N-[(E)-2-methoxy-3-oxo-1-phenylbut-1-enyl]cinnamamide | 1242167-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(E)-2-methoxy-3-oxo-1-phenylbut-1-enyl]cinnamamide
• 英文别名: (E)-N-[(E)-2-methoxy-3-oxo-1-phenylbut-1-enyl]-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 1242167-84-5
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: XCGPKNGEXABDDM-CINXTQGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(E)-2-methoxy-3-oxo-1-phenylbut-1-enyl]cinnamamide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以82%的产率得到(E)-3-methoxy-2-phenyl-6-styrylpyridin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过三组分进入β-烷氧基-β-酮烯酰胺的途径，用烯基取代的4-羟基吡啶和嘧啶衍生物

  摘要：

  通过锂化的甲氧基烯丙基，腈和α，β-不饱和羧酸的三组分反应制备了带有烯基化侧臂的β-烷氧基-β-酮烯酰胺。他们随后用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯和碱处理提供了6-烯基-4-羟基吡啶衍生物，其被转化为相应的壬二酸酯。或者，β-烷氧基-β-酮烯酰胺与铵盐的缩合导致烯基取代的嘧啶衍生物的平滑形成。吡啶或嘧啶衍生物中的烯基基团可实现广泛的官能团修饰。此外，嘧啶-4-基壬二酸酯是钯催化的偶联反应的极好的候选物，嘧啶衍生物的6-甲基也可用于引入官能团和随后的反应。 烷氧基丙二烯-酰胺-吡啶-壬二酸酯-嘧啶-铃木偶联

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218787
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1,2-丙二烯 、 肉桂酸 、 苯甲腈 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到N-[(E)-2-methoxy-3-oxo-1-phenylbut-1-enyl]cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  通过三组分进入β-烷氧基-β-酮烯酰胺的途径，用烯基取代的4-羟基吡啶和嘧啶衍生物

  摘要：

  通过锂化的甲氧基烯丙基，腈和α，β-不饱和羧酸的三组分反应制备了带有烯基化侧臂的β-烷氧基-β-酮烯酰胺。他们随后用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯和碱处理提供了6-烯基-4-羟基吡啶衍生物，其被转化为相应的壬二酸酯。或者，β-烷氧基-β-酮烯酰胺与铵盐的缩合导致烯基取代的嘧啶衍生物的平滑形成。吡啶或嘧啶衍生物中的烯基基团可实现广泛的官能团修饰。此外，嘧啶-4-基壬二酸酯是钯催化的偶联反应的极好的候选物，嘧啶衍生物的6-甲基也可用于引入官能团和随后的反应。 烷氧基丙二烯-酰胺-吡啶-壬二酸酯-嘧啶-铃木偶联

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218787

文献信息

• A Route to Alkenyl-Substituted 4-Hydroxypyridine and Pyrimidine Derivatives via Three-Component Access to β-Alkoxy-β-ketoenamides
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Mrinal Bera

  DOI：10.1055/s-0029-1218787

  日期：2010.7

  β-unsaturated carboxylic acids. Their subsequent treatment with trimethylsilyl triflate and base provided 6-alkenyl-4-hydroxypyridine derivatives that were converted into the corresponding nonaflates. Alternatively, condensation of β-alkoxy-β-ketoenamides with an ammonium salt led to the smooth formation of alkenyl-substituted pyrimidine derivatives. The alkenyl group in pyridine or pyrimidine derivatives allows

  通过锂化的甲氧基烯丙基，腈和α，β-不饱和羧酸的三组分反应制备了带有烯基化侧臂的β-烷氧基-β-酮烯酰胺。他们随后用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯和碱处理提供了6-烯基-4-羟基吡啶衍生物，其被转化为相应的壬二酸酯。或者，β-烷氧基-β-酮烯酰胺与铵盐的缩合导致烯基取代的嘧啶衍生物的平滑形成。吡啶或嘧啶衍生物中的烯基基团可实现广泛的官能团修饰。此外，嘧啶-4-基壬二酸酯是钯催化的偶联反应的极好的候选物，嘧啶衍生物的6-甲基也可用于引入官能团和随后的反应。 烷氧基丙二烯-酰胺-吡啶-壬二酸酯-嘧啶-铃木偶联