N-(4-fluorobenzyl)-3-phenylprop-2-enamide | 1019771-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorobenzyl)-3-phenylprop-2-enamide
• 英文别名: (2E)-N-(4-fluorobenzyl)-3-phenylprop-2-enamide；(E)-N-[(4-fluorophenyl)methyl]-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 1019771-75-5
• 化学式: C₁₆H₁₄FNO
• 分子量: 255.292
• InChiKey: XNRZQATVQKMUIH-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(4-fluorobenzyl)-3-phenylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Trimethylsilyl azide-promoted acid-amine coupling: A facile one-pot route to amides from carboxylic acids and amines

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.914

文献信息

• Efficient Synthesis of New <i>N</i>-Benzyl- or <i>N</i>-(2-Furylmethyl)cinnamamides Promoted by the ‘Green’ Catalyst Boric Acid, and Their Spectral Analysis
  作者：Vladimir Kouznetsov、José Barajas、Leonor Méndez、Elena Stashenko

  DOI：10.1055/s-2008-1032039

  日期：2008.2

  New N-benzyl- or N-(2-furylmethyl)cinnamamides were prepared in good to excellent yields by amidation reactions between cinnamic acid and benzylamines or (2-furylmethyl)amine in the presence of 5 mol% boric acid. All the cinnamamides were characterized by IR and 1H and 13C NMR spectroscopy.

  在 5 mol% 硼酸存在下，通过肉桂酸与苄胺或 (2-呋喃甲基) 胺之间的酰胺化反应，以良好至优异的产率制备了新的 N-苄基-或 N-(2-呋喃甲基)肉桂酰胺。所有肉桂酰胺均通过 IR、1H 和 13C NMR 光谱进行表征。
• Synthetic derivatives of natural cinnamic acids as potential anti‐colorectal cancer agents
  作者：Federica Falbo、Sandra Gemma、Adrian Koch、Sarah Mazzotta、Gabriele Carullo、Anna Ramunno、Stefania Butini、Regine Schneider‐Stock、Giuseppe Campiani、Francesca Aiello

  DOI：10.1111/cbdd.14415

  日期：2024.1

  particular, 9f overcame the resistance of HT29 cells, which have a mutant p53 and BRAF. Furthermore, 9f, amide of piperonilic acid with the 3,4-dichlorobenzyl substituent upregulated p21, which is involved in cell cycle arrest as well as in apoptosis induction. Cinnamic acid derivatives might be potential anticancer compounds, useful for the development of promising anti-CRC agents.

  肉桂酸及其衍生物代表了药理学工具开发的有吸引力的构建模块。一系列胡椒酰基和肉桂酰基酰胺 ( 6-9 af ) 已被合成，并针对多种结直肠癌 (CRC) 细胞进行了检测，目的是寻找有前景的抗癌药物。在所有二十四个合成分子中， 7a 、 7e-f 、 9c和9f显示出最好的抗增殖活性。在 FACS 分析和蛋白质印迹中，在结肠肿瘤细胞系 HCT116、SW480、LoVo 和 HT29 中观察到诱导的 G1 细胞周期停滞和凋亡细胞死亡的增加，但在非肿瘤细胞系 HCEC 中未观察到。特别是， 9f克服了具有突变p53和BRAF的HT29细胞的耐药性。此外，带有 3,4-二氯苄基取代基的胡椒酸酰胺9f上调 p21，其参与细胞周期停滞以及细胞凋亡诱导。肉桂酸衍生物可能是潜在的抗癌化合物，可用于开发有前景的抗结直肠癌药物。
• Trimethylsilyl azide-promoted acid-amine coupling: A facile one-pot route to amides from carboxylic acids and amines
  作者：Yellaiah Tangella、Jay Prakash Soni、Nagula Shankaraiah、Diana Abril、Manda Sathish

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.914

  日期：——