5-amino-N-(benzylideneamino)-1-phenylpyrazole-4-carboxamide | 110810-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-N-(benzylideneamino)-1-phenylpyrazole-4-carboxamide
• CAS: 110810-00-9
• 化学式: C₁₇H₁₅N₅O
• 分子量: 305.339
• InChiKey: RVJRVOSWGCDSHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5))
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-N-(benzylideneamino)-1-phenylpyrazole-4-carboxamide 在 吡啶 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 76.0h， 生成 4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮,1,5,6,7-四氢-1-苯基-6-硫代-
  参考文献：
  名称：

  El-Dean, A. M. Kamal; Geies, A. A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 10, p. 2255 - 2269

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-4-乙氧羰基-1-苯基吡唑 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-amino-N-(benzylideneamino)-1-phenylpyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  修复烟草花叶病毒胁迫引起的宿主损伤：新型恶二唑和芳基腙衍生物的设计、合成及机理研究

  摘要：

  烟草花叶病毒(TMV)作为最传统、最广泛的生物胁迫之一，对植物的生长发育构成严重威胁。本工作合成了一系列1-苯基/叔丁基-5-氨基-4-吡唑恶二唑和芳基腙衍生物。生物测定评估表明，没有“硫醚键”的标题化合物（ P 1 – P 18 ）失去了抗TMV活性，而一些开环芳基腙化合物表现出优异的抗烟草TMV体内活性。标题化合物T 8的治疗活性的EC 50值为139μg/mL，与宁南霉素(NNM)相似(EC 50 = 152μg/mL)。安全性分析显示，化合物T 8在250 μg/mL浓度下对植物生长或种子萌发没有不良影响。形态学观察表明，化合物T 8可以使TMV胁迫宿主的叶组织和叶气孔孔径恢复正常。机理研究进一步揭示，化合物T 8不仅使受损宿主的光合和生长能力恢复到正常水平，而且增强过氧化氢酶（CAT）活性，降低丙二醛（MDA）和过氧化氢（H 2 O 2 ）含量在受损的宿主中，从而减少对宿主的氧化损伤。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c09463

文献信息

• Gal, Melinda; Tihanyi, Endre; Dvortsak, Peter, Acta Chimica Hungarica, 1986, vol. 123, # 1-2, p. 55 - 68
  作者：Gal, Melinda、Tihanyi, Endre、Dvortsak, Peter

  DOI：——

  日期：——
• El-Dean, A. M. Kamal; Geies, A. A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 10, p. 2255 - 2269
  作者：El-Dean, A. M. Kamal、Geies, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• 10.1021/acs.jafc.3c09463
  作者：Wen, Fanglin、Liu, Zixia、Zheng, Ya、Song, Dandan、Chen, Kuai、Wu, Zhibing

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c09463

  日期：——

  TMV-stressed host and the leaf stomatal aperture to normal. A mechanism study further revealed that compound T8 not only restored the photosynthetic and growth ability of the damaged host to normal levels but also enhanced catalase (CAT) activity and reduced the content of malondialdehyde (MDA) and hydrogen peroxide (H2O2) in the damaged host, thereby reducing the oxidation damage to the host. TMV–green

  烟草花叶病毒(TMV)作为最传统、最广泛的生物胁迫之一，对植物的生长发育构成严重威胁。本工作合成了一系列1-苯基/叔丁基-5-氨基-4-吡唑恶二唑和芳基腙衍生物。生物测定评估表明，没有“硫醚键”的标题化合物（ P 1 – P 18 ）失去了抗TMV活性，而一些开环芳基腙化合物表现出优异的抗烟草TMV体内活性。标题化合物T 8的治疗活性的EC 50值为139μg/mL，与宁南霉素(NNM)相似(EC 50 = 152μg/mL)。安全性分析显示，化合物T 8在250 μg/mL浓度下对植物生长或种子萌发没有不良影响。形态学观察表明，化合物T 8可以使TMV胁迫宿主的叶组织和叶气孔孔径恢复正常。机理研究进一步揭示，化合物T 8不仅使受损宿主的光合和生长能力恢复到正常水平，而且增强过氧化氢酶（CAT）活性，降低丙二醛（MDA）和过氧化氢（H 2 O 2 ）含量在受损的宿主中，从而减少对宿主的氧化损伤。