5-氨基-1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 | 14678-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
• 中文别名: 5-氨基-1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-4-甲酸乙酯；5-氨基-1-(4-氯苯基)吡唑-4-羧酸乙酯；5-氨基-1-(4-氯苯基)吡唑-4-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-amino-1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-amino-1-(4-chlorophenyl)pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 14678-87-6
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN₃O₂
• mdl: MFCD00973905
• 分子量: 265.699
• InChiKey: IWCZALNAGZMKIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 在 亚硝酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到5-氯-1-（4-氯苯基）-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Beck, James R.; Gajewski, Robert P.; Lynch, Michael P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 267 - 270

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯肼 、 2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-氨基-1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  级联胺化/分子内脱羧偶联合成3 H-吡唑并[3,4- c ]异喹啉和噻吩并[3,2- c ]异喹啉

  摘要：

  为3合成的一般方法ħ -吡唑并[3,4- c ^ ]异喹啉和噻吩并[3,2- C ^ ]异喹啉，描述涉及级联亚胺化/分子内脱羧耦合钾之间2-氨基（杂）的实施苯甲酸酯和2-卤代芳基醛。吡唑基底物的反应需要Pd-Cu双金属系统才能获得更高的收率，而噻吩基的底物仅使用Pd催化剂即可提供优异的收率。

  DOI：

  10.1021/ol4023722

文献信息

• Synthesis and in vitro antiproliferative activity of novel pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives
  作者：Nermin S. Abdou、Rabah A. T. Serya、Ahmed Esmat、Mai F. Tolba、Nasser S. M. Ismail、Khaled A. M. Abouzid

  DOI：10.1039/c5md00127g

  日期：——

  A novel series of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives were designed, synthesized and evaluated for their antiproliferative activity.

  一系列新型吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物被设计、合成并评估其抗增殖活性。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS AGONIST FOR PPAR GAMMA AND PPAR ALPHA, METHOD FOR PREPARATION OF THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES AGONISTES DE PPAR DOLLAR G(G) ET PPAR DOLLAR G(A), LEUR METHODE DE PREPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES CONTENANT
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2005040127A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  The present invention relates to novel compounds accelerating the activity of Peroxisome proliferator-activated receptor gamma (PPARϜ) and alpha (PPARα), processes of preparing the same, and pharmaceutical compositions containing the same as an active agent.

  本发明涉及一种新型化合物，可加速过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARϜ）和α（PPARα）的活性，以及制备这种化合物的方法，以及含有该化合物作为活性成分的药物组合物。
• Novel coumarin-pyrazole carboxamide derivatives as potential topoisomerase II inhibitors: Design, synthesis and antibacterial activity
  作者：Hao Liu、Zi-Li Ren、Wei Wang、Jie-Xiu Gong、Ming-Jie Chu、Quan-Wei Ma、Jie-Chun Wang、Xian-Hai Lv

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.059

  日期：2018.9

  The identification of novel Topoisomerase II (Topo II) inhibitors is one of the most attractive directions in the field of bactericide research and development. In our ongoing efforts to pursue the class of inhibitors, six series of 70 novel coumarin-pyrazole carboxamide derivatives were designed and synthesized. As a result of the evaluation against four destructive bacteria, including Staphylococcus

  新型拓扑异构酶II（Topo II）抑制剂的鉴定是杀菌剂研究和开发领域中最有吸引力的方向之一。在我们寻求抑制剂的不断努力中，设计并合成了六种系列的70种新的香豆素-吡唑羧酰胺衍生物。作为针对四种破坏性细菌的评估结果，包括金黄色葡萄球菌，单核细胞增生性李斯特菌，大肠杆菌和沙门氏菌。与环丙沙星（MIC = 0.5 mg / L）相比，化合物8III-k（MIC = 0.25 mg / L）显示出对大肠杆菌和8V-c的显着抑制活性（MIC = 0.05 mg / L）对沙门氏菌表现出比环丙沙星（MIC = 0.25 mg / L）优异的抗菌活性。所选化合物（8III-k，8V-c和8V-k）表现出对Topo II和Topo IV的有效抑制作用，IC 50值为（9.4-25 mg / L）。分子对接模型表明，化合物8V-c和8V-k可以通过与氨基酸残基相互作用而与靶标良好结合。它将为商业Topo II抑菌剂提供一些有价值的信息。
• A CLEAN AND RAPID SYNTHESIS OF 5-AMINOPYRAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID ESTERS AND NITRILES USING MONTMORILLONITE K10
  作者：G. Jagath Reddy、S. Sailaja、D. Manjula、K. Srinivasa Rao

  DOI：10.1515/hc.2005.11.5.385

  日期：2005.1

  phosphodiesterase inhibitors, C N S agents, benzodiazepine receptor antagonists. Pyrazole ortho amino esters and nitriles are of immense use in the synthesis of these compounds. They also serve as intermediates in agrochemicals pesticides and in the synthesis o f desamino pyrazole carboxylates and nitriles. V C N R,NHNH 2 + M K 1 0 , I P A

  使用蒙脱石在非均相催化条件下合成了一系列 5-氨基吡唑-4-羧酸酯（4a-0 和腈（5a-f））。引言 吡唑以其解热、镇痛和抗炎等药理特性而闻名。许多据报道，吡唑稠合的双环和三环杂环具有潜在的生物活性，如磷酸二酯酶抑制剂、中枢神经系统药物、苯二氮卓受体拮抗剂。吡唑邻氨基酯和腈在这些化合物的合成中具有巨大的用途。它们也可作为农用化学品的中间体用于合成脱氨基吡唑羧酸盐和腈类 VCNR,NHNH 2 + MK 1 0 , IPA
• Synthesis of Pyrazole-Carboxamides and Pyrazole-Carboxylic Acids Derivatives: Simple Methods to Access Powerful Building Blocks
  作者：Byanca Silva Ferreira、Rafaela Corrêa Silva、Bernardo Araújo Souto、Maurício Silva dos Santos

  DOI：10.2174/1570178617999200728215322

  日期：2021.5

  Hybrid systems containing pyrazole moiety show a wide spectrum of biological activities. To access novel hybrids with pyrazole ring, in this work we synthesized twenty pyrazole-carboxylic acids and twenty pyrazole-carboxamides, using simple synthetic methods, to be used as building blocks in the development of new structures.

  摘要：含有吡唑基团的混合系统展示了广泛的生物活性。为了获得含有吡唑环的新型混合物，本研究合成了二十种吡唑羧酸和二十种吡唑羧酰胺，采用简单的合成方法，作为开发新结构的基础。