segment containing dihydroxyisoleucine, thiazoline and dehydroamino acid
  作者：Shuhei Higashibayashi、Mitsunori Kohno、Taiji Goto、Kengo Suzuki、Tomonori Mori、Kimiko Hashimoto、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.099

  日期：2004.5

  The dihydroxyisoleucine-, thiazoline- and dehydroamino acid-containing pentapeptide of the thiostrepton family of peptide antibiotics was synthesized, which featured the β-lactone opening by phenylselenylation, the vinylzinc addition to the chiral sulfinimine, the Wipf oxazoline–thiazoline conversion method and the oxidative syn-elimination of the phenylseleno group.

  合成了肽抗生素的硫链丝菌素家族的含二羟基异亮氨酸，噻唑啉和脱氢氨基酸的五肽，其特征是通过苯基硒烯基化作用，β-内酯通过手性亚氨嘧啶的添加，锌锌的添加，Wipf恶唑啉-噻唑啉的转化方法和氧化作用苯基硒基的顺式消除。