(3aR,6R,7R,7aR)-tetrahydro-(7-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-2,2-dimethyl-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)methanol | 892569-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3aR,6R,7R,7aR)-tetrahydro-(7-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-2,2-dimethyl-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)methanol
• 英文别名: [(3aR,6R,7R,7aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]methanol
• CAS: 892569-32-3
• 化学式: C₁₅H₃₀O₅Si
• 分子量: 318.486
• InChiKey: PVPIEBAODSILKX-FDYHWXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6R,7R,7aR)-tetrahydro-(7-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-2,2-dimethyl-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)methanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (3aR,6R,7S,7aS)-6-(4-(p-methoxybenzyloxy)but-2-ynyl)-tetrahydro-2,2-dimethyl-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Neodysiherbaine A的高度立体控制的全合成

  摘要：

  Neodysiherbaine A是存在于密克罗尼西亚海海绵Dysidea草本中的一种神经外毒素，是由具有良好立体控制的三邻乙酰基d葡糖醛合成的。建立的方法使我们能够获得克量的新地西尔巴因A及其相关化合物。

  DOI：

  10.1021/jo060410r
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 咪唑 、 甲醇 、 四氧化锇 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (3aR,6R,7R,7aR)-tetrahydro-(7-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-2,2-dimethyl-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Neodysiherbaine A的高度立体控制的全合成

  摘要：

  Neodysiherbaine A是存在于密克罗尼西亚海海绵Dysidea草本中的一种神经外毒素，是由具有良好立体控制的三邻乙酰基d葡糖醛合成的。建立的方法使我们能够获得克量的新地西尔巴因A及其相关化合物。

  DOI：

  10.1021/jo060410r

文献信息

• A Highly Stereocontrolled Total Synthesis of (−)-Neodysiherbaine A
  作者：Keisuke Takahashi、Takashi Matsumura、Graeme R. M. Corbin、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/jo060410r

  日期：2006.5.1

  marine sponge Dysidea herbacea, was synthesized from tri-O-acetyl-d-glucal with excellent stereocontrol. The method established enables us to obtain gram quantities of neodysiherbaine A and its related compounds.

  Neodysiherbaine A是存在于密克罗尼西亚海海绵Dysidea草本中的一种神经外毒素，是由具有良好立体控制的三邻乙酰基d葡糖醛合成的。建立的方法使我们能够获得克量的新地西尔巴因A及其相关化合物。