2-chloro-5,7-difluoroquinoline | 1188002-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5,7-difluoroquinoline
• CAS: 1188002-20-1
• 化学式: C₉H₄ClF₂N
• 分子量: 199.587
• InChiKey: GOXQBHKNLABQLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5,7-difluoroquinoline 在 硫酸 、 硝酸 、 silica gel 作用下， 反应 170.0h， 生成 2-chloro-5-fluoro-8-nitroquinolin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  硝基喹啉合成多氟氨基喹啉

  摘要：

  在苯部分氟化的14个喹啉转化进行了研究在硝化系统：HNO的混合物3和H 2 SO 4，纳米3 H中2 SO 4，NO 2 BF 3 OH在环丁砜，或纳米3中的发烟硫酸。如果起始化合物中不存在5或8位，则形成5-硝基和/或8-硝基衍生物。否则，无法检测到硝基产物，并且初始化合物被氧化。在某些情况下，邻位的F原子相对于硝基的位置被取代，从而得到羟基硝基喹啉。与在位置2不包含取代基的喹啉相比，多氟2-氯喹啉更容易被硝化。因此，提出了一种方法，用于将硝基喹啉还原为其他方法无法获得的氨基喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2018.04.006
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯-3,5-二氟-4-碘苯胺 在 aluminum (III) chloride 、 氨 、 铜 、 potassium carbonate 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-chloro-5,7-difluoroquinoline
  参考文献：
  名称：

  多氟2-氯喹啉与氨的相互作用

  摘要：

  我们已经研究了多氟（在苯部分中）2-氯喹啉与液体和氨水的相互作用，作为合成含卤素的氨基喹啉的一种方法。5,7-二氟-，5,6,8-三氟-和5,7,8-三氟-2-氯喹啉主要形成Cl原子的取代产物，而5,7-二氟-2,6-二氯喹啉，5,6,7,8-四氟-和6,7-二氟-2-氯喹啉在各个位置上产生F原子的取代产物。相对于氨基脱氟产物，用水溶液代替液氨导致氨基脱氯产物的比例增加。对于2-氯-6,8-二氟喹啉，这种替代导致以2-氨基-6,8-二氟喹啉为主要产物，而不是8-氨基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.026

文献信息

• Synthesis of polyfluorinated 4-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2-ones and quinolin-2-ones via superacidic activation of N-(polyfluorophenyl)cinnamamides
  作者：Larisa Yu. Safina、Galina A. Selivanova、Konstantin Yu. Koltunov、Vitalij D. Shteingarts

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.013

  日期：2009.9

  The cyclization reactions of a series of polyfluorocinnamanilides in triflic acid (CF3SO3H) yield 4-phenyl-3,4-dihydi-oquinolin-2-ones, which include a polyfluorinated benzene moiety as a part of the quinoline scaffold. These compounds undergo dehydrophenylation in the presence of AlCl3 to give the Corresponding polyfluoroquinolin-2-ones which are converted into polyfluorinated 2-chloroquinolines on treatment with POCl3. A mechanism for the cyclization reaction presuming the intermediacy of a superelectrophilic O,C-diprotonated form of the starting material is suggested. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Interaction of polyfluorinated 2-chloroquinolines with ammonia
  作者：Alexandrina D. Skolyapova、Galina A. Selivanova、Evgeny V. Tretyakov、Tatjana F. Bogdanova、Lyudmila N. Shchegoleva、Irina Yu. Bagryanskaya、Larisa Yu. Gurskaya、Vitalij D. Shteingarts

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.026

  日期：2017.3

  We have studied the interaction of polyfluorinated (in the benzene moiety) 2-chloroquinolines with liquid and aqueous ammonia as an approach to the synthesis of halogen-containing aminoquinolines. 5,7-Difluoro-, 5,6,8-trifluoro-, and 5,7,8-trifluoro-2-chloroquinolines mostly form products of substitution of the Cl atom, whereas 5,7-difluoro-2,6-dichloroquinoline, 5,6,7,8-tetrafluoro-, and 6,7-difl

  我们已经研究了多氟（在苯部分中）2-氯喹啉与液体和氨水的相互作用，作为合成含卤素的氨基喹啉的一种方法。5,7-二氟-，5,6,8-三氟-和5,7,8-三氟-2-氯喹啉主要形成Cl原子的取代产物，而5,7-二氟-2,6-二氯喹啉，5,6,7,8-四氟-和6,7-二氟-2-氯喹啉在各个位置上产生F原子的取代产物。相对于氨基脱氟产物，用水溶液代替液氨导致氨基脱氯产物的比例增加。对于2-氯-6,8-二氟喹啉，这种替代导致以2-氨基-6,8-二氟喹啉为主要产物，而不是8-氨基衍生物。
• Synthesis of polyfluorinated aminoquinolines via nitroquinolines
  作者：Alexandrina D. Skolyapova、Galina A. Selivanova、Evgeny V. Tretyakov、Irina Yu. Bagryanskaya、Vitalij D. Shteingarts

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.04.006

  日期：2018.7

  Transformation of 14 quinolines polyfluorinated in the benzene moiety was investigated in nitration systems: a mixture of HNO3 and H2SO4, NaNO3 in H2SO4, NO2BF3OH in sulfolane, or NaNO3 in oleum. 5-Nitro- and/or 8-nitro derivatives formed if positions 5 or 8 were unoccupied in the starting compounds. Otherwise, nitro products were not detectable, and the initial compounds were oxidized. In some cases

  在苯部分氟化的14个喹啉转化进行了研究在硝化系统：HNO的混合物3和H 2 SO 4，纳米3 H中2 SO 4，NO 2 BF 3 OH在环丁砜，或纳米3中的发烟硫酸。如果起始化合物中不存在5或8位，则形成5-硝基和/或8-硝基衍生物。否则，无法检测到硝基产物，并且初始化合物被氧化。在某些情况下，邻位的F原子相对于硝基的位置被取代，从而得到羟基硝基喹啉。与在位置2不包含取代基的喹啉相比，多氟2-氯喹啉更容易被硝化。因此，提出了一种方法，用于将硝基喹啉还原为其他方法无法获得的氨基喹啉。