Itamalsaeure-diaethylester | 444728-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: Itamalsaeure-diaethylester
• 英文别名: hydroxymethyl-succinic acid diethyl ester；Hydroxymethyl-bernsteinsaeure-diaethylester；γ-Oxy-propan-α.β-dicarbonsaeure-diaethylester；Methylolbutandisaeure-diaethylester；γ-Oxy-brenzweinsaeure-diaethylester；Diethyl 2-(hydroxymethyl)butanedioate
• CAS: 444728-46-5
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: AWGGQMMGVBUPTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Itamalsaeure-diaethylester 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-氧代四氢呋喃-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成对映体富集的5-氧代-四氢-3-呋喃羧酸衍生物

  摘要：

  通过消旋的外消旋物，获得（ee）范围为60％至92％的（R）-（+）-对ac酸4，（S）-（-）-对苯二甲酸6及其相应的甲酯和乙酯。外消旋的γ-甲基对羟基苯甲酸乙酯14a和14b的酶解可分离未反应的酯（2 R，3 R）-（+）- 14a和内酯酸（2 S，3 R）-（-）- 5b的ee分别为80％和93％ee，前者使用马肝丙酮粉（HLAP），后者使用α-胰凝乳蛋白酶（α-CT）。对映体乙基（2通过面包酵母的乙酰丁二酸二乙酯的还原反应，获得了ee> 99％的S，3 S）-（-）- 14a和（2 S，3 R）-（-）- 14b。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.001
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代-4,5-二氢-3-呋喃羧酸 在 盐酸 、 乙醚 、 水 、 氢化铝 作用下， 生成 Itamalsaeure-diaethylester
  参考文献：
  名称：

  Wislicenus; Boeklen; Reuthe, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1908, vol. 363, p. 358

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ENDOTHELIN ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES D'ENDOTHELINE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1996015109A1

  公开（公告）日：1996-05-23

  (EN) A compound of formula (I), in which: R1 is lower alkyl, cyclo(lower)alkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heterocyclic group, cyclo(lower)alkyl(lower)alkyl, or ar(lower)alkyl; R2 is hydrogen, hydroxy or protected hydroxy; R3 is lower alkyl, aryl, ar(lower)alkyl or optionally substituted heterocyclic(lower)alkyl; R4 is carboxy, protected carboxy or lower alkylsufonylcarbamoyl; R5 is hydrogen or lower alkyl; R6 is hydrogen or heterocyclic group; A is a single bond or lower alkylene, and Ar is optionally substituted aryl, or pharmaceutically acceptable salts thereof, having endothelin antagonistic activity.(FR) Cette invention se rapporte à un composé représenté par la formule (I), ou à des sels de ce composé acceptables sur le plan pharmaceutique, qui possèdent une activité antagoniste contre l'endothéline. Dans la formule (I), R1 représente alkyle inférieur, cyclo-alkyle (inférieur), aryle éventuellement substitué, un groupe hétérocyclique éventuellement substitué, cyclo-alkyle (inférieur) alkyle (inférieur), ou ar-alkyle (inférieur); R2 représente hydrogène, hydroxy ou hydroxy protégé; R3 représente alkyle inférieur, aryle, ar-alkyle (inférieur) ou alkyle (inférieur) hétérocyclique éventuellement substitué; R4 représente carboxy, carboxy protégé ou alkyle sulfonylycarbamoyle inférieur; R5 représente hydrogène ou alkyle inférieur; R6 représente hydrogène ou un groupe hétérocyclique; A représente une liaison simple ou alkylène inférieur; et Ar représente aryle éventuellement substitué.
• Wislicenus; Boeklen; Reuthe, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1908, vol. 363, p. 358
  作者：Wislicenus、Boeklen、Reuthe

  DOI：——

  日期：——
• Chemoenzymatic synthesis of enantioenriched 5-oxo-tetrahydro-3-furancarboxylic acid derivatives
  作者：Andrea Comini、Cristina Forzato、Patrizia Nitti、Giuliana Pitacco、Ennio Valentin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.01.001

  日期：2004.2

  (R)-(+)-Paraconic acid 4, (S)-(−)-terebic acid 6 and their corresponding methyl and ethyl esters having ee’s ranging from 60% to 92% were obtained by enzymatic resolution of their racemates. The enzymatic resolution of racemic ethyl γ-methylparaconates 14a and 14b allowed the isolation of the unreacted ester (2R,3R)-(+)-14a and that of the lactonic acid (2S,3R)-(−)-5b with 80% and 93% ee, respectively

  通过消旋的外消旋物，获得（ee）范围为60％至92％的（R）-（+）-对ac酸4，（S）-（-）-对苯二甲酸6及其相应的甲酯和乙酯。外消旋的γ-甲基对羟基苯甲酸乙酯14a和14b的酶解可分离未反应的酯（2 R，3 R）-（+）- 14a和内酯酸（2 S，3 R）-（-）- 5b的ee分别为80％和93％ee，前者使用马肝丙酮粉（HLAP），后者使用α-胰凝乳蛋白酶（α-CT）。对映体乙基（2通过面包酵母的乙酰丁二酸二乙酯的还原反应，获得了ee> 99％的S，3 S）-（-）- 14a和（2 S，3 R）-（-）- 14b。