5-氨基-1-苯基-1H-吡唑-3-羧酸 | 1053164-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-1-苯基-1H-吡唑-3-羧酸
• 英文名称: 1-phenyl-3-carboxy-5-aminopyrazole
• 英文别名: 5-amino-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid；5-amino-1-phenylpyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 1053164-76-3
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• 分子量: 203.2
• InChiKey: MOUMWCTZFHYCJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1-苯基-1H-吡唑-3-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 C₁₀H₈ClN₃O
  参考文献：
  名称：

  使用基于配体和结构的方法靶向sh草酸激酶来鉴定新型支架。

  摘要：

  结核病（TB）仍然是全球主要的健康问题。它每年在成千上万人中造成不良健康，是继人类免疫缺陷病毒（HIV）之后的全球第二大传染病致死原因。Shikimate激酶是针对TB的主要酶之一。克服结核病的大多数方法是基于合成和筛选已知化合物，以获得具有所需功效的一些代表性药物。在这项研究中，我们已经应用了一种虚拟筛选方法，该方法结合了基于配体和结构的方法来筛选大型化合物库，以此作为鉴定用于开发sh草酸激酶抑制剂的新支架的起点。结合的方法确定了2个新的支架作为sh草酸激酶的潜在抑制剂。为了证明这种方法，只合成了很少的分子及其衍生物，总共17种化合物。测试了这些化合物的生物活性，并显示了对sh草酸酯激酶的中等活性。iki草酸激酶抑制作用研究表明，该化合物在浓度为50 µg / mL（化合物21、22、24、25、26、27、30、32、34）和25 µg / mL时显示抑制（IC 50）（14 ，19，23，31，33）。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104083
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-苯基-1H-吡唑-3-甲酸乙酯 在 乙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到5-氨基-1-苯基-1H-吡唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINO-SUBSTITUTED 3-HETEROAROYLAMINO-PROPIONIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  [FR] DÉRIVÉS DE L'ACIDE 3-HÉTÉROAROYLAMINO-PROPIONIQUE AMINO SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PRODUITS PHARMACEUTIQUES

  摘要：

  氨基取代的3-杂环酰胺基丙酸衍生物及其作为药物的用途。本发明涉及式(I)的化合物，其中A、D、E、G、R10、R11、R30、R40、R50和R60具有权利要求中所示的含义，它们是有价值的药用活性化合物。它们是蛋白酶卡特普西A的抑制剂，可用于治疗动脉粥样硬化、心力衰竭、肾脏疾病、肝脏疾病或炎症性疾病等疾病。此外，本发明还涉及制备式I化合物的方法、它们的用途以及包含它们的药物组合物。

  公开号：

  WO2012101199A1

文献信息

• AMINO-SUBSTITUTED 3-HETEROAROYLAMINO-PROPIONIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  申请人：RUF Sven

  公开号：US20120232112A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present invention relates to compounds of the formula I, wherein A, D, E, G, R 10 , R 11 , R 30 , R 40 , R 50 and R 60 have the meanings indicated in the claims, which are valuable pharmaceutical active compounds. They are inhibitors of the protease cathepsin A, and are useful for the treatment of diseases such as atherosclerosis, heart failure, renal diseases, liver diseases or inflammatory diseases, for example. The invention furthermore relates to processes for the preparation of the compounds of the formula I, their use and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及式I的化合物， 其中A、D、E、G、R10、R11、R30、R40、R50和R60 具有权利要求中所示的含义，它们是有价值的药用活性化合物。它们是蛋白酶卡特普辛A的抑制剂，可用于治疗动脉粥样硬化、心力衰竭、肾脏疾病、肝脏疾病或炎症性疾病等疾病。此外，本发明还涉及制备式I化合物的方法，它们的用途以及包含它们的药物组合物。
• Amino-substituted 3-heteroaroylamino-propionic acid derivatives and their use as pharmaceuticals
  申请人：Ruf Sven

  公开号：US08962671B2

  公开（公告）日：2015-02-24

  The present invention relates to compounds of the formula I, wherein A, D, E, G, R10, R11, R30, R40, R50 and R60 have the meanings indicated in the claims, which are valuable pharmaceutical active compounds. They are inhibitors of the protease cathepsin A, and are useful for the treatment of diseases such as atherosclerosis, heart failure, renal diseases, liver diseases or inflammatory diseases, for example. The invention furthermore relates to processes for the preparation of the compounds of the formula I, their use and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及公式I的化合物，其中A、D、E、G、R10、R11、R30、R40、R50和R60具有在权利要求中指示的含义，它们是有价值的药物活性化合物。它们是蛋白酶卡特普西A的抑制剂，可用于治疗动脉粥样硬化、心力衰竭、肾脏疾病、肝脏疾病或炎症性疾病等疾病。此外，本发明还涉及制备公式I化合物的方法、它们的用途以及包含它们的药物组合物。
• US4228071A
  申请人：——

  公开号：US4228071A

  公开（公告）日：1980-10-14
• US8962671B2
  申请人：——

  公开号：US8962671B2

  公开（公告）日：2015-02-24
• [EN] AMINO-SUBSTITUTED 3-HETEROAROYLAMINO-PROPIONIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'ACIDE 3-HÉTÉROAROYLAMINO-PROPIONIQUE AMINO SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2012101199A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  Amino-substituted 3-heteroaroylamino-propionic acid derivatives and their use as pharmaceuticals The present invention relates to compounds of the formula (I), wherein A, D, E, G, R10 R11, R30 R40 R50 and R60 have the meanings indicated in the claims, which are valuable pharmaceutical active compounds. They are inhibitors of the protease cathepsin A, and are useful for the treatment of diseases such as atherosclerosis, heart failure, renal diseases, liver diseases or inflammatory diseases, for example. The invention furthermore relates to processes for the preparation of the compounds of the formula I, their use and pharmaceutical compositions comprising them.

  氨基取代的3-杂环酰胺基丙酸衍生物及其作为药物的用途。本发明涉及式(I)的化合物，其中A、D、E、G、R10、R11、R30、R40、R50和R60具有权利要求中所示的含义，它们是有价值的药用活性化合物。它们是蛋白酶卡特普西A的抑制剂，可用于治疗动脉粥样硬化、心力衰竭、肾脏疾病、肝脏疾病或炎症性疾病等疾病。此外，本发明还涉及制备式I化合物的方法、它们的用途以及包含它们的药物组合物。