methyl (Z)-2-(((4-bromophenyl)sulfonyl)methyl)-3-phenylacrylate | 1426144-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-(((4-bromophenyl)sulfonyl)methyl)-3-phenylacrylate
• 英文别名: methyl (Z)-2-[(4-bromophenyl)sulfonylmethyl]-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1426144-04-8
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO₄S
• 分子量: 395.274
• InChiKey: VWQHNGAPPLECTA-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-(((4-bromophenyl)sulfonyl)methyl)-3-phenylacrylate 在 potassium fluoride 、 potassium permanganate 、 溶剂黄146 、 Br^(1-)*C₄₉H₅₁Br₂F₆N₂O⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以69 %的产率得到methyl (S)-2-(((4-bromophenyl)sulfonyl)methyl)-2-hydroxy-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  利用催化不对称氧化羟基化获得具有高结构多样性的比卡鲁胺类似物

  摘要：

  已经公开了在前列腺癌治疗中具有前景的比卡鲁胺衍生物的催化对映选择性合成。关键中间体α-羟基-β-酮酯是通过辛可宁介导的易接近烯烃与高锰酸钾的不对称氧化羟基化而有效构建的。实现了良好的产量和高水平的不对称诱导。该方法为具有高度结构多样性的比卡鲁胺类似物的合成提供了新的途径，将有益于支持后续的构效关系研究并促进前列腺癌药物的开发。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02735
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基苯基甲基)-丙烯酸甲酯 在 硫酸 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 methyl (Z)-2-(((4-bromophenyl)sulfonyl)methyl)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  利用催化不对称氧化羟基化获得具有高结构多样性的比卡鲁胺类似物

  摘要：

  已经公开了在前列腺癌治疗中具有前景的比卡鲁胺衍生物的催化对映选择性合成。关键中间体α-羟基-β-酮酯是通过辛可宁介导的易接近烯烃与高锰酸钾的不对称氧化羟基化而有效构建的。实现了良好的产量和高水平的不对称诱导。该方法为具有高度结构多样性的比卡鲁胺类似物的合成提供了新的途径，将有益于支持后续的构效关系研究并促进前列腺癌药物的开发。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02735

文献信息

• Tetrabutylammonium iodide catalyzed allylic sulfonylation of Baylis–Hillman acetates with sulfonylhydrazides in water
  作者：Xiaoqing Li、Xiangsheng Xu、Yucai Tang

  DOI：10.1039/c3ob27329f

  日期：——

  A tetrabutylammonium iodide catalyzed method for the synthesis of allyl aryl sulfone derivatives with Baylis–Hillman acetates and sulfonylhydrazides using tert-butyl hydroperoxide as an oxidation agent in water has been developed. In this process, the group eliminated from the sulfonyl precursor is molecular nitrogen.

  本研究开发了一种在四丁基碘化铵催化下，使用叔丁基过氧化氢作为氧化剂，在水中用 BaylisâHillman 乙酸酯和磺酰肼合成烯丙基芳基砜衍生物的方法。在此过程中，从磺酰基前体中消除的基团是分子氮。
• Cascade Detrifluoroacetylation, C–S Bond Cleavage, and S_N2′ Reaction of α,α-Difluorinated <i>Gem</i>-Diols with MBH Esters
  作者：Xinyu Yao、Ziyi Li、Haibo Mei、Jorge Escorihuela、Vadim A. Soloshonok、Jianlin Han

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01220

  日期：2023.9.15
• Toward Bicalutamide Analogues with High Structural Diversity Using Catalytic Asymmetric Oxohydroxylation
  作者：Xinrui Chen、Jinxin Tian、Shuangshuang Wang、Chao Wang、Lili Zong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02735

  日期：2024.3.15

  promising potentials in prostate cancer treatment has been disclosed. The key intermediates, α-hydroxy-β-keto esters, were efficiently constructed through cinchoninium-mediated asymmetric oxohydroxylation of easily accessible alkenes with potassium permanganate. Good yields and high levels of asymmetric induction are achieved. This method provides a new synthetic route to bicalutamide analogues with high

  已经公开了在前列腺癌治疗中具有前景的比卡鲁胺衍生物的催化对映选择性合成。关键中间体α-羟基-β-酮酯是通过辛可宁介导的易接近烯烃与高锰酸钾的不对称氧化羟基化而有效构建的。实现了良好的产量和高水平的不对称诱导。该方法为具有高度结构多样性的比卡鲁胺类似物的合成提供了新的途径，将有益于支持后续的构效关系研究并促进前列腺癌药物的开发。