5-氨基-1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-4-羧酸 | 14678-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-4-羧酸
• 英文名称: 5-amino-1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-amino-1-(4-chlorophenyl)pyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 14678-90-1
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃O₂
• mdl: MFCD00973906
• 分子量: 237.645
• InChiKey: CDLPWFKSJDWMSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-4-羧酸 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (E)-5-(benzylideneamino)-1-(4-chlorophenyl)-6-methyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro cytotoxic activity of novel pyrazolo[3,4-d]pyrimidines and related pyrazole hydrazones toward breast adenocarcinoma MCF-7 cell line

  摘要：

  New series of pyrazolo[3,4-d]pyrimidines (7a-e and 13a-d) and pyrazole hydrazones 17a-d were synthesized and evaluated for their antiproliferative activity against human breast adenocarcinoma MCF-7 cell line. Most of the tested compounds exploited potent to moderate growth inhibitory activity, in particular compound 7e exhibited superior potency to the reference drug cisplatin (IC50 = 7.60 and 13.29 mu M, respectively). The antitumor activity of the new compounds was accompanied by significant increase in the activity of superoxide dismutase with concomitant decrease in the activities of catalase and glutathione peroxidase and reduced glutathione level. Accordingly, the overproduction of hydrogen peroxide, nitric oxide and other free radicals allowed reactive oxygen species (ROS)-mediated tumor cells death, as monitored by reduction in the synthesis of protein and nucleic acids. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.036
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯肼盐酸盐 在 sodium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 5-氨基-1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrazole-Carboxamides and Pyrazole-Carboxylic Acids Derivatives: Simple Methods to Access Powerful Building Blocks

  摘要：

  摘要：含有吡唑基团的混合系统展示了广泛的生物活性。为了获得含有吡唑环的新型混合物，本研究合成了二十种吡唑羧酸和二十种吡唑羧酰胺，采用简单的合成方法，作为开发新结构的基础。

  DOI：

  10.2174/1570178617999200728215322

文献信息

• Novel coumarin-pyrazole carboxamide derivatives as potential topoisomerase II inhibitors: Design, synthesis and antibacterial activity
  作者：Hao Liu、Zi-Li Ren、Wei Wang、Jie-Xiu Gong、Ming-Jie Chu、Quan-Wei Ma、Jie-Chun Wang、Xian-Hai Lv

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.059

  日期：2018.9

  The identification of novel Topoisomerase II (Topo II) inhibitors is one of the most attractive directions in the field of bactericide research and development. In our ongoing efforts to pursue the class of inhibitors, six series of 70 novel coumarin-pyrazole carboxamide derivatives were designed and synthesized. As a result of the evaluation against four destructive bacteria, including Staphylococcus

  新型拓扑异构酶II（Topo II）抑制剂的鉴定是杀菌剂研究和开发领域中最有吸引力的方向之一。在我们寻求抑制剂的不断努力中，设计并合成了六种系列的70种新的香豆素-吡唑羧酰胺衍生物。作为针对四种破坏性细菌的评估结果，包括金黄色葡萄球菌，单核细胞增生性李斯特菌，大肠杆菌和沙门氏菌。与环丙沙星（MIC = 0.5 mg / L）相比，化合物8III-k（MIC = 0.25 mg / L）显示出对大肠杆菌和8V-c的显着抑制活性（MIC = 0.05 mg / L）对沙门氏菌表现出比环丙沙星（MIC = 0.25 mg / L）优异的抗菌活性。所选化合物（8III-k，8V-c和8V-k）表现出对Topo II和Topo IV的有效抑制作用，IC 50值为（9.4-25 mg / L）。分子对接模型表明，化合物8V-c和8V-k可以通过与氨基酸残基相互作用而与靶标良好结合。它将为商业Topo II抑菌剂提供一些有价值的信息。
• Discovery of novel multi-substituted benzo-indole pyrazole schiff base derivatives with antibacterial activity targeting DNA gyrase
  作者：Hao Liu、Zhi-Wen Chu、Dong-Guo Xia、Hai-Qun Cao、Xian-Hai Lv

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103807

  日期：2020.6

  revealed compound 8I-w exhibited excellent antibacterial activity against 4 drug-resistant E. coli bacteria strains with IC50 values of 7.0, 17.0, 13.5, and 1.0 μM, respectively. In vitro enzyme inhibitory assay showed that compound 8I-w displayed potent inhibition against DNA gyrase with IC50 values of 0.10 μM. The molecular docking model indicated that compounds 8I-w can bind well to the DNA gyrase

  具有强大的DNA回旋酶抑制活性的新型多取代苯并吲哚吡唑Schiff碱衍生物的设计与合成是本研究的主要目的。检查所有新合成的化合物对金黄色葡萄球菌，单核细胞增生性李斯特菌，大肠埃希菌和沙门氏菌的抗菌活性。此外，我们选择了20种化合物用于6种耐药菌菌株的体外抗菌活性测定。结果表明，化合物8I-w对4种耐药大肠杆菌菌株表现出优异的抗菌活性，IC50值分别为7.0、17.0、13.5和1.0μM。体外酶抑制试验表明，化合物8I-w对DNA促旋酶显示出有效的抑制作用，IC50值为0.10μM。分子对接模型表明化合物8I-w可通过与各种氨基酸残基相互作用而与DNA促旋酶良好结合。这项研究表明，化合物8I-w可以作为已报道的一系列化合物中最有效的DNA促旋酶抑制剂，并为商业化的抑制DNA促旋酶的杀菌剂提供有价值的信息。
• SYNTHESIS OF PYRAZOLO [3',4':4,5] PYRIMIDO [2,3-c][1,4] BENZOXAZINES: A NEW HETEROCYCLIC RING SYSTEM
  作者：P.S.N. Reddy、Pragati Reddy

  DOI：10.1515/hc.2003.9.5.503

  日期：2003.1

  A series of 4-oxo-pyrazolo[3\4':4,5]pyrimido[2,3-c][l,4]benzoxazines(4a-l) have been prepared by cyclocondensation of 1,4-benzoxazinones (1) and with 5aminopyrazole-4-carboxylic acids(3a-c) in a single step.

  通过 1,4-苯并恶嗪酮 (1) 的环缩合反应制备了一系列 4-氧代-吡唑并[3\4':4,5]嘧啶并[2,3-c][l,4]苯并恶嗪(4a-l) ) 和 5-氨基吡唑-4-羧酸 (3a-c) 在一个步骤中。
• Novel Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidin-4-one Derivatives as Potential Antifungal Agents: Design, Synthesis, and Biological Evaluation
  作者：Xiang Cheng、Wei Wang、Yunxiao Wang、Dongguo Xia、Fang Yin、Qiaoyun Liu、Huisheng Luo、Meng Li、Chengqi Zhang、Haiqun Cao、Xianhai Lv

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c02454

  日期：2021.9.29

  seriously threaten agricultural production. There is an urgent need to develop novel fungicides with low toxicity and high efficiency. In this study, we designed and synthesized 44 pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one derivatives and evaluated them for their fungicidal activities. The bioassay data revealed that most of the target compounds possessed moderate to high in vitro antifungal activities. Especially compound

  植物病原真菌严重威胁农业生产。迫切需要开发低毒高效的新型杀菌剂。在本研究中，我们设计并合成了 44 种 pyrazolo[3,4- d ]pyrimidin-4-one 衍生物，并评估了它们的杀菌活性。生物测定数据表明，大多数目标化合物具有中到高的体外抗真菌活性。特别是化合物g22对核盘菌表现出显着的抗真菌活性，EC 50值为1.25 mg/L，接近商业杀菌剂啶酰菌胺（EC 50 = 0.96 mg/L）和氟吡菌酰胺（EC 50= 1.91 毫克/升）。此外，化合物g22在体内 24 小时 (95.23%) 和 48 小时 (93.78%)具有显着的抗核盘菌保护活性，与阳性对照啶酰菌胺(24 小时 (96.63%)；48 小时 (93.23%))相当。随后的研究表明，化合物g22可能通过影响菌丝体的形态、破坏细胞膜完整性和增加细胞膜通透性来阻碍核盘菌的生长和繁殖。此外，化合物g22的施用并
• [EN] NEW PYRIMIDONE DERIVATIVES WITH ANTIFUNGAL ACTIVITY<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES PYRIMIDONE A ACTIVITE ANTIFONGIQUE
  申请人：J. URIACH & CIA. S.A.

  公开号：WO1997005130A1

  公开（公告）日：1997-02-13

  (EN) Compounds of general formula (I) and their salts and solvates are antifungal agents and as such are useful in the treatment of various fungal infections. Pharmaceutical compositions including these compounds and processes for their preparation are also provided.(FR) Les composés de la formule générale (I) et leurs sels et solvates sont des agents antifongiques. Il sont utiles pour le traitement de différentes infections fongiques. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques comprenant ces composés et des procédés permettant leur préparation.

  化合物的一般式（I）及其盐和溶剂物是抗真菌剂，因此可用于治疗各种真菌感染。还提供了包括这些化合物的制药组合物和其制备方法。