N-cyanoacetyl-carbazole | 821009-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-cyanoacetyl-carbazole
• 英文别名: 3-(9H-Carbazol-9-YL)-3-oxopropanenitrile；3-carbazol-9-yl-3-oxopropanenitrile
• CAS: 821009-95-4
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O
• 分子量: 234.257
• InChiKey: NEBSWDSUCVCWIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[乙酰氧基(苯基)甲基]丙烯酸甲酯 、 N-cyanoacetyl-carbazole 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 C₄₁H₃₂NO₂P 、 C₉H₂₂N₃⁽¹⁺⁾*I^(1-) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的活化酰胺与MBH加合物的γ取代反应合成多功能羰基化合物

  摘要：

  这项工作介绍了用森田-拜利斯-希尔曼（MBH）加合物催化的烯丙基γ取代，以创建新的不对称二羰基化合物新家族，其中以高收率和高区域选择性以及出色的线性选择性获得了各种烯丙基化酰胺产品。分支比率。特别是，发现在二羰基酰胺和MBH加合物之间的这种转化过程中，Pd / HZNU-Phos复合物表现出非常高的活性（TON高达16800）。此外，多功能Pd / HZNU-Phos催化剂体系与底物之间可能的多位相互作用可能是其在该反应中异常高效的原因。

  DOI：

  10.1002/aoc.4166
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 、 氰乙酸 在 乙酸酐 作用下， 以83 %的产率得到N-cyanoacetyl-carbazole
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪和咔唑氰基查耳酮作为微管蛋白聚合和人法尼基转移酶的双重抑制剂

  摘要：

  在寻找癌症化疗的创新方法的过程中，设计了一个包含 49 种氰基查尔酮、1a-r、2a-o 和 3a-p 的化学库，作为人法呢基转移酶 (FTI) 和微管蛋白聚合 (MTI) 的双重抑制剂 (FTI/ MTI），肿瘤学中的两个重要生物靶点。这种方法是创新的，因为相同的分子将能够干扰癌细胞的两种不同的有丝分裂事件，并防止这些细胞发展出紧急途径并对抗癌药物产生抗药性。在经典磁力搅拌和超声处理下，通过醛与 N-3-氧代-丙腈的克莱森-施密特缩合合成化合物。筛选了新合成的化合物在体外抑制人法呢基转移酶、微管蛋白聚合和癌细胞生长的潜力。这项研究允许鉴定 22 种 FTI 和 8 种双重 FTI/MTI 抑制剂。最有效的分子是咔唑-氰基查耳酮 3a，带有 4-二甲基氨基苯基（IC50（h-FTase）= 0.12 µM；IC50（微管蛋白）= 0.24 µM），其抗微管蛋白活性比之前报道的已知抑制剂（非他汀和）更好。

  DOI：

  10.3390/ph16060888

文献信息

• Cyanoacetylation of Indoles, Pyrroles and Aromatic Amines with the Combination Cyanoacetic Acid and Acetic Anhydride
  作者：Jan Bergman、Johnny Slätt、Ivan Romero

  DOI：10.1055/s-2004-831164

  日期：——

  Cyanoacetic acid was activated with acetic anhydride and when heated this reagent reacted with a variety of both activated and deactivated pyrroles, indoles and aniline derivatives.

  氰基乙酸用乙酸酐活化，加热时该试剂与多种活化和失活的吡咯、吲哚和苯胺衍生物反应。
• Synthesis of multi‐functionalized carbonyl compounds by palladium–catalysed γ‐substitution of MBH adducts with activated amides
  作者：Gao Pei‐Sen、Zhang Jin‐Lei、Li Ning、Zheng Zhan Jiang、Yuan Yang、Gao Zi‐Wei、Zhang Weiqiang、Xu Li‐Wen

  DOI：10.1002/aoc.4166

  日期：2018.3

  Catalytic allylic γ‐substitution with Morita‐Baylis‐Hillman (MBH) adducts for creating a new family of unsymmetrical dicarbonyl compounds was presented in this work, in which a variety of allylated amide products were achieved in good yields and high regioselectivity with excellent linear‐to‐branched ratios. Especially, it was found that the Pd/HZNU‐Phos complex exhibited remarkably high activity (with

  这项工作介绍了用森田-拜利斯-希尔曼（MBH）加合物催化的烯丙基γ取代，以创建新的不对称二羰基化合物新家族，其中以高收率和高区域选择性以及出色的线性选择性获得了各种烯丙基化酰胺产品。分支比率。特别是，发现在二羰基酰胺和MBH加合物之间的这种转化过程中，Pd / HZNU-Phos复合物表现出非常高的活性（TON高达16800）。此外，多功能Pd / HZNU-Phos催化剂体系与底物之间可能的多位相互作用可能是其在该反应中异常高效的原因。
• Phenothiazine- and Carbazole-Cyanochalcones as Dual Inhibitors of Tubulin Polymerization and Human Farnesyltransferase
  作者：Andreea Zubaș、Alina Ghinet、Amaury Farce、Joëlle Dubois、Elena Bîcu

  DOI：10.3390/ph16060888

  日期：——

  potential to inhibit human farnesyltransferase, tubulin polymerization, and cancer cell growth in vitro. This study allowed for the identification of 22 FTIs and 8 dual FTIs/MTIs inhibitors. The most effective molecule was carbazole-cyanochalcone 3a, bearing a 4-dimethylaminophenyl group (IC50 (h-FTase) = 0.12 µM; IC50 (tubulin) = 0.24 µM) with better antitubulin activity than the known inhibitors that were

  在寻找癌症化疗的创新方法的过程中，设计了一个包含 49 种氰基查尔酮、1a-r、2a-o 和 3a-p 的化学库，作为人法呢基转移酶 (FTI) 和微管蛋白聚合 (MTI) 的双重抑制剂 (FTI/ MTI），肿瘤学中的两个重要生物靶点。这种方法是创新的，因为相同的分子将能够干扰癌细胞的两种不同的有丝分裂事件，并防止这些细胞发展出紧急途径并对抗癌药物产生抗药性。在经典磁力搅拌和超声处理下，通过醛与 N-3-氧代-丙腈的克莱森-施密特缩合合成化合物。筛选了新合成的化合物在体外抑制人法呢基转移酶、微管蛋白聚合和癌细胞生长的潜力。这项研究允许鉴定 22 种 FTI 和 8 种双重 FTI/MTI 抑制剂。最有效的分子是咔唑-氰基查耳酮 3a，带有 4-二甲基氨基苯基（IC50（h-FTase）= 0.12 µM；IC50（微管蛋白）= 0.24 µM），其抗微管蛋白活性比之前报道的已知抑制剂（非他汀和）更好。