(E)-1-(azepan-1-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 27845-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(azepan-1-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-Cinnamoylazepane
• CAS: 27845-73-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: WHZDUEFIOHTVLZ-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(azepan-1-yl)-3-phenylpropan-1-one 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-1-(azepan-1-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属的条件下，通过TEMPO的α-氧化作用使饱和酰胺的自由基α，β-脱氢

  摘要：

  提出了在温和条件下对饱和酰胺进行选择性α，β-脱氢的过渡金属自由基方法。利用自由基活化策略，解决了与酰胺的低α-酸度有关的挑战性问题。首次可以直接从相应的饱和酰胺有效地制备α，β-不饱和Weinreb酰胺和丙烯酰胺。机理研究证实了这种转变的根本性质。还进行了两克规模的α，β-脱氢反应以证明该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00872

文献信息

• Visible-light-promoted oxidation/condensation of benzyl alcohols with dialkylacetamides to cinnamides
  作者：Tianlong Yang、Maojian Lu、Zhaowei Lin、Mingqiang Huang、Shunyou Cai

  DOI：10.1039/c8ob02938e

  日期：——

  Oxidative cross-coupling reactions of benzyl alcohols with N,N-dialkylacetamides were developed only employing oxygen as the terminal oxidant, efficiently providing a new, novel protocol for the construction of multifunctionalized cinnamides with the synergistic effects of KOH, organic photocatalyst eosin Y, and visible light irradiation at room temperature. A broad substrate scope and mild reaction

  仅使用氧气作为末端氧化剂，即可开发出苄醇与N，N-二烷基乙酰胺的氧化交叉偶联反应，从而有效地为构造具有KOH，有机光催化剂曙红Y和HOH协同作用的多功能肉桂酸酯提供了新颖的新方案。在室温下可见光照射。广泛的底物范围和温和的反应条件是该转化的突出特征。
• Stereoselective Olefination of N-Sulfonyl Imines with Stabilized Phosphonium Ylides for the Synthesis of Electron-Deficient Alkenes
  作者：Fan Fang、Yuan Li、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/ejoc.201001379

  日期：2011.2

  alkenes in moderate to excellent yields from readily accessible N-sulfonyl imines and stabilized phosphonium ylides. Significantly, the olefination reaction of N-sulfonylimines with nitrile-stabilized phosphonium ylides affords an array of α,β-unsaturated nitriles with high Z selectivity, and the reactions with ester-, amide-, and ketone-stabilized phosphonium ylides afford α,β-unsaturated esters, amides

  已经开发了一种前所未有的方案，用于从易于获得的 N-磺酰基亚胺和稳定的鏻叶立德以中等至优异的产率立体选择性合成结构多样的缺电子烯烃。值得注意的是，N-磺酰亚胺与腈稳定的鏻叶立德的烯化反应提供了一系列具有高 Z 选择性的 α,β-不饱和腈，并且与酯、酰胺和酮稳定的鏻叶立德的反应提供了 α,β -分别具有高 E 选择性的不饱和酯、酰胺和酮。反应混合物的光谱分析和中间体的捕获允许提出合理的机制。初始亚胺/叶立德加成导致形成环化形成 1 的甜菜碱，2-氮杂膦烷随后消除亚氨基膦以产生烯烃。对于缺电子的 1,2-二取代烯烃的合成，甜菜碱中吸电子基团的存在允许通过质子转移在其两种非对映异构体之间快速相互转化。烯烃合成的 Z/E 选择性由两种甜菜碱非对映异构体形成相应的 1,2-氮杂膦非对映异构体的不同速率决定。相比之下，合成缺电子三取代烯烃的 Z/E 选择性源于稳定的鏻叶立德与 N-磺酰基亚胺的非对映选
• USE OF SARMENTINE AND ITS ANALOGS FOR CONTROLLING PLANT PESTS
  申请人：Huang Huazhang

  公开号：US20110021358A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  Methods and compositions for controlling plant pests, particularly weeds and/or plant phytopathogens using sarmentine and/or analogs thereof are disclosed.

  揭示了利用沙曼汀和/或其类似物控制植物害虫，特别是杂草和/或植物病原体的方法和组合物。
• CHEMICAL AND BIOLOGICAL AGENTS FOR THE CONTROL OF MOLLUSCS
  申请人：Asolkar Ratnakar

  公开号：US20100266717A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  Compositions and methods for controlling molluscs, members of the Gastropoda and Bivalvia classes which includes but is not limited to lactones, lactams, carbamates, amides, and/or carboxylic acid containing compounds as active ingredients and/or compounds derived from Pseudomonas and/or Erwinia . Also provided are methods and compositions for increasing the efficacy of chemical and biological control for invasive molluscs in open waters, power plants, and drinking water treatment facilities under coldwater conditions.

  用于控制软体动物的组合物和方法，该软体动物包括腹足纲和双壳纲的成员，其中包括但不限于内酯、内酰胺、氨基甲酸酯、酰胺和/或含有羧酸化合物作为活性成分和/或源自假单胞菌和/或厄尔文菌的化合物。还提供了用于在冷水条件下增加化学和生物控制对侵入性软体动物在开放水域、发电厂和饮用水处理设施中的功效的方法和组合物。
• Chemical and biological agents for the control of molluscs
  申请人：Marrone Bio Innovations, Inc.

  公开号：EP2601840A2

  公开（公告）日：2013-06-12

  Compositions and methods for controlling molluscs, members of the Gastropoda and Bivalvia classes which includes but is not limited to lactones, lactams, carbamates, amides, and/or carboxylic acid containing compounds as active ingredients and/ or compounds derived from Pseudomonas and/or Erwinia. Also provided are methods and compositions for increasing the efficacy of chemical and biological control for invasive molluscs in open waters, power plants, and drinking water treatment facilities under coldwater conditions.

  用于控制软体动物（腹足纲和双壳纲成员）的组合物和方法，包括但不限于内酯类、内酰胺类、氨基甲酸酯类、酰胺类和/或含羧酸的化合物作为活性成分和/或从假单胞菌和/或欧文氏菌衍生的化合物。此外，还提供了在冷水条件下提高对开放水域、发电厂和饮用水处理设施中入侵软体动物的化学和生物控制功效的方法和组合物。