5-氨基-1-苯基-1H-吡唑-4-羧肼 | 58046-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-1-苯基-1H-吡唑-4-羧肼
• 英文名称: 5-amino-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbohydrazide
• 英文别名: 5-amino-1-phenylpyrazole-4-carbohydrazide
• CAS: 58046-54-1
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O
• mdl: MFCD03056132
• 分子量: 217.23
• InChiKey: KCNDYIDCXSPGDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933199090
• 储存条件：
  应存放在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1-苯基-1H-吡唑-4-羧肼 在 吡啶 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮,1,5,6,7-四氢-1-苯基-6-硫代-
  参考文献：
  名称：

  El-Dean, A. M. Kamal; Geies, A. A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 10, p. 2255 - 2269

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-4-乙氧羰基-1-苯基吡唑 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到5-氨基-1-苯基-1H-吡唑-4-羧肼
  参考文献：
  名称：

  1-取代的4,5-二氨基吡唑类化合物的简便合成及其在吡唑并[3,4- b ]吡嗪类化合物中的应用

  摘要：

  由适当的5-氨基吡唑-4-羧酸酯制备1-取代的5-氨基吡唑-4-羰基叠氮化物。酰基叠氮化物经历Curtius重排，然后用醇淬灭以形成相应的氨基甲酸酯。通过催化氢解解封1-取代的5-氨基-4-苄氧基羰基氨基吡唑，得到所需的4，5-二氨基吡唑。立即将这些4，5-二氨基吡唑与乙二醛缩合，得到1-取代的吡唑并[3，4- b ]吡嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.142

文献信息

• Preparation and structure of pyrazolo[3,4-d]pyrimidinones
  作者：Ferenc Miklós、Iván Kanizsai、Pál Sohár、Géza Stájer

  DOI：10.1016/s0022-2860(02)00007-8

  日期：2002.6

  acids, the tri-, tetra- and pentacyclic pyrazolo[3,4-d]pyrimidines 2–6 were prepared. The acetylhydrazide 1a reacted with levulinic acid to yield a pyrazoloazepinone 7, together with the pyrrolopyrazolopyrimidinone 8, by acylation of the primary amine following intramolecular cyclization involving either the pyrazole carbon or the hydrazide imino group. After separation, the structures of the new compounds

  摘要 通过 5-氨基-1-苯基-4-吡唑碳酰肼 1 与芳酰基烷烃羧酸和（双）环烷烃羧酸的反应，三、四和五环吡唑并 [3,4-d] 嘧啶 2-6 是准备好了。乙酰基酰肼 1a 与乙酰丙酸反应生成吡唑并氮杂酮 7，以及吡咯并吡唑并嘧啶酮 8，通过在涉及吡唑碳或酰肼亚氨基的分子内环化后将伯胺酰化。分离后，新化合物的结构通过核磁共振测量确定。
• Synthesis of new pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives and evaluation of their anti-inflammatory and anticancer activities
  作者：Heba A. Abd El Razik、Mohamad Mroueh、Wissam H. Faour、Wassim N. Shebaby、Costantine F. Daher、Hayam M. A. Ashour、Hanan M. Ragab

  DOI：10.1111/cbdd.12929

  日期：2017.7

  The present study reports the synthesis of two series of new purine bioisosteres comprising a pyrazolo[3,4-d]pyrimidine scaffold linked to piperazine moiety through different amide linkages. The newly synthesized compounds were evaluated for anticancer activity against four cell lines (MDA-MB-231, MCF-7, SF-268, B16F-10), and cyclooxygenase (COX-2) protein expression inhibition in lipopolysaccharide

  本研究报告了两个新的嘌呤生物等位基因的合成，包括通过不同酰胺键连接到哌嗪部分的吡唑并[3,4-d]嘧啶骨架。评价了新合成的化合物对四种细胞系（MDA-MB-231，MCF-7，SF-268，B16F-10）的抗癌活性以及脂多糖（LPS）激活的环氧合酶（COX-2）蛋白表达的抑制作用大鼠单核细胞。结果表明，大多数合成的化合物对至少一种细胞系表现出中等至高的细胞毒活性，与顺铂相比，化合物10b对所有用过的细胞系最具活性（IC50值为5.5-11马克/毫升）。此外，这些化合物中有六个（7b，与对照未刺激的细胞相比，图10a-d和12c）显示了在低浓度（25杯/ mL）下LPS诱导的COX-2蛋白表达的抑制，并且显示了与双氯芬酸钠相当的COX-2选择性指数范围。总体结果表明，这些吡唑并嘧啶衍生物中的许多衍生物在不同剂量下均具有体外抗炎和抗癌活性，并且将对最具活性的化合物进行体内药理学评估。本文受版
• Synthesis of some new pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives of expected anticancer and radioprotective activity
  作者：Mostafa M. Ghorab、Fatma A. Ragab、Saleh I. Alqasoumi、Ahmed M. Alafeefy、Sarah A. Aboulmagd

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.09.039

  日期：2010.1

  4-d]pyrimidine derivatives were synthesized and tested for in-vitro anticancer activity against Ehrlich Ascites Carcinoma (EAC) cell line. Moreover, one of the target products was evaluated for in-vivo radioprotective activity. The reaction of o-aminoester 1 with benzylamine in presence of triethylorthoformate yielded the corresponding 5-benzylpyrazolopyrimidine derivative 2. The N-amino derivative 3 was used

  由于报道了吡唑并[3,4-d]嘧啶的抗癌活性，因此合成了一系列新的吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物并测试了其对艾氏腹水癌（EAC）的体外抗癌活性。细胞系。此外，评估了一种目标产品的体内放射防护活性。 在原甲酸三乙酯存在下，邻氨基酯1与苄胺的反应产生了相应的5-苄基吡唑并嘧啶衍生物2。N-氨基衍生物3用于合成吡唑并嘧啶的新衍生物4 - 7。通过化合物9与试剂10和/或原甲酸三乙酯的反应获得相应的1,3,4-恶二唑并吡唑并嘧啶衍生物12和14。化合物1的硫光气化作用提供了相应的5-异硫氰酸酯衍生物15将其与邻苯二胺，硫代氨基脲和邻氨基苯甲酸反应，分别得到苯并咪唑并吡唑并嘧啶17，吡唑并三唑并嘧啶19和吡唑并嘧啶并苯并恶嗪20。通过微量分析，IR，NMR和质谱数据证实了合成化合物的结构。 与作为阳性对照的阿霉素相比，化合物2和9表现出中等的抗癌活性，IC50值分别为90和100μg/ ml。另一方面，化合物5显示出显着的辐射防护作用。
• [EN] NOVEL ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUNDS AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE LES UTILISANT
  申请人：ROHM & HAAS ELECT MAT

  公开号：WO2011055911A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  Organic electroluminescent compounds of Chemical Formula 1 : wherein the variables A1, A2, A3, A4, R1 and R2 are as defined therein in the specification. These compounds exhibit high luminous efficiency and excellent life property of material and are used in organic electroluminescent devices. An OLED having a very good operation life and improved consumption power is manufactured using these compounds.

  化学式1的有机电致发光化合物：其中变量A1、A2、A3、A4、R1和R2如规范中所定义。这些化合物具有高发光效率和优异的材料寿命特性，并用于有机电致发光器件。使用这些化合物制造的OLED具有非常好的运行寿命和改善的功耗。
• 一类1-苯基-5-氨基-4-吡唑联噁二唑硫醚类 化合物及其应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN107880033B

  公开（公告）日：2020-10-27

  本发明公开了一类1‑苯基‑5‑氨基‑4‑吡唑联噁二唑硫醚类化合物的制备方法及抗烟草花叶病毒活性的应用，该化合物具有如通式(I)所示的结构：本发明以5‑氨基‑1‑(3‑氯‑2‑吡啶基)‑4‑(5‑甲硫基‑1,3,4‑噁二唑‑2‑基)‑吡唑结构为基础，用“苯基”取代了吡唑环1‑位上的“3‑氯‑2‑吡啶基”，合成了系列1‑苯基‑5‑氨基‑4‑吡唑联噁二唑硫醚类化合物，通过化合物的活体实验发现，该类化合物对烟草花叶病毒(TMV)引起的病毒病具有良好的治疗、保护和钝化活性，与课题组前期工作中报道的化合物相比，该类化合物对钝化作用表现出显著的效果。为新农药的研发和创制提供重要的科学基础。

表征谱图