1-(4-Nitrophenyl)-5-amino-pyrazol | 16459-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-Nitrophenyl)-5-amino-pyrazol
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5-amine；2-(4-nitrophenyl)pyrazol-3-amine
• CAS: 16459-44-2
• 化学式: C₉H₈N₄O₂
• mdl: MFCD11641431
• 分子量: 204.188
• InChiKey: NORCOSFUIHPSGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Nitrophenyl)-5-amino-pyrazol 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 N'-[4-Formyl-2-(4-nitro-phenyl)-2H-pyrazol-3-yl]-N,N-dimethyl-formamidine
  参考文献：
  名称：

  Simay, A.; Takacs, K.; Horvath, K., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1980, vol. 105, p. 127 - 140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-(4-硝基苯基)-1H-吡唑-4-甲腈 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 以63%的产率得到1-(4-Nitrophenyl)-5-amino-pyrazol
  参考文献：
  名称：

  Simay, A.; Takacs, K.; Horvath, K., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1980, vol. 105, p. 127 - 140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The optimization and characterization of functionalized sulfonamides derived from sulfaphenazole against Mycobacterium tuberculosis with reduced CYP 2C9 inhibition
  作者：Hui Chen、Bin Wang、Peng Li、Hong Yan、Gang Li、Haihong Huang、Yu Lu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127924

  日期：2021.5

  optimization on phenyl ring at the R2 site on the pyrazole displayed promising antimycobacterial activity paired with low cytotoxicity. In particular, compound 10d displayed good activity (MIC = 5.69 μg/mL) with low inhibition of CYP 2C9 (IC50 > 10 μM), consequently low potential risk of drug-drug interaction. These promising results provide new insight into the combination regimen using sulfonamide

  本研究通过系统优化抗菌药物磺胺苯唑，设计合成了一系列磺胺类化合物，用于治疗结核分枝杆菌（M.tuberculosis，M.tuberculosis）。初步结果表明，4-氨基苯磺酰胺部分在维持抗分枝杆菌活性方面起着关键作用。化合物10c、10d、10f和10i通过优化吡唑上R 2位点的苯环显示出良好的抗分枝杆菌活性和低细胞毒性。特别是，化合物10d显示出良好的活性（MIC = 5.69 μg/mL），对 CYP 2C9 的抑制（IC50  > 10 μM），因此药物相互作用的潜在风险较低。这些有希望的结果为使用磺胺作为治疗结核分枝杆菌的一种成分的联合方案提供了新的见解。
• N-aryl-4,5-diaminopyrazoles and dyes containing said compounds
  申请人：Goettel Otto

  公开号：US20050081312A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  N-Aryl-4,5-diaminopyrazole of formula (I) or a physiologically compatible salt thereof of an organic or inorganic acid wherein R1 and R2 independently of each other denote a hydrogen atom, a straight-chain or branched C 1 -C 6 -alkyl group, a hydroxyl group, a straight-chain or branched C 1 -C 6 -monohydroxyalkyl group, a straight-chain or branched C 3 -C 6 -dihydroxyalkyl group, a straight-chain or branched C 1 -C 6 -alkoxy group, a straight-chain or branched C 1 -C 6 -hydroxyalkoxy group, a straight-chain or branched C 3 -C 6 -dihydroxyalkoxy group, an amino group, a C 1 -C 4 -monoalkylamino group, a di(C 1 -C 4 )-alkylamino group, a halogen atom, a difluoromethyl group or a trifluoromethyl group; Y stands for a nitrogen atom or a C—R3 group, wherein C is a carbon atom of the aromatic ring and R3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a straight-chain or branched C 1 -C 6 -alkyl group, a straight-chain or branched C 1 -C 6 -hydroxyalkyl group, a straight-chain or branched C 1 -C 6 -alkoxy group, a straight-chain or branched C 2 -C 6 -hydroxyalkoxy group or a straight-chain or branched C 2 -C 6 -alkoxyalkoxy group; X denotes an acid radical and n has a value from 0 to 3; provided that when Y stands for a C—R3 group, at least one of the R1, R2 and R3 groups is different from hydrogen; as well as colorants for keratin fibers containing these compounds.

  式（I）的N-芳基-4,5-二氨基吡唑或其有机或无机酸的生理相容性盐，其中R1和R2独立地表示氢原子，直链或支链C1-C6烷基，羟基，直链或支链C1-C6单羟基烷基，直链或支链C3-C6双羟基烷基，直链或支链C1-C6烷氧基，直链或支链C1-C6羟基烷氧基，直链或支链C3-C6双羟基烷氧基，氨基，C1-C4单烷基氨基基，二(C1-C4)-烷基氨基基，卤原子，二氟甲基基或三氟甲基基; Y表示氮原子或C-R3基团，其中C是芳环的碳原子，R3是氢原子，卤原子，直链或支链C1-C6烷基，直链或支链C1-C6羟基烷基，直链或支链C1-C6烷氧基，直链或支链C2-C6羟基烷氧基或直链或支链C2-C6烷氧基烷氧基; X表示酸基团，n的值为0到3; 前提是当Y表示C-R3基团时，R1，R2和R3中至少有一个不同于氢;以及含有这些化合物的角蛋白纤维染料。
• Reaktivfarbstoffe und ihre Verwendung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0017768A1

  公开（公告）日：1980-10-29

  Reaktivfarbstoffe der allgemeinen Formel in der E einen Rest der Formel oder K der Rest einer Kupplungskomponente, R Wasserstoff oder ein Substituent, X eine reaktive Gruppe, m die Zahlen 1 oder 2 und n die Zahlen 1, 2, 3 oder 4 bedeuten und wobei der Ring A noch weiter substituiert sein kann. Die Farbstoffe eignen sich vorzüglich zum Färben von hydroxylgruppenhaltigen Fasern, insbesondere Cellulosefasern wie Baumwolle.

  通式为 中的 E 是式中的一个基团 或 K 是偶联组分的基团、 R 是氢或取代基、 X 是活性基团、 m 表示数字 1 或 2，n 表示数字 1、2、3 或 4。 n 表示数字 1、2、3 或 4，其中环 A 可被进一步取代。 这些染料特别适用于含有羟基的纤维染色，尤其是纤维素纤维，如棉花。
• SIMAY A.; TAKACS K.; HORVATH K.; DVORTSAK P., ACTA CHIM. ACAD. SCI HUNG., 1980, 105, NO 2, 127-139
  作者：SIMAY A.、 TAKACS K.、 HORVATH K.、 DVORTSAK P.

  DOI：——

  日期：——
• N-ARYL-4,5-DIAMINOPYRAZOLE UND DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE FÄRBEMITTEL
  申请人：Wella Aktiengesellschaft

  公开号：EP1562540A1

  公开（公告）日：2005-08-17