3-[(1S,2R,4R)-2-(2-trichloroacetoxyethoxy)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]-2-oxazolone | 147092-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-[(1S,2R,4R)-2-(2-trichloroacetoxyethoxy)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]-2-oxazolone
• 英文别名: 2-[[(1S,2R,4R)-7,7-dimethyl-1-(2-oxo-1,3-oxazole-3-carbonyl)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]oxy]ethyl 2,2,2-trichloroacetate
• CAS: 147092-69-1
• 化学式: C₁₇H₂₀Cl₃NO₆
• 分子量: 440.708
• InChiKey: KQWIZAXLZGPNOR-UVWXRNBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1S,2R,4R)-2-(2-trichloroacetoxyethoxy)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]-2-oxazolone 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2,2-dichloro-{3-[2-(2-hydroxyethoxy)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]-4-methoxy-2-oxo-oxazolidin-5-yl}acetic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  Highly Accelerating Effect of Lewis Acids on Ruthenium(II)-Catalyzed Radical Addition Reactions.

  摘要：

  在包括稀土金属三氟酸盐在内的路易斯酸催化下，分子内钌（II）催化的 2-噁唑酮骨架上的三氯乙酰悬垂基自由基加成作用大大增强，从而为获得极具潜力的沧胺醇手性合成物提供了一条便捷的途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.435
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2R,4R)-2-(2-trichloroacetoxy)ethoxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 3-[(1S,2R,4R)-2-(2-trichloroacetoxyethoxy)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]-2-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  Highly Accelerating Effect of Lewis Acids on Ruthenium(II)-Catalyzed Radical Addition Reactions.

  摘要：

  在包括稀土金属三氟酸盐在内的路易斯酸催化下，分子内钌（II）催化的 2-噁唑酮骨架上的三氯乙酰悬垂基自由基加成作用大大增强，从而为获得极具潜力的沧胺醇手性合成物提供了一条便捷的途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.435

文献信息

• Stereoselective intramolecular radical addition of polyhaloacetyl functions to 2-oxazolones. A facile synthesis of statine and its 2,2,-dichloro and 2,2-difluoro analogs
  作者：Takuya Yamamoto、Seigo Ishibuchi、Tadao Ishizuka、Mamoru Haratake、Takehisa Kunieda

  DOI：10.1021/jo00060a006

  日期：1993.4

  Intramolecular Ru(II)-catalyzed cyclization of 3-[[(1S,2R)-2-[(polyhaloacetoxy)ethoxy]-1-apocam-phanyl]carbonyl]-2-oxazolones results in the exclusive formation of the 12-membered cycloadducts with complete diastereoselectivity, thus providing a new synthetic route to enantiomerically pure statine analogues including dichloro and difluoro derivatives.
• Highly Accelerating Effect of Lewis Acids on Ruthenium(II)-Catalyzed Radical Addition Reactions.
  作者：Shigeki Hoshimoto、Hirofumi Matsunaga、Masako Wada、Takehisa Kunieda

  DOI：10.1248/cpb.50.435

  日期：——

  The intramolecular ruthenium(II)-catalyzed radical addition of the trichloroacetyl pendant group to the 2-oxazolone skeleton is greatly enhanced in the presence of catalytic Lewis acids including rare earth metal triflates, thus providing a convenient route to a highly potential chiral synthon for vic-amino alcohols.

  在包括稀土金属三氟酸盐在内的路易斯酸催化下，分子内钌（II）催化的 2-噁唑酮骨架上的三氯乙酰悬垂基自由基加成作用大大增强，从而为获得极具潜力的沧胺醇手性合成物提供了一条便捷的途径。