1-[(5-Amino-1-phenylpyrazole-4-carbonyl)amino]-3-phenylthiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[(5-Amino-1-phenylpyrazole-4-carbonyl)amino]-3-phenylthiourea
• 化学式: C₁₇H₁₆N₆OS
• 分子量: 352.42
• InChiKey: ZLRDHZUOHGCUSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(5-Amino-1-phenylpyrazole-4-carbonyl)amino]-3-phenylthiourea 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-((5-(5-amino-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  与肟部分连接的新的1,2,4-三唑/吡唑杂物作为一氧化氮供体celecoxib类似物：合成，环氧合酶抑制抗炎，致溃疡性，抗增殖活性，细胞凋亡，分子模型和一氧化氮释放研究。

  摘要：

  设计，合成并评估了两个新系列的杂合结构16a-f和19a-f，它们分别包含1,2,4-三唑部分，吡唑核心以及COX-2药效团和肟作为NO供体部分，并评估了其的抗炎，细胞毒性活性和没有释放。与塞来昔布（SI = 8.68）相比，所有化合物对COX-2同工酶的选择性更高，尤其是氨磺酰基衍生物（16b，16e，19b和19e）的COX-2选择性指数分别为（SI = 9.78、8.57、10.78和10.47）。 。同样，16b，16e，19b和19e是最有效的抗炎衍生物，ED50 =塞来昔布（ED50 = 76.09μmol/ kg），ED50 = 46.98-54.45μmol/ kg。同样，与布洛芬（溃疡指数= 20.25）相比，16b，16e，19b和19e的致溃疡性（溃疡指数= 2.79-3.95）明显更少，与塞来昔布（溃疡指数= 2.93）相当。关于抗癌活性，大多数目标衍生物16a-f

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103752
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-4-乙氧羰基-1-苯基吡唑 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-[(5-Amino-1-phenylpyrazole-4-carbonyl)amino]-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  与肟部分连接的新的1,2,4-三唑/吡唑杂物作为一氧化氮供体celecoxib类似物：合成，环氧合酶抑制抗炎，致溃疡性，抗增殖活性，细胞凋亡，分子模型和一氧化氮释放研究。

  摘要：

  设计，合成并评估了两个新系列的杂合结构16a-f和19a-f，它们分别包含1,2,4-三唑部分，吡唑核心以及COX-2药效团和肟作为NO供体部分，并评估了其的抗炎，细胞毒性活性和没有释放。与塞来昔布（SI = 8.68）相比，所有化合物对COX-2同工酶的选择性更高，尤其是氨磺酰基衍生物（16b，16e，19b和19e）的COX-2选择性指数分别为（SI = 9.78、8.57、10.78和10.47）。 。同样，16b，16e，19b和19e是最有效的抗炎衍生物，ED50 =塞来昔布（ED50 = 76.09μmol/ kg），ED50 = 46.98-54.45μmol/ kg。同样，与布洛芬（溃疡指数= 20.25）相比，16b，16e，19b和19e的致溃疡性（溃疡指数= 2.79-3.95）明显更少，与塞来昔布（溃疡指数= 2.93）相当。关于抗癌活性，大多数目标衍生物16a-f

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103752