5-氨基-1-(4-氯苯基)-4-氰基-1H-吡唑 | 51516-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-1-(4-氯苯基)-4-氰基-1H-吡唑
• 中文别名: 5-氨基-1-氯苯基-4-氰基-1H-吡唑；5-氨基-1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-4-腈；5-氨基-1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-4-甲腈
• 英文名称: 5-amino-1-(4'-chlorophenyl)pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile；5-amino-1-(4-chlorophenyl)pyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 51516-67-7
• 化学式: C₁₀H₇ClN₄
• mdl: MFCD00052031
• 分子量: 218.645
• InChiKey: WIWSALMJHPGFDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-173 °C
• 沸点：
  424.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2933199090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险品运输编号：
  UN3439
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉干燥处。确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: 5-氨基-1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-4-腈
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
严重的眼损伤 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H7ClN4
分子式
: 218.64 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
5-Amino-1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
-
CAS 号 51516-67-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 169 - 173 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.816
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1-(4-氯苯基)-4-氰基-1H-吡唑 在 硫酸 作用下， 反应 1.5h， 以51%的产率得到5-amino-1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrazole-Carboxamides and Pyrazole-Carboxylic Acids Derivatives: Simple Methods to Access Powerful Building Blocks

  摘要：

  摘要：含有吡唑基团的混合系统展示了广泛的生物活性。为了获得含有吡唑环的新型混合物，本研究合成了二十种吡唑羧酸和二十种吡唑羧酰胺，采用简单的合成方法，作为开发新结构的基础。

  DOI：

  10.2174/1570178617999200728215322
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-氨基-1-(4-氯苯基)-4-氰基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  一系列1-甲基异鸟苷的吡唑并[3,4-d]嘧啶类似物的合成及腺苷受体亲和力。

  摘要：

  吡唑并[3,4-d]嘧啶是嘌呤的吡唑并类似物。它们已被证明是一类具有A1腺苷受体亲和力的化合物。已经合成了两个系列的1-甲基异鸟苷的吡唑并[3，4-d]嘧啶类似物。第一个涉及N1位置的取代，而第二个涉及N5位置的取代。检查了烷基和芳基取代基。通过使用（R）-[3H] -N6-（苯基异丙基）腺苷结合测定法测试所有化合物的A1腺苷受体亲和力。3-氯苯基在N1位上显示最大活性，而丁基在N5位上显示最大活性。在这些位置的每一个中最好的取代基的组合增强了整体活性。最有效的化合物是4-氨基-5-N-丁基-1-（3-氯苯基）-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-6（5H）-，IC50为6.4 x 10（- 6）M.通过用[3H] CGS 21680进行A2腺苷受体亲和力测定，检查了在受体亚类上的选择性。这一系列化合物对A2受体的效力稍弱。4-氨基-5-N-丁基-1-（3-氯苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧

  DOI：

  10.1021/jm00113a031

文献信息

• Synthesis and properties of sildenafil isostere
  作者：Ziqi Su、Qi Zhang、Qieqiang Zhao、Wenyi Liu、Tao Zhao、Huiping Wang、Jiarong Li、Juan Xu

  DOI：10.1002/ardp.202100145

  日期：2021.10

  series of novel pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one derivatives were synthesized and evaluated for their anti-phosphodiesterase-5 (PDE-5) activity. A total of 28 compounds, containing alkyl and aryl groups at the 1-N and 3-C positions on the pyrazole ring, and also bearing different alkyl substituents on the piperazine ring were synthesized. Four compounds (4d, 5d, 6d, and 5o) were found to have better

  合成了一系列新型吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4-酮衍生物，并评估了它们的抗磷酸二酯酶5 (PDE-5) 活性。共合成了 28 种化合物，它们在吡唑环的 1-N 和 3-C 位含有烷基和芳基，在哌嗪环上也带有不同的烷基取代基。发现四种化合物（4d、5d、6d和5o）对 PDE-5 具有更好的抑制活性（IC 50  < 10 nM）。所有四种最活跃的化合物都在 N1 位包含一个苯环。含有 3,5-二甲基哌嗪基的化合物比其他化合物表现出更好的活性。这些结果表明化合物5o可用作开发新的 PDE-5 抑制剂的先导结构。
• Flow and batch mode focused microwave synthesis of 5-amino-4-cyanopyrazoles and their further conversion to 4-aminopyrazolopyrimidines
  作者：Catherine J. Smith、Francisco Javier Iglesias-Sigüenza、Ian R. Baxendale、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b709043a

  日期：——

  A new approach to the synthesis of 5-amino-4-cyanopyrazoles has been developed, utilising a novel flow microwave device. These products are then converted by a batch mode microwave process to structurally more complex dimeric and ‘mixed’ pyrazolopyrimidine structures.

  一种合成5-氨基-4-氰基吡唑的新方法已被开发出来，该方法采用了一种新颖的流动微波装置。这些产品随后通过批量模式微波工艺被转化为结构更为复杂的二聚体和“混合”吡唑并嘧啶结构。
• Synthesis and Biological Activity of Amide Compounds Containing Pyrazole Mandelic Acid Groups
  作者：Yan Xie、Xiang-Hui Ruan、Hua-Yu Gong、Yi-Hui Wang、Xiao-Bin Wang、Ju-Ping Zhang、Qin Li、Wei Xue

  DOI：10.1002/jhet.2862

  日期：2017.9

  A series of novel mandelic acid pyrazole amide compounds were synthesized and characterized. Moreover, their antiviral activities against tobacco mosaic virus were evaluated. The bioassay results indicated that as‐prepared compounds showed antiviral activity against tobacco mosaic virus at a concentration of 500 g/mL. The curative activity of compound 4g is 59.5%, which was comparable with positive

  合成并表征了一系列新型扁桃酸吡唑酰胺化合物。此外，评估了它们对烟草花叶病毒的抗病毒活性。生物测定结果表明，所制备的化合物在浓度为500 g / mL时对烟草花叶病毒具有抗病毒活性。化合物4g的治愈活性为59.5％，与阳性对照相当（宁南霉素为61.0％）。化合物4l的灭活活性显示为80.1％，高于宁南霉素的灭活活性（75.0％），其保护活性为88.7％，与宁南霉素的灭活活性相当（90.7％）。
• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AND USES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOPYRIMIDINE ET LEURS UTILISATIONS COMME AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：ACEA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2012097196A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  Novel compounds having a fused pyrazolopyrimidine derivatives and related fused ring systems are disclosed. The compounds inhibit growth of a variety of types of cancer cells, and are thus useful for treating cancer. Pharmaceutical compositions, and methods of using these compounds and compositions to treat cancer and other diseases related to the dysregulation of kinase (such as Aurora A, Aurora B, Aurora C, cMet, JAK2, ROS1, but not limited to) pathways are disclosed. Efficacy of these compounds is demonstrated with a system for monitoring cell growth/migration, which shows they are potent inhibitors of growth and/or migration of cancer cells. Compositions comprising these compounds, and methods to use these compounds and compositions for treatment of cancers, are disclosed.

  揭示了具有融合吡唑吡嘧啶衍生物和相关融合环系统的新化合物。这些化合物抑制各种类型的癌细胞的生长，因此可用于治疗癌症。还揭示了用于治疗癌症和与激酶（如Aurora A、Aurora B、Aurora C、cMet、JAK2、ROS1等，但不限于）途径失调相关的其他疾病的这些化合物和组合物的药物组合物和使用这些化合物和组合物的方法。这些化合物的疗效通过监测细胞生长/迁移的系统得到证明，显示它们是癌细胞生长和/或迁移的有效抑制剂。揭示了包含这些化合物的组合物和使用这些化合物和组合物治疗癌症的方法。
• Synthesis of novel pyrazole-based heterocycles via a copper(ii)-catalysed domino annulation
  作者：Márió Gyuris、László G. Puskás、Gábor K. Tóth、Iván Kanizsai

  DOI：10.1039/c3ob41146j

  日期：——

  Pyrazole-based β-aminonitriles and β-amino-carbaldehydes as bifunctional building blocks are introduced in a facile copper(II)-catalysed one-pot domino generation of multiple N-containing heterobi- and tricycles. This streamlined synthetic approach permits easy access to novel pyrazole-fused imidazo- and pyrimido[1,2-c]pyrimidinones and to pyrazolo[3,4-d]pyrimidinone species with isolated yields up to 90%. The present study also reveals a unique amine–isocyanate coupling promotion via copper(II)-based catalytic activation.

  基于吡唑的β-氨基腈和β-氨基醛作为双功能模块，在便捷的铜(II)催化一锅法多米诺生成含氮杂双环和杂三环过程中得到应用。这种简化的合成方法使得新型吡唑并咪唑并和嘧啶并[1,2-c]嘧啶酮以及吡唑并[3,4-d]嘧啶酮物种的制备变得容易，分离产率高达90%。本研究还揭示了铜(II)催化活化促进的独特的胺-异氰酸酯耦合反应。

表征谱图