1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 | 110821-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(4-chlorophenyl)pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 110821-33-5
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 250.685
• InChiKey: AUAPXECZFJCYSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129℃ (ethanol )

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以73%的产率得到1-(4-氯苯基)吡唑-4-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrazole-Carboxamides and Pyrazole-Carboxylic Acids Derivatives: Simple Methods to Access Powerful Building Blocks

  摘要：

  摘要：含有吡唑基团的混合系统展示了广泛的生物活性。为了获得含有吡唑环的新型混合物，本研究合成了二十种吡唑羧酸和二十种吡唑羧酰胺，采用简单的合成方法，作为开发新结构的基础。

  DOI：

  10.2174/1570178617999200728215322
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of 1-Phenylpyrazoles as xanthine oxidase inhibitors

  摘要：

  A series of 1-phenylpyrazoles was evaluated for inhibitory activity against xanthine oxidase in vitro. Of the compounds prepared, 1-(3-cyano-4-neopentyloxyphenyl)pyrazole-4-carboxylic acid (Y-700) had the most potent enzyme inhibition and displayed longer-lasting hypouricemic action than did allopurinol in a rat model of hyperuricemia induced by the uricase inhibitor potassium oxonate. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00093-2

文献信息

• Design, Synthesis, Biological Evaluation and In Silico Studies of Pyrazole-Based NH2-Acyl Oseltamivir Analogues as Potent Neuraminidase Inhibitors
  作者：Jiqing Ye、Lin Lin、Jinyi Xu、Paul Kay-sheung Chan、Xiao Yang、Cong Ma

  DOI：10.3390/ph14040371

  日期：——

  Oseltamivir represents one of the most successful neuraminidase (NA) inhibitors in the current anti-influenza therapy. The 150-cavity of NA was identified as an additional binding pocket, and novel NA inhibitors have been designed to occupy the 150-cavity based on the structure information of oseltamivir carboxylate (OC) in complex with NA. In this study, a series of C-5-NH2-acyl derivatives of OC

  奥司他韦是当前抗流感治疗中最成功的神经氨酸酶（NA）抑制剂之一。 NA 的 150 个空腔被确定为一个额外的结合袋，并且根据羧酸奥司他韦 ( OC ) 与 NA 复合物的结构信息，设计了新型 NA 抑制剂来占据 150 个空腔。本研究合成了一系列含有吡唑部分的OC的C-5-NH 2 -酰基衍生物。几种衍生物对 NA 表现出显着的抑制活性。此外，计算机ADME评估表明，该衍生物具有类似药物的特性，比OC具有更高的口服吸收率和更大的细胞渗透性。此外，分子对接研究表明，衍生物与 NA 酶活性位点和 150 腔相互作用，正如预期的那样。研究结果为OC的进一步结构优化提供了有用的信息。
• Electrophotocatalytic S _N Ar Reactions of Unactivated Aryl Fluorides at Ambient Temperature and Without Base
  作者：He Huang、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1002/anie.201909983

  日期：2020.1.7

  The electrophotocatalytic SN Ar reaction of unactivated aryl fluorides at ambient temperature without strong base is demonstrated.

  证明了在室温下没有强碱的未活化芳基氟化物的电光催化SN Ar反应。
• Electrophotocatalysis with a Trisaminocyclopropenium Radical Dication
  作者：He Huang、Zack M. Strater、Michael Rauch、James Shee、Thomas J. Sisto、Colin Nuckolls、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1002/anie.201906381

  日期：2019.9.16

  electrophotocatalytic oxidation platform. This chemistry employs a trisaminocyclopropenium (TAC) ion catalyst, which is electrochemically oxidized to form a cyclopropenium radical dication intermediate. The radical dication undergoes photoexcitation with visible light to produce an excited-state species with oxidizing power (3.33 V vs. SCE) sufficient to oxidize benzene and halogenated benzenes via single-electron

  可见光光催化和电催化是促进化学反应的两种强大策略。在这里，这两种模式结合在电光催化氧化平台中。该化学过程采用三氨基环丙烯 (TAC) 离子催化剂，通过电化学氧化形成环丙烯自由基阳离子中间体。自由基阳离子在可见光下进行光激发，产生具有氧化能力（3.33 V vs. SCE）的激发态物质，足以通过单电子转移（SET）氧化苯和卤代苯，从而导致 CH/NH 与唑类偶联。提供了光激发物质的强氧化行为的基本原理，同时通过顺式2,6-二甲基哌啶部分的特定构象合理化了催化剂的稳定性。
• Unveiling Potent Photooxidation Behavior of Catalytic Photoreductants
  作者：Karina Targos、Oliver P. Williams、Zachary K. Wickens

  DOI：10.1021/jacs.1c00399

  日期：2021.3.24

  We describe a photocatalytic system that reveals latent photooxidant behavior from one of the most reducing conventional photoredox catalysts, N-phenylphenothiazine (PTH). This aerobic photochemical reaction engages difficult to oxidize feedstocks, such as benzene, in C(sp2)–N coupling reactions through direct oxidation. Mechanistic studies are consistent with activation of PTH via photooxidation and

  我们描述了一种光催化系统，该系统揭示了最具还原性的传统光氧化还原催化剂之一N-苯基吩噻嗪 ( PTH ) 的潜在光氧化行为。这种有氧光化学反应通过直接氧化在 C(sp 2 )-N 偶联反应中参与难以氧化的原料，如苯。机理研究与通过光氧化激活PTH和路易斯酸助催化剂清除在该过程中不可避免地形成的抑制剂一致。
• Process Research, Development, and Pilot-Plant Preparation of Clofencet, a Novel Wheat Hybridizing Agent:  Lewis Acid-Catalyzed Reaction of Ethyl Diazoacetate with 4-Chlorophenyl Hydrazonoacetaldehyde
  作者：Jerry D. Clark、Jerald D. Heise、Ajit S. Shah、James C. Peterson、Shine K. Chou、Jeffrey Levine、Achilles M. Karakas、Yinong Ma、Kin-Yin Ng、Lefteris Patelis、John R. Springer、Don R. Stano、Richard H. Wettach、Gerard A. Dutra

  DOI：10.1021/op034123q

  日期：2004.3.1

  effective manner, and the Lewis acid-catalyzed reaction of 28 with hydrazonoacetaldehyde 29, affording β-ketoester 30. The synthesis is completed via propionylation of 30, acid-catalyzed cyclization of 31 to pyridazinecarboxylic acid ester 32, followed by saponification and isolation of carboxylic acid 9. The results and challenges of eight pilot-plant runs are reported. The baseline process developed produced

  描述了针对化学研究和开发替代合成方法的研究，该合成方法是氯芬塞 (1) 的倒数第二个中间体，一种新型小麦杂交剂。详细的逆合成分析以及从可行性研究中获得的结果，导致了替代工艺的成功开发。新路线的主要特点是安全有效地制备规模化重氮乙酸乙酯（28）的方法，以及 28 与肼基乙醛 29 的路易斯酸催化反应，得到 β-酮酯 30。 合成完成通过 30 的丙酰化、31 的酸催化环化为哒嗪羧酸酯 32，然后皂化和分离羧酸 9。报告了 8 个中试工厂运行的结果和挑战。