5-氧代四氢呋喃-3-羧酸 | 498-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 5-氧代四氢呋喃-3-羧酸
• 英文名称: paraconic acid
• 英文别名: β-carboxy-γ-butyrolactone；2-oxo-4-tetrahydrofurancarboxylic acid；5-oxotetrahydro-3-furancarboxylic acid；5-oxotetrahydrofuran-3-carboxylic acid；(+/-)-paraconic acid；tetrahydro-5-oxo-3-furancarboxylic acid；5-oxooxolane-3-carboxylic acid
• CAS: 498-89-5
• 化学式: C₅H₆O₄
• mdl: MFCD19228081
• 分子量: 130.1
• InChiKey: ONSWFYLALGXCIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 - 60°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微加热）、DMSO、甲醇（轻微加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氧代四氢呋喃-3-羧酸 生成 柠康酸酐
  参考文献：
  名称：

  Swarts, Zeitschrift fur Chemie, 1867, p. 651

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  柠康酸 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 250.0~310.0 ℃ 、20.68 MPa 条件下， 反应 0.23h， 生成 5-氧代四氢呋喃-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PRODUCTION OF METHACRYLIC ACID AND ITS DERIVATIVES AND POLYMERS PRODUCED THEREFROM

  摘要：

  描述了一种制备甲基丙烯酸的工艺。该工艺包括对至少一种或混合物中的二羧酸（选择自顶脂酸、柠檬酸或须磷酸）进行碱催化脱羧反应。脱羧反应在大于240度至275度之间进行，以提供高选择性。甲基丙烯酸产品可以酯化以生产酯。还描述了使用该工艺制备甲基丙烯酸或甲基丙烯酸酯的聚合物或共聚物的方法。可选地，该工艺可以在对柠檬酸或须磷酸等预酸源进行脱羧和必要时进行脱水步骤之前进行。

  公开号：

  US20130303713A1

文献信息

• PYRAZOLE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：MIURA Tomoya

  公开号：US20130085132A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention provides a pyrazole compound of the following general Formula [Ib] having SGLT1 inhibitory activity, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition comprising the same, and its pharmaceutical use: wherein each symbol is the same as defined in the description.

  本发明提供了一种具有SGLT1抑制活性的下式[Ib]所示的吡唑化合物、或其药物可接受的盐、包含该化合物的药物组合物及其医药用途： 其中每个符号如说明书中所定义。
• LIGAND-DIRECTED COVALENT MODIFICATION OF PROTEIN
  申请人：Petter Russell C.

  公开号：US20110269244A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention relates to enzyme inhibitors. More specifically, the present invention relates to ligand-directed covalent modification of proteins; method of designing same; pharmaceutical formulation of same; and method of use.

  本发明涉及酶抑制剂。更具体地说，本发明涉及配体导向的蛋白共价修饰；相同设计方法；相同的药物配方；以及使用方法。
• A concise approach towards the synthesis of steganone analogues
  作者：Adrian Bradley、William B. Motherwell、Feroze Ujjainwalla

  DOI：10.1039/a900743a

  日期：——

  The cobalt-mediated [2+2+2] cycloaddition of a tethered deca-1,9-diyne is used as a key step in a highly convergent route to steganone analogues.

  钴催化的[2+2+2]环加成反应被用于合成连接的十碳-1,9-二炔的关键步骤，该反应是一种高度汇聚的路线，用于合成类似steganone的化合物。
• Highly selective one-step dehydration, decarboxylation and hydrogenation of citric acid to methylsuccinic acid
  作者：Jasper Verduyckt、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1039/c6sc04541c

  日期：——

  The one-step dehydration, decarboxylation and hydrogenation of the bio-based and widely available citric acid is presented. This reaction sequence yields methylsuccinic acid with yields of up to 89%. Optimal balances between the reaction rates of the different steps were found by varying the hydrogenation catalyst and the reaction parameters (H2 pressure, pH, temperature, time and catalyst-to-substrate

  介绍了基于生物的，广泛使用的柠檬酸的一步脱水，脱羧和氢化反应。该反应序列产生甲基琥珀酸，产率高达89％。通过改变氢化催化剂和反应参数（H 2压力，pH，温度，时间和催化剂与底物的比例），可以找到不同步骤的反应速率之间的最佳平衡。
• Synthesis of optically active forms of a-factor the inducer of streptomycin biosynthesis in inactive mutants of streptomyces griseus
  作者：Kenji Mori、Kazusuke Yamane

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85019-9

  日期：1982.1

  The absolute configuration at C-3 of A-factor, 2-(6-methylheptanoyl)-3-hydroxymethyl - 4 - butanolide 1a, was determined to be S by synthesizing both enantiomers of it from paraconic acid. (3S)-A-factor was 2.5 times more active than the (3R)-isomer as the inducer of streptomycin biosynthesis in inactive mutants of Streptomyces griseus.

  通过由对圆锥体酸合成其两个对映异构体，确定A因子2-（6-甲基庚酰基）-3-羟甲基-4-丁醇化物1a在C-3处的绝对构型为S。在灰链霉菌的无活性突变体中，（3S）-A因子作为链霉素生物合成诱导剂的活性是（3R）-异构体的2.5倍。