(1S,2R,5S,8R,1'S)-5-(1'-hydroxy-1'-cyclohexylmethyl)-8,11,11-trimethyl-3-oxa-6-azatricyclo[6.2.1.0(2,7)]undec-6-en-4-one | 862425-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,5S,8R,1'S)-5-(1'-hydroxy-1'-cyclohexylmethyl)-8,11,11-trimethyl-3-oxa-6-azatricyclo[6.2.1.0(2,7)]undec-6-en-4-one
• 英文别名: (1S,2R,5S,8R)-5-[(S)-cyclohexyl(hydroxy)methyl]-8,11,11-trimethyl-3-oxa-6-azatricyclo[6.2.1.02,7]undec-6-en-4-one
• CAS: 862425-09-0
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₃
• 分子量: 319.444
• InChiKey: WSFACMRBLXRSAK-RTDGIWMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5S,8R,1'S)-5-(1'-hydroxy-1'-cyclohexylmethyl)-8,11,11-trimethyl-3-oxa-6-azatricyclo[6.2.1.0(2,7)]undec-6-en-4-one 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 3.0h， 以74%的产率得到(2S,3S)-2-amino-3-cyclohexyl-3-hydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-羟基-α-氨基酸的非对映体和对映体选择性合成：在乳酸菌素关键中间体合成中的应用

  摘要：

  描述了用于制备β-羟基-α-氨基酸的高效和立体选择方法的发展。在−78°C的条件下，在THF中存在6当量氯化锂的情况下，将三环亚氨基内酯1a和1b的烯酸酯亲核加成到醛中，得到高收率（63-86％）和高非对映选择性（高达> 25的醛醇加合物）： 1博士）。随后，在酸性条件下醛醇加合物的水解导致相应的β-羟基-α-氨基酸以良好的产率（高达83％）和优异的对映体过量（99％ee）具有良好的手性助剂6和7的回收率。7。该方法学适用于乳酸菌素关键中间体及其几种异构体的简便合成。

  DOI：

  10.1021/jo8023973
• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 、 (1S,2R,8R)-8,11,11-trimethyl-3-oxa-6-azatricyclo[6.2.1.0^2,7]-undec-6-en-4-one 在 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到(1S,2R,5S,8R,1'S)-5-(1'-hydroxy-1'-cyclohexylmethyl)-8,11,11-trimethyl-3-oxa-6-azatricyclo[6.2.1.0(2,7)]undec-6-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  β-羟基-α-氨基酸的非对映体和对映体选择性合成：在乳酸菌素关键中间体合成中的应用

  摘要：

  描述了用于制备β-羟基-α-氨基酸的高效和立体选择方法的发展。在−78°C的条件下，在THF中存在6当量氯化锂的情况下，将三环亚氨基内酯1a和1b的烯酸酯亲核加成到醛中，得到高收率（63-86％）和高非对映选择性（高达> 25的醛醇加合物）： 1博士）。随后，在酸性条件下醛醇加合物的水解导致相应的β-羟基-α-氨基酸以良好的产率（高达83％）和优异的对映体过量（99％ee）具有良好的手性助剂6和7的回收率。7。该方法学适用于乳酸菌素关键中间体及其几种异构体的简便合成。

  DOI：

  10.1021/jo8023973

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of β-Hydroxy-α-Amino Acids: Application to the Synthesis of a Key Intermediate for Lactacystin
  作者：Qiong Li、Shao-Bo Yang、Zhihui Zhang、Lei Li、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/jo8023973

  日期：2009.2.20

  β-hydroxy-α-amino acids is described. Nucleophilic addition of enolates of tricyclic iminolactones 1a and 1b to aldehydes in the presence of 6 equiv of lithium chloride in THF at −78 °C leads to aldol adducts in good yield (63−86%) and high diastereoselectivity (up to >25:1 dr). Subsequently, hydrolysis of the aldol adducts under acidic conditions leads to the corresponding β-hydroxy-α-amino acids in good yields

  描述了用于制备β-羟基-α-氨基酸的高效和立体选择方法的发展。在−78°C的条件下，在THF中存在6当量氯化锂的情况下，将三环亚氨基内酯1a和1b的烯酸酯亲核加成到醛中，得到高收率（63-86％）和高非对映选择性（高达> 25的醛醇加合物）： 1博士）。随后，在酸性条件下醛醇加合物的水解导致相应的β-羟基-α-氨基酸以良好的产率（高达83％）和优异的对映体过量（99％ee）具有良好的手性助剂6和7的回收率。7。该方法学适用于乳酸菌素关键中间体及其几种异构体的简便合成。