5-氟吲哚-3-乙酸 | 443-73-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氟吲哚-3-乙酸
• 中文别名: 5-氟代吲哚-3-乙酸
• 英文名称: (5-fluoroindol-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)acetic acid；5-fluoroindole-3-acetic acid；(5-fluoro-3-indolyl)-acetic acid
• CAS: 443-73-2
• 化学式: C₁₀H₈FNO₂
• 分子量: 193.177
• InChiKey: GWLLOJBOPVNWNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-143°C
• 沸点：
  417.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C

SDS

1.1 产品标识符
: 5-Fluoroindole-3-acetic acid
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H8FNO2
分子式
: 193.17 g/mol
分子量
成分 浓度
5-Fluoro-1H-indole-3-acetic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 443-73-2
EC-编号 207-138-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氟化氢
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

化学试剂

用途简介 用途

化学试剂

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (5-氟-1H-吲哚-3-基)乙酸乙酯	ethyl 2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)acetate	319-69-7	C12H12FNO2	221.231
  5-氟吲哚-3-乙腈	2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)acetonitrile	73139-85-2	C10H7FN2	174.177
  (5-氟-1H-吲哚-3-基)(氧代)乙酸	2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetic acid	913320-96-4	C10H6FNO3	207.161
  ——	2-carboxy-5-fluoro-1H-indole-3-acetic acid	132623-10-0	C11H8FNO4	237.187
  5-氟芦竹碱	1-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylmethanamine	343-90-8	C11H13FN2	192.236
  ——	ethyl 2-(ethoxycarbonyl)-5-fluoro-1H-indole-3-acetate	847-07-4	C15H16FNO4	293.295

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-(5-氟-1H-吲哚-3-基)乙酸甲酯	methyl 2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)acetate	497258-29-4	C11H10FNO2	207.204
  5-氟色醇	2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethanol	101349-12-6	C10H10FNO	179.194
  ——	5-Fluoro-1-methylindole-3-acetic acid	388574-15-0	C11H10FNO2	207.204
  2-(5-氟-1H-吲哚-3-基)乙基溴	3-(2-bromoethyl)-5-fluoro-1H-indole	127561-10-8	C10H9BrFN	242.091
  ——	O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-fluorotryptophol	101349-34-2	C16H24FNOSi	293.457
  ——	N-benzyl-2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)acetamide	1203334-96-6	C17H15FN2O	282.317
  ——	bis(5-fluoro-1H-indol-3-yl)methane	215997-93-6	C17H12F2N2	282.292
  ——	1-(t-butoxycarbonyl)-3-(2-hydroxyethyl)-5-fluoroindole	913941-83-0	C15H18FNO3	279.311
  ——	dimethyl 2-(1-carbomethoxy-5-fluoro-1H-indol-3-yl)malonate	497258-30-7	C15H14FNO6	323.278

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟吲哚-3-乙酸 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(5-氟-1H-吲哚-3-基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及一般式I的新CGRP拮抗剂，其中U、V、X、Y、R1、R2、R3和R4如描述中所述定义，其互变异构体、异构体、顺反异构体、对映异构体、水合物、混合物及其盐，以及其盐的水合物，特别是与无机或有机酸或碱形成的生理上可接受的盐，包含这些化合物的药物、其用途以及其制备方法。

  公开号：

  US20110195954A1
• 作为产物：
  描述：

  2-carboxy-5-fluoro-1H-indole-3-acetic acid 在 盐酸 、 copper chromite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 喹啉 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-氟吲哚-3-乙酸
  参考文献：
  名称：

  新的N-（吡啶-4-基）-（吲哚-3-基）乙酰胺和丙酰胺作为抗过敏剂。

  摘要：

  为了寻找新的抗过敏化合物，已经制备了一系列新的N-（吡啶-4-基）-（吲哚-3-基）烷基酰胺44-84。通过在Fischer条件下进行吲哚化来合成所需的（2-甲基吲哚-3-基）乙酸乙酯1-4。Japp-Klingemann方法，然后进行2-脱羧，得到（吲哚-3-基）链烷酸乙酯17-25。通过使相应的酸或其N-芳基（甲基）衍生物与2-氯-1-甲基吡啶碘化物促进的4-氨基吡啶缩合而成功进行了酰胺化反应。通过改变吲哚取代基（R1，R2，R）和烷链长度（n = 1、2、3）来改善标题系列的抗过敏效力的努力导致选择N-（吡啶-4 41种化合物中的45-基）-[1-（4-氟苄基）吲哚-3-基]乙酰胺45。使用豚鼠腹膜肥大细胞，在卵白蛋白诱导的组胺释放测定中，该酰胺的效价比阿司咪唑高406倍，IC50 = 0.016 microM。在Th-2细胞的IL-4产生测试中，其抑制活性与参考组胺拮抗剂的抑制活性相同（IC50

  DOI：

  10.1021/jm981079+

文献信息

• Reactivity toward Thiols and Cytotoxicity of 3-Methylene-2-oxindoles, Cytotoxins from Indole-3-acetic Acids, on Activation by Peroxidases
  作者：Lisa K. Folkes、Sharon Rossiter、Peter Wardman

  DOI：10.1021/tx025521+

  日期：2002.6.1

  Oxidation of indole-3-acetic acid and its derivatives by peroxidases such as that from horseradish produces many products, including 3-methylene-2-oxindoles. These have long been associated with biological activity, but their reactivity has not been characterized. We have previously demonstrated the potential value of substituted indole acetic acids and horseradish peroxidase as the basis for targeted

  吲哚-3-乙酸及其衍生物被辣根等过氧化物酶氧化后，会产生许多产物，包括3-亚甲基-2-氧吲哚。长期以来，这些都与生物活性有关，但尚未对其反应性进行表征。以前我们已经证明了取代的吲哚乙酸和辣根过氧化物酶作为靶向癌症治疗的基础的潜在价值，因为当观察到高细胞毒性时，化合物被氧化之前具有低细胞毒性。前药和酶的结合会消耗细胞内的硫醇。在这项研究中，合成了在3位，4位，5位或6位被甲基，F或Cl取代的3-亚甲基-2-氧吲哚及其衍生物，它们对代表性的巯基亲核试剂（谷胱甘肽，半胱氨酸，和半胱氨酸肽）使用停止流动力学分光光度法测量。在25°C的pH 7.4下，速率常数在大约2 x 10（3）到2 x 10（4）M（-）（1）s（-）（1）的范围内，这意味着数十倍的寿命这些亚甲基羟吲哚在细胞环境中的传播时间为毫秒，扩散距离为几微米。不出所料，卤素取代降低了辣根过氧化物酶处理中亚甲基羟吲哚的生成速率。使用中国仓
• Antibiotic oxazolidinone derivatives
  申请人：Zeneca Ltd.

  公开号：US06365751B1

  公开（公告）日：2002-04-02

  The invention concerns a compound of the formula (I): wherein, for example: R1 is of the formula —NHC(═O)Rb wherein Rb is, for example, (1-4C)alkyl; R2 and R3 are hydrogen or fluoro; R2 and R3 are hydrogen or fluoro; D is O; R4 and R5 are hydrogen, (1-4C)alkyl or AR-oxymethyl; AR is phenyl or phenyl(1-4C)alkyl; R6 is hydrogen; >A—B— is of the formula >C═C(Ra)—, >CHCHRa—, or >C(OH)CHRa— (> represents two single bonds) wherein Ra is hydrogen or (1-4C)alkyl; and pharmaceutically-acceptable salts thereof; processes for their preparation; pharmaceutical compositions containing them and their use as antibacterial agents.

  本发明涉及如下公式(I)的化合物：其中，例如：R1是如下公式的形式—NHC(═O)Rb，其中Rb例如为(1-4C)烷基；R2和R3是氢或氟；D是氧；R4和R5是氢，(1-4C)烷基或AR-甲氧基甲基；AR是苯基或苯基(1-4C)烷基；R6是氢；>A—B—是如下公式的形式>C═C(Ra)—, >CHCHR_a—, 或 >C(OH)CHR_a—（>代表两个单键），其中Ra是氢或(1-4C)烷基；以及它们的药用可接受盐；它们的制备过程；含有它们的药物组合物以及它们作为抗菌剂的用途。
• NOVEL HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS M-GLU5 ANTAGONISTS
  申请人：Leonardi Amedeo

  公开号：US20090042841A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  This invention relates to novel heterocyclic compounds having selective affinity for the mGlu5 subtype of metabotropic receptors, pharmaceutical compositions thereof and uses for such compounds and compositions in the treatment of lower urinary tract disorders, such as neuromuscular dysfunction of the lower urinary tract, and in the treatment of migraine and gastroesophagael reflux disease (GERD).

  本发明涉及一种新型杂环化合物，其具有选择性亲和力，适用于代谢型受体mGlu5亚型，以及该类化合物的制药组合物及其在治疗下尿路障碍（例如下尿路神经肌肉功能障碍）、偏头痛和胃食管反流病（GERD）方面的用途。
• A Photoredox‐Induced Stereoselective Dearomative Radical (4+2)‐Cyclization/1,4‐Addition Cascade for the Synthesis of Highly Functionalized Hexahydro‐1 <i>H</i> ‐carbazoles
  作者：Dirk Alpers、Malte Gallhof、Julian Witt、Frank Hoffmann、Malte Brasholz

  DOI：10.1002/anie.201610974

  日期：2017.1.24

  synthesis of functionalized hexahydrocarbazoles was developed based on an unprecedented photoredox‐induced dearomative radical (4+2)‐cyclization/1,4‐addition cascade between 3‐(2‐iodoethyl)indoles and acceptor‐substituted alkenes. The title reaction simultaneously generates three C−C bonds and one C−H bond, along with three contiguous stereogenic centers. The hexahydro‐1H‐carbazole products are highly valuable

  基于前所未有的光氧化还原诱导的3–（2-碘乙基）吲哚与受体取代的烯烃之间的脱氧自由基（4 + 2）-环化/ 1,4-加成级联反应，开发了功能化六氢咔唑的立体选择性合成方法。标题反应同时生成三个C-C键和一个C-H键，以及三个连续的立体中心。六氢-1 H-咔唑产品是合成新型抗生素以及多环吲哚啉生物碱的非天然环同源物的极有价值的中间体。
• Novel 2,3-dihydroindole compounds
  申请人：Bang-Andersen Benny

  公开号：US20070043058A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The invention relates to compounds of the formula I wherein the variables are as defined in the claims. The compounds are useful in the treatment of a disease where a D4 receptor and/or a 5-HT 2A receptor is implicated.

  这项发明涉及公式I的化合物，其中变量如索权中所定义。这些化合物在治疗涉及D4受体和/或5-HT2A受体的疾病中是有用的。