(1R,5S,7S)-1,5,7-Trimethyl-2-oxo-3-azabicyclo[3.3.1]-nonan-7-carboxylic acid menthyl ester | 299162-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,5S,7S)-1,5,7-Trimethyl-2-oxo-3-azabicyclo[3.3.1]-nonan-7-carboxylic acid menthyl ester
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (1R,5S,7S)-1,5,7-trimethyl-2-oxo-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-7-carboxylate
• CAS: 299162-25-7
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₃
• 分子量: 363.541
• InChiKey: YMMWYWYMYHFEGA-JFGZCMJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,7S)-1,5,7-Trimethyl-2-oxo-3-azabicyclo[3.3.1]-nonan-7-carboxylic acid menthyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到(1RS,5SR,7SR)-1,5,7-trimethyl-2-oxo-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomerically Pure 1,5,7-Trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-ones as Chiral Host Compounds for Enantioselective Photochemical Reactions in Solution

  摘要：

  本文介绍了标题化合物的合成过程。作为常见的起始原料，1,5,7-三甲基-2,4-二氧代-3-氮杂双环[3.3.1]-壬烷-7-羧酸氯化物（4）可从顺式、顺式-1,3,5-三甲基环己烷-1,3,5-三羧酸（坎普三酸）中获得。在合成非对映的薄荷酯 1 和 2 时，首先用(-)-薄荷醇取代氯化物 4，然后用硼氢化钠和三乙基硅烷连续处理，将其酰亚胺部分还原成酰胺。通过解析其 N-薄荷氧羰基衍生物，从外消旋体中得到了对映体纯度为 3a 和 3b 的主化合物。外消旋化合物 rac-3a 和 rac-3b 是由酰氯 4 和正羟基苯胺 9a 和 9b 通过酰胺形成、缩合成噁唑和还原反应制备的。所提供的结构数据证明了化合物 ent-3b 的绝对构型和化合物 rac-3a 的相对构型。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15231
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,7S)-1,5,7-Trimethyl-2,4-dioxo-3-aza-bicyclo[3.3.1]nonane-7-carbonyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (1R,5S,7S)-1,5,7-Trimethyl-2-oxo-3-azabicyclo[3.3.1]-nonan-7-carboxylic acid menthyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomerically Pure 1,5,7-Trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-ones as Chiral Host Compounds for Enantioselective Photochemical Reactions in Solution

  摘要：

  本文介绍了标题化合物的合成过程。作为常见的起始原料，1,5,7-三甲基-2,4-二氧代-3-氮杂双环[3.3.1]-壬烷-7-羧酸氯化物（4）可从顺式、顺式-1,3,5-三甲基环己烷-1,3,5-三羧酸（坎普三酸）中获得。在合成非对映的薄荷酯 1 和 2 时，首先用(-)-薄荷醇取代氯化物 4，然后用硼氢化钠和三乙基硅烷连续处理，将其酰亚胺部分还原成酰胺。通过解析其 N-薄荷氧羰基衍生物，从外消旋体中得到了对映体纯度为 3a 和 3b 的主化合物。外消旋化合物 rac-3a 和 rac-3b 是由酰氯 4 和正羟基苯胺 9a 和 9b 通过酰胺形成、缩合成噁唑和还原反应制备的。所提供的结构数据证明了化合物 ent-3b 的绝对构型和化合物 rac-3a 的相对构型。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15231

文献信息

• Enantioselective Intramolecular [2+2]-Photocycloaddition Reactions in Solution
  作者：Thorsten Bach、Hermann Bergmann、Klaus Harms

  DOI：10.1002/1521-3773(20000703)39:13<2302::aid-anie2302>3.0.co;2-6

  日期：2000.7.3