4-(1-{4-[1-(4-ethoxycarbonyl-thiazol-2-yl)-2-methyl-2,3-bis-triethylsilanyloxy-butylcarbamoyl]-4,5-dihydro-oxazol-2-yl}-2-phenylselanyl-propylcarbamoyl)-2,2,5-trimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester | 710354-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-(1-{4-[1-(4-ethoxycarbonyl-thiazol-2-yl)-2-methyl-2,3-bis-triethylsilanyloxy-butylcarbamoyl]-4,5-dihydro-oxazol-2-yl}-2-phenylselanyl-propylcarbamoyl)-2,2,5-trimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
• CAS: 710354-73-7
• 化学式: C₄₉H₈₃N₅O₁₀SSeSi₃
• 分子量: 1097.51
• InChiKey: FQEMRHBMRHJIDC-YNWLRJBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.09
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  176.21
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-{4-[1-(4-ethoxycarbonyl-thiazol-2-yl)-2-methyl-2,3-bis-triethylsilanyloxy-butylcarbamoyl]-4,5-dihydro-oxazol-2-yl}-2-phenylselanyl-propylcarbamoyl)-2,2,5-trimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 在 硫化氢 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-((1S,2S,3R)-1-{(R)-2-[(2R,3S)-2-((2S,3R)-2-Amino-3-hydroxy-butyrylamino)-3-phenylselanyl-thiobutyrylamino]-3-hydroxy-propionylamino}-2-methyl-2,3-bis-triethylsilanyloxy-butyl)-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽类抗生素链霉菌素家族的合成研究：含有二羟基异亮氨酸，噻唑啉和脱氢氨基酸的五肽片段的合成

  摘要：

  合成了肽抗生素的硫链丝菌素家族的含二羟基异亮氨酸，噻唑啉和脱氢氨基酸的五肽，其特征是通过苯基硒烯基化作用，β-内酯通过手性亚氨嘧啶的添加，锌锌的添加，Wipf恶唑啉-噻唑啉的转化方法和氧化作用苯基硒基的顺式消除。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.099
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-hydroxy-2-[[(2R,3S)-3-phenylselanyl-2-[[(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-3-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)-1,3-oxazolidine-4-carbonyl]amino]butanoyl]amino]propanoic acid 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 二乙胺基三氟化硫 、 2-chloro-1,3-dimethylimidazolidium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 4-(1-{4-[1-(4-ethoxycarbonyl-thiazol-2-yl)-2-methyl-2,3-bis-triethylsilanyloxy-butylcarbamoyl]-4,5-dihydro-oxazol-2-yl}-2-phenylselanyl-propylcarbamoyl)-2,2,5-trimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽类抗生素链霉菌素家族的合成研究：含有二羟基异亮氨酸，噻唑啉和脱氢氨基酸的五肽片段的合成

  摘要：

  合成了肽抗生素的硫链丝菌素家族的含二羟基异亮氨酸，噻唑啉和脱氢氨基酸的五肽，其特征是通过苯基硒烯基化作用，β-内酯通过手性亚氨嘧啶的添加，锌锌的添加，Wipf恶唑啉-噻唑啉的转化方法和氧化作用苯基硒基的顺式消除。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.099