5-氟吲哚-3-甲酸 | 23077-43-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氟吲哚-3-甲酸
• 中文别名: 5-氟吲哚-3-羧酸
• 英文名称: 5-fluoro-1H-indole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-fluoroindole-3-carboxylic acid
• CAS: 23077-43-2
• 化学式: C₉H₆FNO₂
• mdl: MFCD00047171
• 分子量: 179.151
• InChiKey: SDZBAXLIHRBNOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-236 °C (decomp)
• 沸点：
  422.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.510±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在惰性气体中，温度控制在2-8℃。

制备方法与用途

5-氟吲哚-3-甲酸可以作为有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程及医药化工的合成。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-氟吲哚-3-甲醛	5-fluoro-1H-indole-3-carbaldehyde	2338-71-8	C9H6FNO	163.151
  5-氟-1H-吲哚-3-甲腈	5-fluoro-1H-indole-3-carbonitrile	194490-15-8	C9H5FN2	160.151
  2,2,2-三氟-1-(5-氟-1H-吲哚-3-基)乙烷-1-酮	1-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-2,2,2-trifluoroethanone	1260793-83-6	C10H5F4NO	231.149

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-氟-1H-吲哚-3-羧酸甲酯	methyl 5-fluoroindole-3-carboxylate	310886-79-4	C10H8FNO2	193.177
  ——	5-fluoro-1-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid	310886-98-7	C10H8FNO2	193.177
  5-氟-1-甲基吲哚-3-羧酸甲酯	methyl 5-fluoro-1-methylindole-3-carboxylate	1014697-53-0	C11H10FNO2	207.204
  ——	1-acetyl-5-fluoro-1H-indole-3-carboxylic acid	1260799-33-4	C11H8FNO3	221.188
  ——	5-fluoro-1-methyl-1H-indole-3-carbohydrazide	310887-09-3	C10H10FN3O	207.207

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟吲哚-3-甲酸 在 lithium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到3,5-difluoro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  WO2019222556A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019222556A5
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-氟吲哚-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  An investigation into the substituent effect of halogen atoms on the crystal structures of indole-3-carboxylic acid (ICA)

  摘要：

  本工作中对卤素原子（F，Cl，Br）取代吲哚-3-羧酸（ICA）的取代基效应对晶体结构进行了研究。通过晶体结构、分子间相互作用和π⋯π堆积模式，结合红外光谱、元素分析、核磁共振谱、差示扫描量热（DSC）、热重分析（TGA）和热台显微镜（HSM）测量进行了研究。结果表明，不同种类的卤素原子和不同取代位置对晶体结构、分子π⋯π堆积模式和分子间相互作用类型有显著影响。我们进一步将ICA的熔点与H–H、O–H和X–H（X = F，Cl，Br）相互作用相关联，并发现它们之间存在正相关关系。

  DOI：

  10.1039/c3ce40952j

文献信息

• Copper-Mediated Cascade C–H/N–H Annulation of Indolocarboxamides with Arynes: Construction of Tetracyclic Indoloquinoline Alkaloids
  作者：Ting-Yu Zhang、Chang Liu、Chao Chen、Jian-Xin Liu、Heng-Ye Xiang、Wei Jiang、Tong-Mei Ding、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03580

  日期：2018.1.5

  An efficient and environmentally benign Cu-mediated method was developed for direct cascade C–H/N–H annulation to construct polyheterocyclic indoloquinoline scaffolds. This method highlights an emerging strategy for transforming inert C–H bonds into versatile functional groups in organic synthesis and provides a new versatile approach for the efficient synthesis of indolo[3,2-c] and [2,3-c]quinoline

  开发了一种高效且环境友好的铜介导的方法，用于直接级联C–H / N–H环化，以构建多杂环吲哚并喹啉支架。该方法突出了在有机合成中将惰性C–H键转变为通用官能团的新兴策略，并为有效合成吲哚[3,2- c ]和[2,3- c ]喹啉生物碱提供了新的通用方法。
• [EN] METHODS OF TREATING CANCER<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ARIAGEN INC

  公开号：WO2020106695A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  The present disclosure relates to methods of treating cancer in a patient using a combination of an inhibitor of an immune checkpoint protein and an indole compound or its phosphate derivative.

  本公开涉及使用免疫检查点蛋白抑制剂和吲哚化合物或其磷酸盐衍生物的组合来治疗患者的癌症方法。
• 新規インドール誘導体及びこれを含有する医薬
  申请人：国立研究開発法人国立長寿医療研究センター

  公开号：JP2017171619A

  公开（公告）日：2017-09-28

  【課題】アミロイド線維の形成を抑制することができる化合物、当該化合物を含むアミロイド線維形成抑制剤および神経変性疾患の治療薬または予防薬の提供。【解決手段】式（Ｉ）で表される化合物もしくはその薬学的に許容される塩またはそれらの溶媒和物を含んでなる、アミロイド線維形成抑制剤。［Ｒ１及びＲ２は夫々独立にＨ、アルキル基、シアノ基等；Ｒ３及びＲ４は夫々独立にＨ、アルキル基等；Ｒ３及びＲ４は、共同して環を形成してもよい；Ａｒ１及びＡｒ２は夫々独立に置換／非置換のアリール基又は置換／非置換のヘテロアリール基；Ｘ及びＹは夫々独立に単結合、−Ｃ（＝Ｏ）−等、ＺはＯ又はＣＨ２；ｎは１〜３の整数］【選択図】なし

  可以的，这段文字的中文翻译如下： 【课题】提供一种能够抑制淀粉样蛋白纤维形成的化合物，包括该化合物的淀粉样蛋白纤维形成抑制剂，以及用于治疗或预防神经退行性疾病的药物。 【解决方案】包括式（I）所示的化合物或其药学上可接受的盐或它们的溶剂加合物，作为淀粉样蛋白纤维形成抑制剂。【其中，R1和R2各自独立地是氢、烷基、氰基等；R3和R4各自独立地是氢、烷基等；R3和R4可以共同形成环；Ar1和Ar2各自独立地是取代/未取代的芳基或取代/未取代的杂环芳基；X和Y各自独立地是单键、-C(=O)-等；Z是O或CH2；n是1~3的整数】【选择图】无
• Monoacylglycerol Lipase Modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20200102303A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Fused compounds of Formula (I) and Formula (II), pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with MGL modulation, such as those associated with pain, psychiatric disorders, neurological disorders (including, but not limited to major depressive disorder, treatment resistant depression, anxious depression, bipolar disorder), cancers and eye conditions. Wherein R 1 , R 2 , R 2a , R 3 , R 3a , R 4 , and R 4a are defined herein.

  化合物的结构式（I）和结构式（II），含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与MGL调节相关的疾病状态、紊乱和病况的方法，例如与疼痛、精神障碍、神经障碍（包括但不限于重性抑郁障碍、治疗抵抗性抑郁症、焦虑性抑郁症、躁郁症）、癌症和眼部疾病相关的方法。 其中R1、R2、R2a、R3、R3a、R4和R4a在此处定义。
• QUINUCLIDINES FOR MODULATING ALPHA 7 ACTIVITY
  申请人：CoMentis, Inc.

  公开号：US20160009706A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  Provided are substituted quinuclidine compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of modulating α7 nicotinic acetylcholine receptors and treating neurological disorders using such compounds.

  提供了替代性的喹诺啡啶化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物调节α7烟碱乙酰胆碱受体和治疗神经系统疾病的方法。