5-氨基-1-(4-硝基苯基)-1H-吡唑-4-甲腈 | 5394-41-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-1-(4-硝基苯基)-1H-吡唑-4-甲腈
• 中文别名: 5-氨基-4-氰基-1-(4-硝基苯基)吡唑
• 英文名称: 5-amino-1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-5-aminopyrazole-4-carbonitrile；5-amino-1-(4-nitro-phenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile；5-Amino-1-(4-nitro-phenyl)-1H-pyrazol-4-carbonitril；5-amino-1-(4-nitrophenyl)pyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 5394-41-2
• 化学式: C₁₀H₇N₅O₂
• mdl: MFCD00052885
• 分子量: 229.198
• InChiKey: OAPYCPXMCXWPHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-193
• 沸点：
  492.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  应存放在室温环境下，避免光照，并保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1-(4-硝基苯基)-1H-吡唑-4-甲腈 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到1-(4-硝基苯基)-1H-吡唑-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antileishmanial activity of new 1-aryl-1H-pyrazole-4-carboximidamides derivatives

  摘要：

  针对由利什曼原虫属寄生虫引起的利什曼病的化疗，在多种治疗中仍显低效。因此，寻找新药物变得十分必要。在本研究中，我们合成了1-芳基-1H-吡唑-4-羧酰亚胺衍生物，并对其抗利什曼活性进行了体外评估，同时也考察了其细胞毒性效应。我们对系列化合物进行了构效关系（SAR）研究。化合物2显示出一种活性特征，可通过药物化学策略进一步优化。

  DOI：

  10.1590/s0103-50532011000200022
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-氨基-1-(4-硝基苯基)-1H-吡唑-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  一系列1-甲基异鸟苷的吡唑并[3,4-d]嘧啶类似物的合成及腺苷受体亲和力。

  摘要：

  吡唑并[3,4-d]嘧啶是嘌呤的吡唑并类似物。它们已被证明是一类具有A1腺苷受体亲和力的化合物。已经合成了两个系列的1-甲基异鸟苷的吡唑并[3，4-d]嘧啶类似物。第一个涉及N1位置的取代，而第二个涉及N5位置的取代。检查了烷基和芳基取代基。通过使用（R）-[3H] -N6-（苯基异丙基）腺苷结合测定法测试所有化合物的A1腺苷受体亲和力。3-氯苯基在N1位上显示最大活性，而丁基在N5位上显示最大活性。在这些位置的每一个中最好的取代基的组合增强了整体活性。最有效的化合物是4-氨基-5-N-丁基-1-（3-氯苯基）-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-6（5H）-，IC50为6.4 x 10（- 6）M.通过用[3H] CGS 21680进行A2腺苷受体亲和力测定，检查了在受体亚类上的选择性。这一系列化合物对A2受体的效力稍弱。4-氨基-5-N-丁基-1-（3-氯苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧

  DOI：

  10.1021/jm00113a031

文献信息

• Flow and batch mode focused microwave synthesis of 5-amino-4-cyanopyrazoles and their further conversion to 4-aminopyrazolopyrimidines
  作者：Catherine J. Smith、Francisco Javier Iglesias-Sigüenza、Ian R. Baxendale、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b709043a

  日期：——

  A new approach to the synthesis of 5-amino-4-cyanopyrazoles has been developed, utilising a novel flow microwave device. These products are then converted by a batch mode microwave process to structurally more complex dimeric and ‘mixed’ pyrazolopyrimidine structures.

  一种合成5-氨基-4-氰基吡唑的新方法已被开发出来，该方法采用了一种新颖的流动微波装置。这些产品随后通过批量模式微波工艺被转化为结构更为复杂的二聚体和“混合”吡唑并嘧啶结构。
• Synthesis, in vitro and in vivo anticancer activity of novel 1-(4-imino-1-substituted-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-5(4H)-yl)urea derivatives
  作者：Chandra Bhushan Mishra、Raj Kumar Mongre、Shikha Kumari、Dong Kee Jeong、Manisha Tiwari

  DOI：10.1039/c5ra26939c

  日期：——

  A series of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine and urea hybrids have been designed, synthesized and evaluated for their anticancer activityin vitroandin vivocancer models.

  一系列吡唑并[3,4-d]嘧啶和尿素的混合物已经设计、合成并评估了它们的抗癌活性在体内和体外癌症模型中。
• Synthesis of N-aryl-5-amino-4-cyanopyrazole derivatives as potent xanthine oxidase inhibitors
  作者：Sanjay Gupta、Lígia M. Rodrigues、Ana P. Esteves、Ana M.F. Oliveira-Campos、M. São José Nascimento、N. Nazareth、Honorina Cidade、Marta P. Neves、Eduarda Fernandes、Madalena Pinto

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.06.002

  日期：2008.4

  Some pyrazolo[3,4-d]pyrimidines, structurally related with allopurinol, a well known xanthine oxidase inhibitor, clinically used in the therapy of gout, have also been reported as potent inhibitors of xanthine oxidase and the growth of several human tumour cell lines. Considering the potential interest of this family of compounds, the aim of the present study was to synthesise and provide a full chemical

  在临床上用于治疗痛风的一些与黄嘌呤醇（一种众所周知的黄嘌呤氧化酶抑制剂）在结构上相关的吡唑并[3,4-d]嘧啶也被报告为有效的黄嘌呤氧化酶抑制剂和几种人类肿瘤细胞系生长的抑制剂。 。考虑到该化合物家族的潜在利益，本研究的目的是合成并提供新的N-芳基-5-氨基-4-氰基吡唑衍生物及其相应的吡唑并[3,4-d]的完整化学特性。嘧啶。还提供了与黄嘌呤氧化酶抑制有关的生物活性以及对三种肿瘤细胞系（MCF-7，NCI-H460和SF-268）生长的影响。除了一个例外，合成的化合物对三种肿瘤细胞系的生长没有影响。然而，对几乎所有测试的吡唑并[3,4-d]嘧啶观察到强黄嘌呤氧化酶抑制活性，发现其中一些IC（50）值低于1 microM。还描述了这些化合物针对黄嘌呤氧化还原酶的分子对接研究的结果，为抑制效率的差异提供了原子学解释。MEP计算用于解释类似抑制剂的不同抑制效率。
• Design, synthesis and insecticidal activities of N-(4-cyano-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)-1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carboxamide derivatives
  作者：Xian-Hai Lv、Jin-Jing Xiao、Zi-Li Ren、Ming-Jie Chu、Peng Wang、Xiang-Feng Meng、Dong-Dong Li、Hai-Qun Cao

  DOI：10.1039/c5ra09286h

  日期：——

  Twenty novel diphenyl-1H-pyrazole derivatives with cyano substituent were designed and synthesized, and their insecticidal activities were evaluated.

  设计并合成了带有氰基取代基的20个新型二苯基-1H-吡唑衍生物，并评估了它们的杀虫活性。
• Deacylation during the Synthesis of New 4-Amino-1H-Pyrazolo [3,4-B] Pyridines Catalysed by Sncl₄
  作者：Hua-nan Hu、You Peng、Hua-nan Huang、Tao Yang、Fu-shan Chen、Ping Yan

  DOI：10.3184/174751918x15337230783041

  日期：2018.8

  A series of novel 1-(4-amino-6-methyl-1-aryl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)-ethanones and 6-methyl-1-aryl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-amines were prepared by the annulation of 5-amino-1-aryl-1H-pyrazole-4-carbonitriles with acetylacetone in the presence of tin(IV) chloride. The results demonstrated that the ethanones are the precursors of second compounds.

  一系列新型 1-(4-amino-6-methyl-1-aryl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)-ethoneones 和 6-methyl-1-aryl-1H-pyrazolo[在氯化锡 (IV) 存在下，通过 5-氨基-1-芳基-1H-吡唑-4-腈与乙酰丙酮的环化制备 3,4-b] 吡啶-4-胺。结果表明乙酮是第二化合物的前体。