2-amino-5,7-difluoroquinoline | 1342066-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-5,7-difluoroquinoline
• 英文别名: 2-amino-5,7-difluorioquinoline；5,7-Difluoroquinolin-2-amine
• CAS: 1342066-48-1
• 化学式: C₉H₆F₂N₂
• mdl: MFCD19678537
• 分子量: 180.157
• InChiKey: ZRKUYHSQQBVXHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18-冠醚-6 、 2-amino-5,7-difluoroquinoline 在 甲基叔丁基醚 作用下， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子堆积重排对固态荧光的影响：多卤代N-杂芳胺与18冠冕6的共晶体†

  摘要：

  使用一系列多卤代杂芳基胺及其与18冠-6醚的共结晶，揭示了共结晶对超分子结构和荧光性质的影响，以及这些特征与杂芳胺化学结构的特殊性之间的关系（ NH 2基团的α-或γ-位置，Cl和F取代基的数量，吡啶或喹啉骨架，荧光团片段的存在）。将冠醚掺入到杂芳胺的晶体基质中会导致超分子结构的显着重排。在所有情况下，N–H⋯N het和N–H⋯F H键均被N–H⋯O冠取代键。影响荧光特性的π电子相互作用的变化取决于胺的结构。在γ氨基吡啶，更换的C-F的共结晶⋯π ˚F相互作用与π ˚F ⋯π ˚F堆叠导致荧光猝灭或的红移λ EM，而更换的π ˚F ⋯π ˚F或π ˚F ⋯ π ħ用C-F⋯堆叠π ˚F相互作用或π ħ ⋯π ħ在α氨基吡啶的共晶体堆叠伴随的蓝移λ EM。与α-氨基吡啶相比，γ-氨基吡啶显示出更明显的荧光特性变化，其效果取决于卤素取代基的性质。由于扩展的π系统具有最小化相互作用变化的能力，

  DOI：

  10.1039/c9ce00645a
• 作为产物：
  描述：

  5, 7-二氟喹啉 在 potassium amide 、 potassium permanganate 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 0.58h， 以5%的产率得到2-amino-5,7-difluoroquinoline
  参考文献：
  名称：

  苯部分上多氟喹啉与液氨中的钠和钾酰胺的相互作用

  摘要：

  的5,6,7,8-四氟（相互作用1）和5,7,8-三氟-6-（三氟甲基）喹啉（2）用在液氨中进行作为亲核钠或氨基钾（NH 2 -）在吡啶环的2-位上加成，相应的加合物被氧化，得到相应的喹啉-2-胺。在1的情况下，酰胺的添加与6-和7-位的氨基脱氟同时进行。具有一个酰胺当量的5,6,8-（3），5,7,8-三氟喹啉（4）和5,7-二氟喹啉（5）经过两个邻位邻侧的C H键去质子化-氟原子以产生各自的长寿命喹啉基阴离子，其可以用作亲核合成子，例如其甲基化以产生各自的6-和7-甲基聚氟喹啉。当酰胺钾过量时，最初产生的喹啉基阴离子在2-或4-位上添加酰胺阴离子。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.01.007

文献信息

• Interaction of polyfluorinated 2-chloroquinolines with ammonia
  作者：Alexandrina D. Skolyapova、Galina A. Selivanova、Evgeny V. Tretyakov、Tatjana F. Bogdanova、Lyudmila N. Shchegoleva、Irina Yu. Bagryanskaya、Larisa Yu. Gurskaya、Vitalij D. Shteingarts

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.026

  日期：2017.3

  We have studied the interaction of polyfluorinated (in the benzene moiety) 2-chloroquinolines with liquid and aqueous ammonia as an approach to the synthesis of halogen-containing aminoquinolines. 5,7-Difluoro-, 5,6,8-trifluoro-, and 5,7,8-trifluoro-2-chloroquinolines mostly form products of substitution of the Cl atom, whereas 5,7-difluoro-2,6-dichloroquinoline, 5,6,7,8-tetrafluoro-, and 6,7-difl

  我们已经研究了多氟（在苯部分中）2-氯喹啉与液体和氨水的相互作用，作为合成含卤素的氨基喹啉的一种方法。5,7-二氟-，5,6,8-三氟-和5,7,8-三氟-2-氯喹啉主要形成Cl原子的取代产物，而5,7-二氟-2,6-二氯喹啉，5,6,7,8-四氟-和6,7-二氟-2-氯喹啉在各个位置上产生F原子的取代产物。相对于氨基脱氟产物，用水溶液代替液氨导致氨基脱氯产物的比例增加。对于2-氯-6,8-二氟喹啉，这种替代导致以2-氨基-6,8-二氟喹啉为主要产物，而不是8-氨基衍生物。