4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮,1,5,6,7-四氢-1-苯基-6-硫代- | 156718-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮,1,5,6,7-四氢-1-苯基-6-硫代-
• 英文名称: 1-phenyl-6-thioxo-1,5,6,7-tetrahydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 6-mercapto-1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one；1-phenyl-6-sulfanylidene-7H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 156718-77-3
• 化学式: C₁₁H₈N₄OS
• mdl: MFCD06356487
• 分子量: 244.277
• InChiKey: GQGJEOSQNGTTOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮,1,5,6,7-四氢-1-苯基-6-硫代- 在 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-((4-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)thio)propanamide
  参考文献：
  名称：

  靶向 Pim 激酶和 DAPK3 控制高血压

  摘要：

  持续的血管平滑肌收缩过度会促进高血压和心血管疾病。收缩过度的病因尚不完全清楚。新的治疗靶点对于药物发现仍然至关重要。在这里，我们报道 Pim 激酶与 DAPK3 结合，调节收缩力并控制高血压。利用先导分子 (HS38) 与 DAPK3 复合物的共晶结构，开发了双重 Pim/DAPK3 抑制剂 (HS56) 和选择性 DAPK3 抑制剂（HS94 和 HS148），为高血压的多药理学提供机制见解。表明Pim激酶直接磷酸化平滑肌靶标，并且与选择性DAPK3抑制不同，Pim/DAPK3抑制显着降低收缩性。 在体内，HS56以剂量依赖性方式降低自发性高血压小鼠的血压，而不影响心率。这些发现表明，将 Pim 激酶抑制纳入高血压管理的多靶点参与策略中。HS56代表了分子靶向抗高血压药物开发的重要一步。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2018.06.006
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 sodium ethanolate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮,1,5,6,7-四氢-1-苯基-6-硫代-
  参考文献：
  名称：

  靶向 Pim 激酶和 DAPK3 控制高血压

  摘要：

  持续的血管平滑肌收缩过度会促进高血压和心血管疾病。收缩过度的病因尚不完全清楚。新的治疗靶点对于药物发现仍然至关重要。在这里，我们报道 Pim 激酶与 DAPK3 结合，调节收缩力并控制高血压。利用先导分子 (HS38) 与 DAPK3 复合物的共晶结构，开发了双重 Pim/DAPK3 抑制剂 (HS56) 和选择性 DAPK3 抑制剂（HS94 和 HS148），为高血压的多药理学提供机制见解。表明Pim激酶直接磷酸化平滑肌靶标，并且与选择性DAPK3抑制不同，Pim/DAPK3抑制显着降低收缩性。 在体内，HS56以剂量依赖性方式降低自发性高血压小鼠的血压，而不影响心率。这些发现表明，将 Pim 激酶抑制纳入高血压管理的多靶点参与策略中。HS56代表了分子靶向抗高血压药物开发的重要一步。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2018.06.006

文献信息

• Biosynthesis of (MWCNTs)-COOH/CdO hybrid as an effective catalyst in the synthesis of pyrimidine-thione derivatives by water lily flower extract
  作者：Shahrbano Kaveh、Navabeh Nami、Banafsheh Norouzi、Ali Mirabi

  DOI：10.1080/24701556.2020.1841229

  日期：——

  synthesis of some pyrazolo[3,4-d]pyrimidine and pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives. These compounds were synthesized by the reaction of some substituted pyrazole or pyridine, thiourea and I2 in the presence of MWCNTs-COOH/CdO hybrid (5% mol) in warm water. The assigned structure was further established by CHN analyses, NMR and FT-IR spectra.

  摘要 粉红色睡莲，学名睡莲科睡莲，春季采自伊朗北部马赞德兰，阴干后研成粉末。粉状花材料在 70% (vol/vol) 乙醇中提取。使用睡莲花提取物制备了酸功能化的多壁碳纳米管/CdO（MWCNTs-COOH/CdO）。FT-IR、X 射线衍射、透射电子显微镜、扫描电子显微镜和能量色散 X 射线光谱证实了 CdO 纳米颗粒的存在及其与 MWCNT 的表面共轭。用作合成某些吡唑并[3,4- d的高效催化剂]嘧啶和吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物。这些化合物是通过一些取代的吡唑或吡啶、硫脲和 I 2在 MWCNTs-COOH/CdO 杂化物 (5% mol) 存在下在温水中反应合成的。通过 CHN 分析、NMR 和 FT-IR 光谱进一步确定了指定的结构。
• Microwave-Assisted Synthesis of Substituted Pyrazoles and Pyrazolo [3, 4-<i>d</i>]thiopyrimidines
  作者：Majid M. Heravi、Navabeh Nami、Nasim Seifi、Hossein A. Oskooie、Rahim Hekmatshoar

  DOI：10.1080/10426500500269646

  日期：2006.3.1

  triethyl orthoformate or orthoacetate in N, N-dimethylacetamide under microwave irradiation. In a similar manner, substituted pyrazoles were synthesized from the reaction of ethyl (ethoxymethylene)cyanoacetate and ethoxymethylene malononitrile with phenylhydrazine. These pyrazoles were converted to pyrazolo[3, 4-d]thiopyrimidines upon treatment with arylisothiocyanate and thiourea under microwave irradiation

  由丙二腈或氰基乙酸乙酯与原甲酸三乙酯或原乙酸三乙酯在微波照射下在N,N-二甲基乙酰胺中反应合成(乙氧基亚甲基)氰基乙酸乙酯和乙氧基亚甲基丙二腈。以类似的方式，由（乙氧基亚甲基）氰基乙酸乙酯和乙氧基亚甲基丙二腈与苯肼反应合成取代的吡唑。在微波辐射下用芳基异硫氰酸酯和硫脲处理后，这些吡唑转化为吡唑并[3, 4-d]硫代嘧啶。
• [EN] KINASE INHIBITORS AND RELATED METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES ET MÉTHODES D'UTILISATION ASSOCIÉES
  申请人：UNIV DUKE

  公开号：WO2016049500A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  The present disclosure is directed to compounds that may selectively inhibit Death Associated Protein Kinases (DAPKs) as well as ΡIΜ kinases. The compounds can be used in methods of treating various disorders, including cancers.

  本公开涉及可能选择性抑制死亡相关蛋白激酶（DAPK）以及ΡIΜ激酶的化合物。这些化合物可用于治疗各种疾病，包括癌症。
• COMPOUNDS HAVING PDE9A INHIBITORY ACTIVITY, AND PHARMACEUTICAL USES THEREOF
  申请人：Korea Research Institute of Chemical Technology

  公开号：EP3892623A1

  公开（公告）日：2021-10-13

  The present invention provides a compound having a specific chemical structure and having PDE9A inhibitory activity, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The present invention provides a composition containing the compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The present invention provides a pharmaceutical use, for treating or preventing PDE9A-related diseases, of the compound according to the present invention, a salt thereof, and a composition containing the compound or salt. The present invention also provides a method for treating or preventing PDE9A-related diseases, the method comprising administering an effective amount of the compound according to the present invention, a salt thereof, or a composition containing the compound or salt to a subject in need of treatment.

  本发明提供了一种具有特定化学结构并具有 PDE9A 抑制活性的化合物或其药学上可接受的盐。本发明提供了一种含有该化合物或其药学上可接受的盐的组合物。本发明提供了根据本发明的化合物、其盐和含有该化合物或盐的组合物的药物用途，用于治疗或预防 PDE9A 相关疾病。本发明还提供了一种治疗或预防PDE9A相关疾病的方法，该方法包括向需要治疗的受试者施用有效量的根据本发明的化合物、其盐或含有该化合物或盐的组合物。
• Kinase inhibitors and related methods of use
  申请人：Duke University

  公开号：US10934291B2

  公开（公告）日：2021-03-02

  The present disclosure is directed to compounds that may selectively inhibit Death Associated Protein Kinases (DAPKs) as well as PIM kinases. The compounds can be used in methods of treating various disorders, including cancers.

  本公开涉及可选择性抑制死亡相关蛋白激酶 (DAPK) 以及 PIM 激酶的化合物。这些化合物可用于治疗包括癌症在内的各种疾病。