(1R,2R,4aS,8aR)-2-Methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carboxylic acid | 454473-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R,4aS,8aR)-2-Methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,2R,4aS,8aR)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-Octahydro-2-methyl-1-naphthalenecarboxylic acid；(1R,2R,4aS,8aR)-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 454473-87-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: NPRCTUCQWPCHRN-LMLFDSFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4aS,8aR)-2-Methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(1R,2R,4aS,8aR)-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]-imidazol-1-ylmethanone
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺米歇尔（Domino Michael）协议首先完全合成植物毒素solanapyrones D和E。

  摘要：

  植物毒素solanapyrones D（1）和E（2）是通过光学上纯净的乙酰基环己烯与巴豆酸甲酯的动力学烯醇酸酯的多米诺米歇尔反应制备的十萘嵌苯醚合成的。通过平衡成热力学稳定的反式十氢化萘（11），脱羟基和脱水，将十氢化萘转化为茄那隆核心。乙酰乙酸甲酯等价物的缩合，然后环化，安装了吡喃酮部分。通过Pummerer相关反应将甲酰基或羟甲基单元引入吡喃酮环，可得到茄吡喃酮D（1）和E（2）。

  DOI：

  10.1021/jo0163602
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(1S)-3-(1-trimethylsilyloxyethenyl)cyclohex-2-en-1-yl]oxysilane 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 偶氮二异丁腈 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 甲基锂 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 L-Selectride 、 甲基萘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 50.33h， 生成 (1R,2R,4aS,8aR)-2-Methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺米歇尔（Domino Michael）协议首先完全合成植物毒素solanapyrones D和E。

  摘要：

  植物毒素solanapyrones D（1）和E（2）是通过光学上纯净的乙酰基环己烯与巴豆酸甲酯的动力学烯醇酸酯的多米诺米歇尔反应制备的十萘嵌苯醚合成的。通过平衡成热力学稳定的反式十氢化萘（11），脱羟基和脱水，将十氢化萘转化为茄那隆核心。乙酰乙酸甲酯等价物的缩合，然后环化，安装了吡喃酮部分。通过Pummerer相关反应将甲酰基或羟甲基单元引入吡喃酮环，可得到茄吡喃酮D（1）和E（2）。

  DOI：

  10.1021/jo0163602

文献信息

• Synthesis of an Isomer of the Decalinoyltetramic Acid Methiosetin by a Stereocontrolled IMDA Reaction of a Metal-Chelated 3-Trienoyltetramate
  作者：Markus Winterer、Karl Kempf、Rainer Schobert

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00750

  日期：2016.9.2

  An isomer of the 3-decalinoyltetramic acid methiosetin was synthesized for the first time. The decalin moiety was established by a late-stage intramolecular Diels–Alder cyclization catalyzed by Me2AlCl or La(OTf)3. Its high diastereoselectivity arose from stereoinduction by a well-defined metal O,O-chelate complex of the 3-acyltetramic acid moiety. The nature of the metal and the bulkiness of the residues

  首次合成了3-十氢萘基四甲酸甲硫定素的异构体。萘烷部分是由Me 2 AlCl或La（OTf）3催化的后期分子内Diels-Alder环化作用建立的。其高的非对映选择性是由3-酰基四酸部分的明确定义的金属O，O-螯合物形成的立体感应而产生的。金属的性质和在四酸螯合剂处的残基的体积对于立体化学结果是决定性的。
• Synthesis of (±)-solanapyrones A and B
  作者：Barry Lygo、Mohamed Bhatia、Jason W.B. Cooke、David J. Hirst

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00288-0

  日期：2003.3

  In this paper we report the development of a stereoselective IMDA approach to the phytotoxic polyketides (+/-)-solanapyrones A and B. The stereoselectivity of the key IMDA cycloaddition was optimized by investigating a range of 2,8,10-dodecatrienoic acid derivatives. This established that use of the Weinreb amide led to the desired exo-selectivity and also facilitated construction of the pyrone moiety. A novel approach to the installation of the C-3 formyl group in solanapyrone A is also described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Toward the synthesis of tetrodecamycin: asymmetric synthesis of a direct precursor of the C6C18 trans-decalin portion
  作者：Franz F Paintner、Gerd Bauschke、Kurt Polborn

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00339-3

  日期：2003.3

  We report the asymmetric synthesis of a direct precursor of the C6-C18 trans-decalin portion of tetrodecamycin utilising an asymmetric intramolecular Diels-Alder (IMDA) reaction as the key step. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• First Total Syntheses of the Phytotoxins Solanapyrones D and E via the Domino Michael Protocol
  作者：Hisahiro Hagiwara、Katsuhiro Kobayashi、Shigeki Miya、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando、Tetsuji Okamoto、Masaki Kobayashi、Isao Yamamoto、Satoru Ohtsubo、Michiharu Kato、Hisashi Uda

  DOI：10.1021/jo0163602

  日期：2002.8.1

  phytotoxins solanapyrones D (1) and E (2) have been synthesized from the decalone prepared by the domino Michael reaction of the kinetic enolate of optically pure acetylcyclohexene with methyl crotonate. The decalone was transformed into a solanapyrone core by equilibration into thermodynamically stable trans-decalone (11), dehydroxylation, and dehydration. Condensation of a methyl acetoacetate equivalent

  植物毒素solanapyrones D（1）和E（2）是通过光学上纯净的乙酰基环己烯与巴豆酸甲酯的动力学烯醇酸酯的多米诺米歇尔反应制备的十萘嵌苯醚合成的。通过平衡成热力学稳定的反式十氢化萘（11），脱羟基和脱水，将十氢化萘转化为茄那隆核心。乙酰乙酸甲酯等价物的缩合，然后环化，安装了吡喃酮部分。通过Pummerer相关反应将甲酰基或羟甲基单元引入吡喃酮环，可得到茄吡喃酮D（1）和E（2）。