(1S,2R,4R)-2-[2-(2,2-dichloropropionyloxy)ethoxy]-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid | 462118-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,4R)-2-[2-(2,2-dichloropropionyloxy)ethoxy]-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,2R,4R)-2-[2-(2,2-dichloropropanoyloxy)ethoxy]-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid
• CAS: 462118-70-3
• 化学式: C₁₅H₂₂Cl₂O₅
• 分子量: 353.243
• InChiKey: QACYYUSGYUOLPU-FCHSOHFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4R)-2-[2-(2,2-dichloropropionyloxy)ethoxy]-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 正丁基锂 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 C₁₉H₂₆ClNO₇
  参考文献：
  名称：

  Highly Accelerating Effect of Lewis Acids on Ruthenium(II)-Catalyzed Radical Addition Reactions.

  摘要：

  在包括稀土金属三氟酸盐在内的路易斯酸催化下，分子内钌（II）催化的 2-噁唑酮骨架上的三氯乙酰悬垂基自由基加成作用大大增强，从而为获得极具潜力的沧胺醇手性合成物提供了一条便捷的途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.435
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2R,4R)-2-[2-(2,2-dichloropropanoyloxy)ethoxy]-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到(1S,2R,4R)-2-[2-(2,2-dichloropropionyloxy)ethoxy]-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Highly Accelerating Effect of Lewis Acids on Ruthenium(II)-Catalyzed Radical Addition Reactions.

  摘要：

  在包括稀土金属三氟酸盐在内的路易斯酸催化下，分子内钌（II）催化的 2-噁唑酮骨架上的三氯乙酰悬垂基自由基加成作用大大增强，从而为获得极具潜力的沧胺醇手性合成物提供了一条便捷的途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.435

文献信息

• Highly Accelerating Effect of Lewis Acids on Ruthenium(II)-Catalyzed Radical Addition Reactions.
  作者：Shigeki Hoshimoto、Hirofumi Matsunaga、Masako Wada、Takehisa Kunieda

  DOI：10.1248/cpb.50.435

  日期：——

  The intramolecular ruthenium(II)-catalyzed radical addition of the trichloroacetyl pendant group to the 2-oxazolone skeleton is greatly enhanced in the presence of catalytic Lewis acids including rare earth metal triflates, thus providing a convenient route to a highly potential chiral synthon for vic-amino alcohols.

  在包括稀土金属三氟酸盐在内的路易斯酸催化下，分子内钌（II）催化的 2-噁唑酮骨架上的三氯乙酰悬垂基自由基加成作用大大增强，从而为获得极具潜力的沧胺醇手性合成物提供了一条便捷的途径。